Allyl isothiocyanate

Allyl isothiocyanate
Allyl isothiocyanate
	Allyl isothiocyanate
	Space-filling model of allyl isothiocyanate
Danh pháp IUPAC	3-Isothiocyanato-1-propene
Tên khác	Synthetic mustard oil
Nhận dạng
Số CAS	57-06-7
PubChem	5971
KEGG	D02818
ChEBI	73224
ChEMBL	233248
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C=CCN=C=S ;
InChI	đầy đủ 1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2;
UNII	BN34FX42G3
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1.013–1.020 g/cm³
Điểm nóng chảy	−102 °C (171 K; −152 °F)
Điểm sôi	148 đến 154 °C (421 đến 427 K; 298 đến 309 °F)
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Allyl isotioxyanat (AITC) là hợp chất hữu cơ sulfur với công thức CH₂CHCH₂NCS. Dầu không màu này chịu trách nhiệm cho hương vị cay của mù tạt, củ cải, cải ngựa, và wasabi. Sự hăng hái này và tác động gây loét của AITC được trung gian thông qua các kênh ion TRPA1 và TRPV1.^[1]^[2]^[3] Nó tan trong nước nhưng tan nhiều trong hầu hết các dung môi hữu cơ.^[4]

Tham khảo

^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; và đồng nghiệp (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; và đồng nghiệp (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
^ Romanowski, F.; Klenk, H. “Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_749. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1] Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; và đồng nghiệp (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.

[pmid18501939-2] Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.

[pmid21741838-3] Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; và đồng nghiệp (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.

[Ullmann-4] Romanowski, F.; Klenk, H. “Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_749. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]

[2]

[3]

[4]