Dimemorfan

Dimemorfan
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Mã ATC	R05DA11 (WHO) ;
Các định danh
	Tên IUPAC (4bS,8aS,9S)-3,11-Dimethyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene;
Số đăng ký CAS	36309-01-0;
PubChem CID	3037918;
ChemSpider	16735785 ;
Định danh thành phần duy nhất	623OAC38YU;
KEGG	D07848 ;
ChEMBL	CHEMBL2106325 ;
ECHA InfoCard	100.048.134
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H25N
Khối lượng phân tử	255.398 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC1=CC2=C(C[C@@H]3N(CC[C@@]42CCCC[C@H]34)C)C=C1;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H25N/c1-13-6-7-14-12-17-15-5-3-4-8-18(15,16(14)11-13)9-10-19(17)2/h6-7,11,15,17H,3-5,8-10,12H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 ; Key:KBEZZLAAKIIPFK-NJAFHUGGSA-N ;
(kiểm chứng)

Dimemorfan (INN) (hoặc dimemorphan) (tên thương hiệu Astomin, Dastosirr, Tusben), hoặc dimemorfan phosphate (JAN), còn được gọi là 3,17-dimethylmorphinan, là một loại thuốc chống ho (ho) được sử dụng rộng rãi trong họ morphinan. Nhật Bản và cũng được bán ở Tây Ban Nha và Ý.^[1]^[2]^[3]^[4] Nó được phát triển bởi Yamanouchi Pharmaceuticals (nay là Astellas Pharma) và được giới thiệu tại Nhật Bản vào năm 1975.^[3] Dimemorfan là một chất tương tự của dextromethorphan (DXM) và chất chuyển hóa hoạt động của nó dextrorphan (DXO), và tương tự như chúng, hoạt động như một chất chủ vận mạnh của thụ thể σ₁ (K _i = 151 nM).^[5]^[6] Tuy nhiên, không giống như DXM và DXO, nó không hoạt động đáng kể như một chất đối vận thụ thể NMDA (K _i = 16.978 nM), và vì lý do này, thiếu tác dụng phân ly, do đó có tác dụng phụ giảm và khả năng lạm dụng so sánh.^[7]^[8] Tương tự như DXM và DXO, dimemorfan chỉ có ái lực tương đối thấp đối với thụ thể σ₂ (K _i = 4,421 nM).^[6]

Xem thêm

Tham khảo

^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 427–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Eduardo Bruera; Irene Higginson; Charles F. von Gunten; Tatsuya Morita (ngày 15 tháng 1 năm 2015). Textbook of Palliative Medicine and Supportive Care, Second Edition. CRC Press. tr. 677–. ISBN 978-1-4441-3526-8.
^ ^a ^b Ida, Hisashi (1997). “The nonnarcotic antitussive drug dimemorfan: a review”. Clinical Therapeutics. 19 (2): 215–231. doi:10.1016/S0149-2918(97)80111-7. ISSN 0149-2918.
^ Lora L. Armstrong; Morton P. Goldman (ngày 1 tháng 1 năm 2005). Lexi-Comp's Drug Information Handbook International: With Canadian and International Drug Monographs. Lexi-Comp. ISBN 978-1-59195-110-0.
^ Maurice, Tangui; Su, Tsung-Ping (2009). “The pharmacology of sigma-1 receptors”. Pharmacology & Therapeutics. 124 (2): 195–206. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.07.001. ISSN 0163-7258. PMC 2785038.
^ ^a ^b Luis M. Botana; Mabel Loza (ngày 20 tháng 4 năm 2012). Therapeutic Targets: Modulation, Inhibition, and Activation. John Wiley & Sons. tr. 234–. ISBN 978-1-118-18552-0.
^ Chou, Yueh-Ching; Liao, Jyh-Fei; Chang, Wan-Ya; Lin, Ming-Fang; Chen, Chieh-Fu (1999). “Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan”. Brain Research. 821 (2): 516–519. doi:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. ISSN 0006-8993. PMID 10064839.
^ Shin, Eun-Joo; Nah, Seung-Yeol; Kim, Won-Ki; Ko, Kwang Ho; Jhoo, Wang-Kee; Lim, Yong-Kwang; Cha, Joo Young; Chen, Chieh-Fu; Kim, Hyoung-Chun (2005). “The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizuresvia σ1receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan”. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908–918. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. ISSN 0007-1188. PMC 1576070. PMID 15723099.

[Elks2014-1] J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 427–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[BrueraHigginson2015-2] Eduardo Bruera; Irene Higginson; Charles F. von Gunten; Tatsuya Morita (ngày 15 tháng 1 năm 2015). Textbook of Palliative Medicine and Supportive Care, Second Edition. CRC Press. tr. 677–. ISBN 978-1-4441-3526-8.

[Ida1997-3] Ida, Hisashi (1997). “The nonnarcotic antitussive drug dimemorfan: a review”. Clinical Therapeutics. 19 (2): 215–231. doi:10.1016/S0149-2918(97)80111-7. ISSN 0149-2918.

[ArmstrongGoldman2005-4] Lora L. Armstrong; Morton P. Goldman (ngày 1 tháng 1 năm 2005). Lexi-Comp's Drug Information Handbook International: With Canadian and International Drug Monographs. Lexi-Comp. ISBN 978-1-59195-110-0.

[MauriceSu2009-5] Maurice, Tangui; Su, Tsung-Ping (2009). “The pharmacology of sigma-1 receptors”. Pharmacology & Therapeutics. 124 (2): 195–206. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.07.001. ISSN 0163-7258. PMC 2785038.

[BotanaLoza2012-6] Luis M. Botana; Mabel Loza (ngày 20 tháng 4 năm 2012). Therapeutic Targets: Modulation, Inhibition, and Activation. John Wiley & Sons. tr. 234–. ISBN 978-1-118-18552-0.

[ChouLiao1999-7] Chou, Yueh-Ching; Liao, Jyh-Fei; Chang, Wan-Ya; Lin, Ming-Fang; Chen, Chieh-Fu (1999). “Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan”. Brain Research. 821 (2): 516–519. doi:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. ISSN 0006-8993. PMID 10064839.

[ShinNah2005-8] Shin, Eun-Joo; Nah, Seung-Yeol; Kim, Won-Ki; Ko, Kwang Ho; Jhoo, Wang-Kee; Lim, Yong-Kwang; Cha, Joo Young; Chen, Chieh-Fu; Kim, Hyoung-Chun (2005). “The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizuresvia σ1receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan”. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908–918. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. ISSN 0007-1188. PMC 1576070. PMID 15723099.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]