Cefdinir

Cefdinir

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Cefzon, Omnicef
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a698001
Danh mục cho thai kỳ	US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	J01DD15 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	16% to 21% (dose-dependent)
Liên kết protein huyết tương	60% to 70%
Chuyển hóa dược phẩm	Negligible
Chu kỳ bán rã sinh học	1.7 ± 0.6 hours
Bài tiết	Thận
Các định danh
Tên IUPAC 8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1-hydroxy-2-nitroso- ethenyl]amino-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6- azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	91832-40-5
PubChem CID	6915944
DrugBank	DB00535^Y
ChemSpider	5291705^Y
Định danh thành phần duy nhất	CI0FAO63WC
KEGG	D00917^Y
ChEBI	CHEBI:3485^Y
ChEMBL	CHEMBL927^Y
ECHA InfoCard	100.171.145
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C14H13N5O5S2
Khối lượng phân tử	395.416 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1^Y Key:RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N^Y
(kiểm chứng)

Cefdinir là một kháng sinh cephalosporin thế hệ thứ 3 dùng đường uống, được bán dưới các tên thương mại Cefzon và Omnicef.

Năm 2008, cefdinir, dưới dạng biệt dược Omnicef, là kháng sinh cephalosporin có doanh thu cao nhất ở Hoa Kỳ, với giá trị hơn 585 triệu đô la khi bán lẻ duy nhất đối với dạng generic.^[1] Cấu trúc của kháng sinh cephalosporin tương tự như cefixime.

Thuốc này được khám phá bởi công ty Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. (tên hiện tại là Astellas) và được giới thiệu vào năm 1991 dưới tên thương mại Cefzon.^[2][3] Warner-Lambert sau đó được phép Fujisawa cho tiếp thị kháng sinh cephalosporin này ở thị trường Hoa Kỳ.^[4] Abbott được quyền bán biệt dược Omnicef (cefdinir) vào tháng 12 năm 1998 thông qua một thỏa thuận với công ty Warner-Lambert.^[5] Biệt dược này được FDA chấp thuận vào ngày 4 tháng 12 năm 1997.^[6] Thuốc này có mặt ở Hoa Kỳ dưới tên Omnicef của Abbott Laboratories và ở Ấn Độ dưới tên Cednir của Abbott, Kefnir của Glenmark, Cefdair của Xalra Pharma và Cefdiel của Ranbaxy.

Cơ chế tác động

Bài chi tiết: Cephalosporin

Chỉ định

Các ứng dụng dược lý của cefdinir bao gồm viêm tai giữa, nhiễm trùng mô mềm, và nhiễm trùng đường hô hấp bao gồm viêm xoang, viêm họng (ghi chú: chưa có ghi nhận sự kháng thuốc của Streptococcus nhóm A đối với penicillin, nên penicillin hay amoxicillin được ưu tiên sử dụng trừ trường hợp bệnh nhân dị ứng penicillin), viêm phổi mắc phải cộng đồng, và đợt cấp viêm phế quản.

Vi sinh vật nhạy cảm

Cefdinir là một kháng sinh diệt khuẩn thuộc họ cephalosporin. Thuốc có thể được dùng trị nhiễm trùng gây ra bởi các vi khuẩn Gram-âm và Gram-dương.

Phổ vi khuẩn nhạy cảm và đề kháng

Cefdinir là một kháng sinh phổ rộng và được dùng để trị nhiễm trùng đường hô hấp bao gồm viêm phổi, viêm xoang, và viêm phế quản. Sau đây là dữ liệu nồng độ ức chế tối thiểu đối với vài vi sinh vật quan trọng.^[7]

• Haemophilus influenzae: 0.05 - 4 μg/ml
• Streptococcus pneumoniae: 0.006 - 64 μg/ml
• Streptococcus pyogenes: ≤0.004 - 2 μg/ml

Phản ứng phụ

Các phản ứng phụ bao gồm tiêu chảy, nhiễm trùng âm đạo, nôn ói, nhức đầu và đau bụng."^[8]

Dạng sử dụng

Cefdinir dùng đường uống. Thuốc được bào chế dưới dạng viên nang và siro. Liều dùng, mật độ và thời gian thay đổi tùy theo các dạng nhiễm trùng.

