Bactoprenol

Bactoprenol
Danh pháp IUPAC	(6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol
Nhận dạng
Số CAS	12777-41-2
PubChem	6449977
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)CCO
InChI	đầy đủ 1/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6)31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-55(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29+,49-31+,50-33+,51-35+,52-37+,53-39+,54-41+
Thuộc tính
Công thức phân tử	C55H92O
Khối lượng mol	769.318 g·mol^−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Bactoprenol là một lipid đầu tiên được xác định trong một số loài Lactobacili.^[1] Nó là một loại rượu kỵ nước đóng vai trò chính trong sự phát triển của thành tế bào (peptidoglycan) ở vi khuẩn gram dương.^[2]

Xảy ra

Bactoprenol là một lipid được tổng hợp từ axit mevalonic và là loại lipid dồi dào nhất được tìm thấy trong một số loài Lactobacilli.^[1] Bactoprenol được tìm thấy trong cả màng mesosomal và huyết tương.^[3] Mesosomal và bactoprenol huyết tương được tổng hợp độc lập với nhau.^[4]

Chức năng

Bactoprenol được cho là đóng một vai trò quan trọng trong việc hình thành các thành tế bào ở vi khuẩn gram dương bằng cách đạp các monome peptidoglycan qua màng plasma và chèn các monome này vào các điểm tăng trưởng trong thành tế bào vi khuẩn.^[2]

Ý nghĩa kháng sinh

Bởi vì bactoprenol rất quan trọng đối với sự phát triển của tế bào, nhiều hợp chất kháng sinh hoạt động bằng cách phá vỡ con đường vận chuyển qua trung gian bactoprenol.^[5] Chiến lược này lần đầu tiên được xác định bằng cách nghiên cứu cơ chế kháng sinh của friulimicin B. ^[6] Kể từ đó, các loại kháng sinh khác sử dụng cơ chế tương tự đã được xác định, bao gồm nisin ^[7] và lantibamel như NAI-107.^[8]

Tham khảo

1. ^ Thorne KJ, Kodicek E (tháng 4 năm 1966). “The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid”. The Biochemical Journal. 99 (1): 123–7. PMC 1264965. PMID 5965329.
2. ^ Kaiser, Gary (tháng 9 năm 2018). “BIOL 230 Lecture Guide - Synthesis of Peptidoglycan - Role of Bactoprenol”. faculty.ccbcmd.edu. Bản gốc lưu trữ ngày 31 tháng 8 năm 2019. Truy cập ngày 20 tháng 12 năm 2018.
3. Barker DC, Thorne KJ (tháng 11 năm 1970). “Spheroplasts of Lactobacillus casei and the cellular distribution of bactoprenol”. Journal of Cell Science. 7 (3): 755–85. PMID 4250091.^{[liên kết hỏng]}
4. Thorne KJ, Barker DC (tháng 4 năm 1972). “The occurrence of bactoprenol in the mesosome and plasma membranes of Lactobacillus casei and Lactobacillus plantarum”. Journal of General Microbiology. 70 (1): 87–98. doi:10.1099/00221287-70-1-87. PMID 4625239.
5. Schneider T, Sahl HG (tháng 2 năm 2010). “Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 157–64. PMID 20112165.
6. Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (tháng 4 năm 2009). “The lipopeptide antibiotic Friulimicin B inhibits cell wall biosynthesis through complex formation with bactoprenol phosphate”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 53 (4): 1610–8. doi:10.1128/AAC.01040-08. PMC 2663061. PMID 19164139.
7. Scherer K, Wiedemann I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (tháng 11 năm 2013). “Aggregates of nisin with various bactoprenol-containing cell wall precursors differ in size and membrane permeation capacity”. Biochimica et Biophysica Acta. 1828 (11): 2628–36. doi:10.1016/j.bbamem.2013.07.014. PMID 23872123.
8. Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (tháng 4 năm 2014). “The lantibiotic NAI-107 binds to bactoprenol-bound cell wall precursors and impairs membrane functions”. The Journal of Biological Chemistry. 289 (17): 12063–76. doi:10.1074/jbc.M113.537449. PMC 4002112. PMID 24627484.