Azathioprine

Azathioprine

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/[1]
Tên thương mại	Azasan, Imuran và tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682167
Giấy phép	US FDA: azathioprine
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	Chủ yếu qua đường miệng (đôi khi tiêm tĩnh mạch)
Mã ATC	L04AX01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	60±31%
Liên kết protein huyết tương	20–30%
Chuyển hóa dược phẩm	Hoạt động không cần enzye, bất hoạt bởi xanthine oxidase
Chu kỳ bán rã sinh học	26–80 phút (azathioprine) 3–5 giờ (thuốc và chất phản chuyển hóa)
Bài tiết	Thận, 98% với chất phản chuyển hóa
Các định danh
Tên IUPAC 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
Số đăng ký CAS	446-86-6 55774-33-9 (sodium salt)
PubChem CID	2265
DrugBank	DB00993^Y
ChemSpider	2178^Y
Định danh thành phần duy nhất	MRK240IY2L
KEGG	D00238^Y
ChEBI	CHEBI:2948^Y
ChEMBL	CHEMBL1542^Y
ECHA InfoCard	100.006.525
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C9H7N7O2S
Khối lượng phân tử	277.263 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	238 đến 245 °C (460 đến 473 °F)
SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)^Y Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Azathioprine (AZA), được bán dưới tên thương mại là Imuran cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc ức chế miễn dịch.^[2] Thuốc này có thể được sử dụng trong điều trị viêm khớp dạng thấp, bệnh u hạt Wegener, bệnh Crohn, viêm loét đại tràng, và trong cấy ghép thận để ngăn chặn thải loại mảnh ghép.^[2][3][4] Thuốc này có thể được uống hoặc tiêm vào tĩnh mạch.^[2]

Tác dụng phụ thường gặp có thể kể đến như ức chế tủy xương và nôn mửa.^[2] Ức chế tủy xương xuất hiện đặc biệt phổ biến ở những người bị thiếu hụt enzyme thiopurine S-methyltransferase do di truyền.^[2] Các tác dụng phụ nghiêm trọng hơn khác bao gồm tăng nguy cơ ung thư hạch.^[2] Sử dụng thuốc trong khi mang thai có thể gây hại cho em bé.^[2] Azathioprine thuộc họ thuốc tương tự purine và chất phản chuyển hóa.^[2][5] Chúng có hoạt tính thông qua 6-thioguanine để ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp RNA và DNA trong các tế bào.^[2][5]

Azathioprine lần đầu tiên được sản xuất vào năm 1957.^[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 7,63 đến 17,19 USD một tháng.^[7] Chi phí bán buôn tại Hoa Kỳ là vào khoảng 35,34 USD mỗi tháng.^[8]

Chú thích

1. “Azathioprine”. Merriam-Webster Dictionary.
2. ^ “Azathioprine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 8 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
3. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (ngày 28 tháng 5 năm 2016). “Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment”. World Journal of Gastroenterology (Review). 22 (20): 4794–801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872. PMID 27239106.
4. Singer, O; McCune, WJ (tháng 5 năm 2017). “Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis”. Current Opinion in Rheumatology. 29 (3): 248–253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595.
5. ^ Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (bằng tiếng Anh). Springer. tr. 83. ISBN 9783319267289. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Azathioprine”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 10 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
8. “NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 20 tháng 12 năm 2016.