Tiopronin

Tiopronin
Skeletal formula of tiopronin
Danh pháp IUPAC	2-(2-sulfanylpropanoylamino)acetic acid
Tên khác	2-mercaptopropionylglycine Acadione Thiola
Nhận dạng
Số CAS	1953-02-2
PubChem	5483
Số EINECS	217-778-4
KEGG	D01430
MeSH	Tiopronin
ChEMBL	1314
Số RTECS	MC0596500
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(S)C(=O)NCC(=O)O
Tham chiếu Beilstein	1859822
UNII	C5W04GO61S
Thuộc tính
Bề ngoài	White, opaque crystals
Điểm nóng chảy	93 đến 98 °C (366 đến 371 K; 199 đến 208 °F)
Điểm sôi
log P	−0.674
Độ axit (pKa)	3.356
Độ bazơ (pKb)	10.641
Dược lý học
Các nguy hiểm
LD50	1,300 mg kg^−1 (đường miệng, chuột)
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	WARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H302
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Acetylcysteine Glycylglycine Iminodiacetic acid Nitrilotriacetic acid N-Oxalylglycine Bucillamine Oxalyldiaminopropionic acid gamma-Glutamylcysteine
Hợp chất liên quan	N-Acetylglycinamide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Tiopronin (tên thương mại Thiola) là một toa thiol thuốc dùng để điều khiển tốc độ cystine kết tủa và bài tiết trong bệnh cystin niệu.^[1][2] Do sự hiếm gặp của rối loạn, tiopronin thuộc phân loại thuốc mồ côi. Nó có phần giống với penicillamine trong cả hóa học và dược lý.

Công dụng

Tiopronin được sử dụng chủ yếu cho cystin niệu và nổi tiếng trong cộng đồng cystinuric. Tùy thuộc vào mức độ nghiêm trọng của bệnh cystin niệu của một người, tiopronin có thể được dùng suốt đời, có thể bắt đầu từ thời thơ ấu. Thuốc hoạt động bằng cách phản ứng với cysteine nước tiểu để tạo thành một phức hợp hòa tan hơn, disulfide liên kết, tiopronin-cysteine.^[3]

Nó cũng có thể được sử dụng cho bệnh Wilson (quá tải đồng trong cơ thể) và cũng đã được nghiên cứu để điều trị viêm khớp,^[4][5] mặc dù tiopronin không phải là thuốc chống viêm.

Tiopronin đôi khi cũng được sử dụng làm chất ổn định cho các hạt nano kim loại. Nhóm thiol liên kết với các hạt nano, ngăn ngừa đông máu.^[6]

Tác dụng phụ

Tiopronin có thể có nhiều tác dụng phụ, tương tự như tác dụng của D-penicillamine và các hợp chất khác có chứa các nhóm sulfhydryl hoạt động.^[7] Dược động học của nó đã được nghiên cứu.^[3]

Xã hội và văn hoá

Ở Mỹ, thuốc được Mission Pharmacal bán trên thị trường với giá 1,50 đô la mỗi viên, nhưng vào năm 2014, quyền được mua bởi Retrophin, thuộc sở hữu của Martin Shkreli, và giá tăng lên 30 đô la mỗi viên cho một viên nang 100 mg.^[8][9]

Năm 2016, Imprimis Pharmaceuticals đã giới thiệu một phiên bản giá rẻ hơn được bán trên thị trường dưới dạng thuốc hỗn hợp.^[10]

Tham khảo

1. Lindell, Å.; Denneberg, T.; Hellgren, E.; Jeppsson, J. -O.; Tiselius, H. -G. (1995). “Clinical course and cystine stone formation during tiopronin treatment”. Urological Research. 23 (2): 111–117. doi:10.1007/BF00307941.
2. Coe, Fredric L.; Parks, Joan H.; Asplin, John R. (ngày 15 tháng 10 năm 1992). “The Pathogenesis and Treatment of Kidney Stones”. New England Journal of Medicine. 327 (16): 1141–1152. doi:10.1056/NEJM199210153271607.
3. ^ Carlsson, M. S.; Denneberg, T.; Emanuelsson, B.-M.; Kågedal, B.; Lindgren, S. (tháng 8 năm 1993). “Pharmacokinetics of oral tiopronin”. European Journal of Clinical Pharmacology. 45 (1): 79–84. doi:10.1007/BF00315354. PMID 8405034.
4. Delecoeuillerie, G (ngày 30 tháng 4 năm 1989). “[Tolerability and therapeutic maintenance of tiopronin, new basic treatment of rheumatoid arthritis. Apropos of long-term follow-up of 268 cases]”. Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-articulaires. 56 (5 Pt 2): 38–42. PMID 2740804.
5. Pasero, Giampiero; Pellegrini, Pietro; Ambanelli, Umberto; Ciompi, Maria Laura; Colamussi, Vincenzo; Ferraccioli, Gianfranco; Barbieri, Paola; Mazzoni, Maria Rosa; Menegale, Germano (tháng 8 năm 1982). “Controlled multicenter trial of tiopronin and D-penicillamine for rheumatoid arthritis”. Arthritis & Rheumatism. 25 (8): 923–929. doi:10.1002/art.1780250803.
6. Jennifer A. Dahl; Bettye L. S. Maddux & James E. Hutchison (2007). “Toward Greener Nanosynthesis”. Chemical Reviews. 107 (6): 2228–2269. doi:10.1021/cr050943k. PMID 17564480.
7. Jaffe, Israeli A. (tháng 3 năm 1986). “Adverse effects profile of sulfhydryl compounds in man”. The American Journal of Medicine. 80 (3): 471–476. doi:10.1016/0002-9343(86)90722-9.
8. Lowe, Derek (ngày 11 tháng 9 năm 2014). “The Most Unconscionable Drug Price Hike I Have Yet Seen”. In the Pipeline. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 6 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 8 năm 2019.
9. Carroll, John (ngày 20 tháng 9 năm 2015). “Why would Martin Shkreli hike an old drug price by 5000%? Only a 'moron' would ask”. FierceBiotech.
10. Elvidge, Suzanne (ngày 29 tháng 9 năm 2016). “Imprimis shuts down Texas plant, axes 8% of jobs”. BioPharma Dive.