Bicalutamide

Bicalutamide
Dữ liệu lâm sàng
Phát âmBicalutamide:
• /baɪkəˈluːtəmaɪd/[2]
• bye-kə-LOO-tə-myde[2]
Casodex:
• /ˈkeɪsoʊdɛks/[3]
• KAY-soh-deks[3]
Tên thương mạiCasodex, others
Đồng nghĩaICI-176,334; ZD-176,334
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa697047
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: D
  • US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụngBy mouth[1]
Nhóm thuốcNonsteroidal antiandrogen
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngWell-absorbed; absolute bioavailability unknown[6]
Liên kết protein huyết tươngRacemate: 96.1%[1]
(R)-Isomer: 99.6%[1]
(Mainly to albumin)[1]
Chuyển hóa dược phẩmGan (extensively):[4][5]
• Hydroxylation (CYP3A4)
• Glucuronidation (UGT1A9)
Chất chuyển hóa• Bicalutamide glucuronide
• Hydroxybicalutamide
• Hydroxybicalutamide gluc.
(All inactive)[1][4][7][8]
Chu kỳ bán rã sinh họcAcute: 5.8 days[9]
Chronic: 7–10 days[10]
Bài tiếtFeces: 43%[4]
Urine: 34%[4]
Các định danh
Tên IUPAC
  • (RS)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein
ECHA InfoCard100.126.100
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC18H14F4N2O4S
Khối lượng phân tử430.373 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
Thủ đối tính hóa họcRacemic mixture (of (R)- and (S)-enantiomers)
Điểm nóng chảy191 đến 193 °C (376 đến 379 °F) (experimental)
Điểm sôi650 °C (1.202 °F) (predicted)
Độ hòa tan trong nước0.005 mg/mL (20 °C)
SMILES
  • CC(CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F)(C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) ☑Y
  • Key:LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Bicalutamide, được bán dưới tên thương hiệu Casodex và các tên khác, là một loại thuốc antiandrogen được sử dụng chủ yếu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt.[11] Nó thường được sử dụng cùng với một loại hormon tiết ra gonadotropin (tương tự GnRH) hoặc phẫu thuật loại bỏ tinh hoàn để điều trị ung thư tuyến tiền liệt cấp tính.[11][12][13] Bicalutamide cũng có thể được sử dụng để điều trị tăng trưởng tóc ở phụ nữ,[14] như là một thành phần của việc điều trị hormone cho phụ nữ chuyển giới,[15] để điều trị dậy thì sớm ở nam giới[16] và ngăn ngừa cương cứng quá lâu ở nam giới[17]. Nó được đưa vào cơ thể thông qua đường miệng.[11]

Tác dụng phụ thường gặp ở nam giới bao gồm sưng ngực, đau vú và nóng ran.[11] Các tác dụng phụ khác ở nam giới bao gồm rối loạn chức năng giới tính và tình dục.[18] Trong khi thuốc dường như gây ra ít tác dụng phụ ở phụ nữ, việc sử dụng ở phụ nữ không được khuyến cáo bởi Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm (FDA).[11][19] Sử dụng trong khi mang thai có thể gây hại cho em bé.[11] Bicalutamide gây men gan cao ở khoảng 1% số người.[20][21] Hiếm khi, nó có liên quan đến các trường hợp tổn thương gan,[11] độc tính phổi,[6] và nhạy cảm với ánh sáng.[22][23] Mặc dù nguy cơ thay đổi gan bất lợi là nhỏ, nên theo dõi chức năng gan trong khi điều trị.[11]

Bicalutamide là một thành viên của nhóm thuốc kháng andsteroidal (NSAA).[6] Nó hoạt động bằng cách ngăn chặn các thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của các hormone giới tính androgen testosterone và dihydrotestosterone (DHT).[24] Nó không làm giảm nồng độ androgen.[6] Thuốc có thể có một số tác dụng giống như estrogen ở nam giới.[25][26][27] Bicalutamide được hấp thu tốt và sự hấp thu của nó không bị ảnh hưởng bởi thức ăn.[1] Nửa đời thải trừ của thuốc là khoảng một tuần.[1][11] Người ta tin rằng vượt qua hàng rào máu-não và ảnh hưởng đến cả cơ thể và não.[1]

Bicalutamide đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1982 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1995.[28] Nó nằm trong Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO, những loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[29] Bicalutamide có sẵn dưới dạng thuốc gốc.[30] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng US $ 7,07 đến US $ 144,22 mỗi tháng[31]. Tại Hoa Kỳ, chi phí khoảng 10 đô la Mỹ trở lên mỗi tháng[32]. Thuốc được bán tại hơn 80 quốc gia, bao gồm hầu hết các nước phát triển.[33][34][35] Nó là loại thuốc chống ung thư được sử dụng rộng rãi nhất trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt, và đã được chỉ định cho hàng triệu người đàn ông mắc bệnh.[36][37][38][39]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b c d e f g h Cockshott ID (2004). “Bicalutamide: clinical pharmacokinetics and metabolism”. Clinical Pharmacokinetics. 43 (13): 855–878. doi:10.2165/00003088-200443130-00003. PMID 15509184. These data indicate that direct glucuronidation is the main metabolic pathway for the rapidly cleared (S)-bicalutamide, whereas hydroxylation followed by glucuronidation is a major metabolic pathway for the slowly cleared (R)-bicalutamide.
