Acid uric

Acid uric
Danh pháp IUPAC	7,9-dihydro-1H-purine- 2,6,8(3H)-trione
Tên khác	2,6,8 Trioxypurine
Nhận dạng
Số CAS	69-93-2
PubChem	1175
Số EINECS	200-720-7
DrugBank	DB01696
KEGG	C00366
ChEBI	62589
ChEMBL	792
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2
InChI	đầy đủ 1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)/f/h6-9H[1]
UNII	268B43MJ25
Thuộc tính
Công thức phân tử	C5H4N4O3
Khối lượng mol	168g/mol
Bề ngoài	Tinh thể trắng
Khối lượng riêng	1.87
Điểm nóng chảy	phân hủy lúc nung nóng
Điểm sôi	N/A
Độ hòa tan trong nước	Một chút
Độ axit (pKa)	5.4
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit uric là một hợp chất dị vòng của carbon, nitơ, ôxi, và hydro với công thức C₅H₄N₄O₃. Nó tạo thành các ion và muối được gọi là urat và axit urat như amoni acid urate. Axit uric được tạo thành trong cơ thể do quá trình thoái giáng các nhân purin. Sau đó chúng được hòa tan trong máu và đưa đến thận và thải ra ngoài qua nước tiểu. Axit uric tăng có thể do quá trình tăng cung cấp, tăng tạo hoặc giảm thải trừ axit uric qua thận hoặc cả hai quá trình này. Khi nồng độ axit uric tăng cao kéo dài trong máu có thể dẫ đến một dạng viêm khớp được biết đến với tên bệnh gout. Các hạt lắng đọng trong và xung quanh các khớp dẫn đến hậu quả viêm, sưng và đau khớp, lắng đọng dưới da tạo nên các hạt tophi, có thể tạo sỏi thận và suy thận.

Hóa học

Axit uric lần đầu tiên được phân lập từ sỏi thận vào năm 1776 bởi nhà hóa học người Thụy Điển Carl Wilhelm Scheele.^[2]. Năm 1882, nhà hóa học người Ukraina Ivan Horbachevsky lần đầu tiên tổng hợp axit uric bằng cách nấu chảy urê bằng glycine.^[3]

Axit uric thể hiện tautome lactam-lactim (cũng thường được mô tả là tautome keto–enol^[4]). Mặc dù dạng lactim dự kiến ​​sẽ có một số mức độ axit uric thơm kết tinh ở dạng lactam,^[5] với hóa học tính toán cũng chỉ ra rằng tautome là ổn định nhất.^[6] Axit uric là một axit lưỡng cực có pK_a1 = 5.4 và pK_a2 = 10.3,^[7], do đó ở pH sinh lý, nó chủ yếu tồn tại dưới dạng ion urat đơn sắc.

Tham khảo

1. "Uric Acid." Biological Magnetic Resonance Data Bank. Indicator Information Retrieved on ngày 18 tháng 2 năm 2008.
2. Scheele, C. W. (1776). “Examen Chemicum Calculi Urinari” [A chemical examiniation of kidney stones]. Opuscula. 2: 73.
3. Horbaczewski, Johann (1882). “Synthese der Harnsäure” [Synthesis of uric acid]. Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften. 3: 796–797.
4. Michael Lieberman; Allan D. Marks; Colleen M. Smith; Dawn B. Marks (2007). Marks' Essential Medical Biochemistry. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 47–. ISBN 978-0-7817-9340-7.
5. Ringertz, H. (ngày 1 tháng 3 năm 1966). “The molecular and crystal structure of uric acid”. Acta Crystallographica. 20 (3): 397–403. doi:10.1107/S0365110X66000914.
6. Jiménez, Verónica; Alderete, Joel B. (tháng 11 năm 2005). “Theoretical calculations on the tautomerism of uric acid in gas phase and aqueous solution”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 755 (1–3): 209–214. doi:10.1016/j.theochem.2005.08.001.
7. McCrudden, Francis H. (2008). Uric Acid. BiblioBazaar.^{[thiếu ISBN]}