"Máu" trong phân

Dạng sử dụng cho trẻ em của cefdinir có thể gắn vào sắt trong đường tiêu hóa; trong những case hiếm, nó gây hình ảnh rỉ sắt hay mất màu phân. Thông thường máu thường có màu nâu đen hoặc đen trong phân, và xét nghiệm có thể xác định điều này. Nếu phân màu đỏ đi kèm với đau bụng, sụt cân, tiêu chảy, vv, đó có thể là dấu hiệu của một trường hợp nhiễm trùng do Clostridium difficile. Đặc biệt chú ý khi dùng cho bệnh nhi dưới dạng bột khô; và cần trộn kỹ trước khi dùng.

Tổng hợp

Cefdinir synthesis:^[9][10][11] Improved prepn:^[12]

Acyl hóa amin thứ 1 với 4-bromo-3-oxobutanoyl bromide (2) leads to the amide (3). The active methylene group in that product is then nitrosated with natri nitrit; the initial product spontaneously tautomerizes to afford the oxime (4). The bromoketone array in that intermediate constitutes a classical starting function for construction of thiazoles. Reaction of 4 with thiourea thus leads to formation of an aminothiazole moiety. Thus there is obtained the antibiotic cefdinir (5).

Tham khảo

1. "2008 Top 200 generic drugs by retail dollars" PDF (399.4 KB). Drug Topics (ngày 26 tháng 5 năm 2009). Truy cập ngày 24 tháng 7 năm 2009.
2. "2005 News Releases - Astellas Pharma Inc". astellas.com. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 25 tháng 5 năm 2016.
3. Cabri, Walter; Ghetti, Paolo; Pozzi, Giovanni; Alpegiani, Marco (2007). "Polymorphisms and Patent, Market, and Legal Battles: Cefdinir Case Study". Organic Process Research & Development. Quyển 11. tr. 64. doi:10.1021/op0601060.
4. "Document". elsevierbi.com.
5. "Medicis.com - Medicis Pharmaceutical Corporation". globenewswire.com. Bản gốc lưu trữ ngày 14 tháng 7 năm 2014. Truy cập ngày 25 tháng 5 năm 2016.
6. "Cefdinir medical facts from Drugs.com". drugs.com.
7. "Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). ngày 14 tháng 10 năm 2015. Truy cập tháng 10 năm 2015. {{Chú thích web}}: Kiểm tra giá trị ngày tháng trong: |ngày truy cập= (trợ giúp)
8. "Omnicef capsules Patient Information" (PDF). Abbott Laboratories. tháng 2 năm 2004. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 18 tháng 11 năm 2006. Truy cập ngày 24 tháng 11 năm 2006.
9. T. Takaya et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.559.334 (1984, 1985 both to Fujisawa).
10. Inamoto, Y; Chiba, T; Kamimura, T; Takaya, T (1988). "FK 482, a new orally active cephalosporin synthesis and biological properties". The Journal of antibiotics. Quyển 41 số 6. tr. 828–30. PMID 3255303.
11. Kamachi, H; Narita, Y; Okita, T; Abe, Y; Iimura, S; Tomatsu, K; Yamasaki, T; Okumura, J; Naito, T; Oki, T (1988). "Synthesis and biological activity of a new cephalosporin, BMY-28232 and its prodrug-type esters for oral use". The Journal of antibiotics. Quyển 41 số 11. tr. 1602–16. PMID 3198494.
12. González, M; Rodríguez, Z; Tolón, B; Rodríguez, J. C.; Velez, H; Valdés, B; López, M. A.; Fini, A (2003). "An alternative procedure for preparation of cefdinir". Il Farmaco. Quyển 58 số 6. tr. 409–18. doi:10.1016/S0014-827X(03)00063-6. PMID 12767379.

Liên kết ngoài

• Medline Plus: Cefdinir

Bản mẫu:Cell wall disruptive antibiotics