  2. ^ a b Finkel R, Clark MA, Cubeddu LX (2009). Pharmacology. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 481–. ISBN 978-0-7817-7155-9.
  3. ^ a b Sifton DW, PDR Staff (2002). PDR Drug Guide for Mental Health Professionals. Thomson/PDR. ISBN 978-1-56363-457-4.
  4. ^ a b c d Lemke TL, Williams DA (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 121, 1288, 1290. ISBN 978-0-7817-6879-5. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2017.
  5. ^ Grosse L, Campeau AS, Caron S, Morin FA, Meunier K, Trottier J, Caron P, Verreault M, Barbier O (tháng 8 năm 2013). “Enantiomer selective glucuronidation of the non-steroidal pure anti-androgen bicalutamide by human liver and kidney: role of the human UDP-glucuronosyltransferase (UGT)1A9 enzyme”. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 113 (2): 92–102. doi:10.1111/bcpt.12071. PMC 3815647. PMID 23527766.
  6. ^ a b c d Dart RC (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 497, 521. ISBN 978-0-7817-2845-4. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 5 năm 2016.
  7. ^ Dole EJ, Holdsworth MT (1997). “Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer”. The Annals of Pharmacotherapy. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470. page 67: Currently, information is not available regarding the activity of the major urinary metabolites of bicalutamide, bicalutamide glucuronide, and hydroxybicalutamide glucuronide.
  8. ^ Schellhammer PF (tháng 9 năm 2002). “An evaluation of bicalutamide in the treatment of prostate cancer”. Expert Opinion on Pharmacotherapy. 3 (9): 1313–28. doi:10.1517/14656566.3.9.1313. PMID 12186624. The clearance of bicalutamide occurs pre- dominantly by hepatic metabolism and glucuronidation, with excretion of the resulting inactive metabolites in the urine and faces.
  9. ^ Skidmore-Roth L (ngày 17 tháng 4 năm 2013). Mosby's 2014 Nursing Drug Reference – Elsevieron VitalSource. Elsevier Health Sciences. tr. 193–194. ISBN 978-0-323-22267-9.
  10. ^ Jordan VC, Furr BJ (ngày 5 tháng 2 năm 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. tr. 350–. ISBN 978-1-59259-152-7. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 5 năm 2016.
  11. ^ a b c d e f g h i “Bicalutamide”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  12. ^ Wass JA, Stewart PM (ngày 28 tháng 7 năm 2011). Oxford Textbook of Endocrinology and Diabetes. OUP Oxford. tr. 1625–. ISBN 978-0-19-923529-2. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 5 năm 2016.
  13. ^ Shergill I, Arya M, Grange PR, Mundy AR (2010). Medical Therapy in Urology (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 40. ISBN 9781848827042. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 10 năm 2014.
  14. ^ Williams H, Bigby M, Diepgen T, Herxheimer A, Naldi L, Rzany B (ngày 22 tháng 1 năm 2009). Evidence-Based Dermatology. John Wiley & Sons. tr. 529–. ISBN 978-1-4443-0017-8. Lưu trữ bản gốc ngày 2 tháng 5 năm 2016.
  15. ^ Gooren, LJ (ngày 31 tháng 3 năm 2011). “Clinical practice. Care of transsexual persons”. The New England Journal of Medicine. 364 (13): 1251–7. doi:10.1056/nejmcp1008161. PMID 21449788.
  16. ^ Jameson JL, De Groot LJ (ngày 25 tháng 2 năm 2015). Edndocrinology: Adult and Pediatric. Elsevier Health Sciences. tr. 2425–2426, 2139. ISBN 978-0-323-32195-2.
  17. ^ Yuan J, Desouza R, Westney OL, Wang R (2008). “Insights of priapism mechanism and rationale treatment for recurrent priapism”. Asian Journal of Andrology. 10 (1): 88–101. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00314.x. PMID 18087648.
  18. ^ Elliott S, Latini DM, Walker LM, Wassersug R, Robinson JW (2010). “Androgen deprivation therapy for prostate cancer: recommendations to improve patient and partner quality of life”. The Journal of Sexual Medicine. 7 (9): 2996–3010. doi:10.1111/j.1743-6109.2010.01902.x. PMID 20626600.
  19. ^ Shapiro J (ngày 12 tháng 11 năm 2012). Hair Disorders: Current Concepts in Pathophysiology, Diagnosis and Management, An Issue of Dermatologic Clinics. Elsevier Health Sciences. tr. 187–. ISBN 1-4557-7169-4.
  20. ^ “Casodex® (bicalutamide) Tablets” (PDF). FDA. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 27 tháng 2 năm 2017.
  21. ^ Wellington K, Keam SJ (2006). “Bicalutamide 150mg: a review of its use in the treatment of locally advanced prostate cancer” (PDF). Drugs. 66 (6): 837–50. doi:10.2165/00003495-200666060-00007. PMID 16706554. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 28 tháng 8 năm 2016.
  22. ^ Lee K, Oda Y, Sakaguchi M, Yamamoto A, Nishigori C (tháng 5 năm 2016). “Drug-induced photosensitivity to bicalutamide – case report and review of the literature”. Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 32 (3): 161–4. doi:10.1111/phpp.12230. PMID 26663090.
  23. ^ Lee K, và đồng nghiệp (2016). “Drug-induced photosensitivity to bicalutamide – case report and review of the literature”. Reactions Weekly. 1612 (1): 37–37. doi:10.1007/s40278-016-19790-1.
  24. ^ Singh SM, Gauthier S, Labrie F (tháng 2 năm 2000). “Androgen receptor antagonists (antiandrogens): structure-activity relationships”. Current Medicinal Chemistry. 7 (2): 211–47. doi:10.2174/0929867003375371. PMID 10637363.
  25. ^ Strauss III JF, Barbieri RL (ngày 28 tháng 8 năm 2013). Yen & Jaffe's Reproductive Endocrinology: Physiology, Pathophysiology, and Clinical Management. Elsevier Health Sciences. tr. 688–. ISBN 978-1-4557-5972-9. Bone density improves in men receiving bicalutamide, most likely secondary to the 146% increase in estradiol and the fact that estradiol is the major mediator of bone density in men.
  26. ^ Marcus R, Feldman D, Nelson D, Rosen CJ (ngày 8 tháng 11 năm 2007). Osteoporosis. Academic Press. tr. 1354–. ISBN 978-0-08-055347-4. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 6 năm 2016.
  27. ^ Mahler C, Verhelst J, Denis L (tháng 5 năm 1998). “Clinical pharmacokinetics of the antiandrogens and their efficacy in prostate cancer”. Clinical Pharmacokinetics. 34 (5): 405–17. doi:10.2165/00003088-199834050-00005. PMID 9592622.
  28. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 515. ISBN 9783527607495.
  29. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  30. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 381. ISBN 9781284057560.
  31. ^ “Bicalutamide”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  32. ^ “NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 1 năm 2017.
  33. ^ “Bicalutamide – International Drug Names”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 18 tháng 9 năm 2016. Truy cập ngày 13 tháng 8 năm 2016.
  34. ^ Akaza H (1999). “[A new anti-androgen, bicalutamide (Casodex), for the treatment of prostate cancer—basic clinical aspects]”. Gan to Kagaku Ryoho. Cancer & Chemotherapy (bằng tiếng Nhật). 26 (8): 1201–7. PMID 10431591.
  35. ^ “1999 Annual Report and Form 20-F” (PDF). AstraZeneca. Truy cập ngày 1 tháng 7 năm 2017.
  36. ^ Mukherji D, Pezaro CJ, De-Bono JS (tháng 2 năm 2012). “MDV3100 for the treatment of prostate cancer”. Expert Opinion on Investigational Drugs. 21 (2): 227–33. doi:10.1517/13543784.2012.651125. PMID 22229405.
  37. ^ Pchejetski D, Alshaker H, Stebbing J (2014). “Castrate-resistant prostate cancer: the future of antiandrogens”. Trends in Urology & Men's Health. 5 (1): 7–10. doi:10.1002/tre.371.
  38. ^ Campbell T (ngày 22 tháng 1 năm 2014). “Slowing Sales for Johnson & Johnson's Zytiga May Be Good News for Medivation”. The Motley Fool. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 8 năm 2016. Truy cập ngày 20 tháng 7 năm 2016. [...] the most commonly prescribed treatment for metastatic castration resistant prostate cancer: bicalutamide. That was sold as AstraZeneca's billion-dollar-a-year drug Casodex before losing patent protection in 2008. AstraZeneca still generates a few hundred million dollars in sales from Casodex, [...]
  39. ^ Chang S (ngày 10 tháng 3 năm 2010), Bicalutamide BPCA Drug Use Review in the Pediatric Population (PDF), U.S. Department of Health and Human Service, lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 24 tháng 10 năm 2016, truy cập ngày 20 tháng 7 năm 2016
Chúng tôi bán
[Review sách] Đến lượt bạn làm thần rồi đấy GIẢM 21%
148.000 ₫ 188.000 ₫
[Review sách] Đến lượt bạn làm thần rồi đấy
Moon Palace - Ngụy tín và vận mệnh hiển nhiên (Phần 1)
Moon Palace - Ngụy tín và vận mệnh hiển nhiên (Phần 1)
Sách Đừng làm việc chăm chỉ hãy làm việc thông minh GIẢM 23%
134.750 ₫ 175.000 ₫
Sách Đừng làm việc chăm chỉ hãy làm việc thông minh
[Review sách] Atomic Habits - Hiểu đúng về thói quen GIẢM 26%
125.900 ₫ 169.000 ₫
[Review sách] Atomic Habits - Hiểu đúng về thói quen
Nhẫn In Chữ God Of The An Is Supreme Lord Of The Ring GIẢM 40%
5.584 ₫ 9.359 ₫
Nhẫn In Chữ God Of The An Is Supreme Lord Of The Ring
Ainz Ooal Gown Figure - Mô hình Ainz Ooal Gown - Overlord GIẢM 14%
600.000 ₫ 700.000 ₫
Ainz Ooal Gown Figure - Mô hình Ainz Ooal Gown - Overlord
Bài viết liên quan
Cẩm nang phản ứng nguyên tố trong Genshin Impact
Cẩm nang phản ứng nguyên tố trong Genshin Impact
Cùng tìm hiểu về cơ chế phản ứng nguyên tố trong Genshin Impact
11/7/2021 9:02:54 PM 1,719
[Genshin Impact] Guide La Hoàn Thâm Cảnh v2.3
[Genshin Impact] Guide La Hoàn Thâm Cảnh v2.3
Cẩm nang đi la hoàn thâm cảnh trong genshin impact mùa 2.3
12/2/2021 10:10:59 PM 1,652
Chú thuật hồi chiến 252: Quyết Chiến Tại Tử Địa Shinjuku
Chú thuật hồi chiến 252: Quyết Chiến Tại Tử Địa Shinjuku
Tiếp tục trận chiến với Nguyền Vương, tua ngược lại thời gian 1 chút thì lúc này Kusakabe và Ino đang đứng bên ngoài lãnh địa của Yuta
2/29/2024 8:24:34 PM 441
Phân biệt Dũng Giả, Anh Hùng và Dũng Sĩ trong Tensura
Phân biệt Dũng Giả, Anh Hùng và Dũng Sĩ trong Tensura
Về cơ bản, Quả Trứng Dũng Giả cũng tương tự Hạt Giống Ma Vương, còn Chân Dũng Giả ngang với Chân Ma Vương.
10/10/2021 2:24:39 PM 3,737