Fenol

Eienskappe

Algemeen
Naam	Fenol
IUSTC-naam	Fenol
Struktuurformule van
Chemiese formule	C6H5OH
Molêre massa	94,11 g/mol
CAS-nommer	108-95-2
Voorkoms	Wit vastestof
Fasegedrag
Selkonstantes	a = 605,0(1), b = 892,5(2), c = 1 459,4(3) pm, γ = 90.36(2) @ 123K[1]
Ruimtegroep	P21
Nommer	4
Smeltpunt	40,5 °C
Kookpunt	181,7 °C
Digtheid	1,07 g/cm³
Oplosbaarheid	8,3 g/100 ml (20 °C)
Drievoudpunt	314,06K[2]
Kritieke temperatuur	694,3(2)K[2]
Kritieke druk	60(1) [bar][2]
ΔsublH^ɵ	68,6(5) [kj/mol][2]
ΔfH^ɵ (s)	-164 [kJ/mol][3]
ΔcH^ɵ	-3058(10) [kJ/mol[3]
S^ɵf(s)	143 [J/molK][3]
Warmtekapasiteit	127 [J/molK][3]
Suur-basis eienskappe
pKa	9.95
Veiligheid
Flitspunt	79°C[4]
Selfontbrandingspunt	715°C[4]
LD50	400 [mg/kg] (rot; oraal)[5]
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Fenol is 'n giftige, kleurlose kristalagtige vastestof met 'n soet teer geur, wat algemeen as 'n "hospitaalreuk" beskryf word. Die stof is higroskopies.^[5]

Dit is 'n aromatiese verbinding wat bestaan uit 'n benseenring (fenielgroep) met 'n hidroksielgroep. Dit is die eenvoudigste voorbeeld van 'n klas organiese verbindings wat fenole genoem word. Deur die teenwoordigheid van die fenielgroep is die eienskappe van die hidroksielgroep baie anders as in 'n alifatiese alkohol, R-OH.

Kristalstruktuur

Fenol kristalliseer in 'n monokliniese struktuur. Die effens verwronge benseenringe is vlak en vorm 'n spiraal wat deur waterstofbindings tussen die -OH-groepe bymekaar gehou word^[1]

Eienskappe

Chemiese eienskappe

Fenol kan met forsfortribromied in fenielbromied omgeskakel word:

${\displaystyle C_{6}H_{5}OH\xrightarrow {PBr_{3}} C_{6}H_{5}Br}$

Fenol is 'n sterker suur as 'n alifatiese alkohol en kan in 'n sterk basiese oplossing van natriumhidroksied oplos deur 'n fenolaatsout te vorm:

${\displaystyle C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}O^{-}(aq)+Na^{+}(aq)+H_{2}O}$

Hierdie eienskap kan gebruik word om fenol te ekstraheer, bv. uit steenkoolteer wat ~25% fenol bevat.

Fenol bevat maklik onsuiwerhede soos kresole, maar dit vorm 'n hidraat 2C₆H₅OH·H₂O met 'n smeltpunt van 17°C wat gebruik kan word om dit van die kresole te skei.^[6]

'n Fenolaat ontstaan ook as 'n sulfonaat met kaliumhidorksied saamgesmelt word:

${\displaystyle C_{6}H_{5}SO_{3}K+2KOH\xrightarrow {260^{o}C} K_{2}SO_{3}+C_{6}H_{5}OK+H_{2}O}$

Blootgestel aan die suurstof van die lug kan dit effens oksideer om kwinoon te vorm en kry dit 'n pienk kleur.^[7]

Met broom bromineer dit in die orto- en paraposisies van die benseenring:

Vervaardiging

Fenol is eers uit steenkoolteer onttrek, maar word nou op groot skaal geproduseer deur industriële prosesse wat met ru-olie begin^[8], veral deur die oksidasie van kumeen deur suurstof wat kumeenhidroperoksied lewer. Die kan in 'n suur medium na fenol en asetoon gesplits word.^[5]

In 2022 was die wêreldvraag na fenol ongeveer 12 miljoen metriese ton, waarvan die helfte vir die produksie van BPA gebruik is. Dei grootste gebruikers was Europa, Noord- en Suid-Amerika en China. Die tweede grootste gebruiker is die vervaardiging van harse uit formaldehied en fenol.^[9]

Gebruike

Fenol is bekend as 'n voorloper van baie materiale en nuttige verbindings soos fenoliese harse, plastiek en verwante materiale. Dit word ook gebruik in die vervaardiging van plofstof, kunsmis, verf, rubber, tekstiele, kleefmiddels, farmaseutiese produkte, papier, seep en houtpreserveermiddels. Fenol in kondensasie met asetoon gee bisfenol-A (BPA), 'n sleutelbousteen vir polikarbonate.^[8]

Medies

In die geneeskunde is fenol gebruik as afskilfermiddel tydens kosmetiese chirurgie en vir fenolisering (aangebring op die naelbed om hergroei van naels te voorkom), en pynstillers.^[8]

Fenol is 'n sterk neurotoksien, en as dit in die bloedstroom ingespuit word, kan dit die onmiddellike dood veroorsaak omdat dit die neurale oordragstelsel blokkeer. Inspuitings van fenol is soms as 'n manier van uitvoering van die doodstraf gebruik.^[8]

Besoedeling

Fenol en sy derivate is ernstige waterbesoedelende stowwe. Klein hoeveelhede fenole beïnvloed die smaak en reuk van water direk. Die omgewingsbesoedeling kom uit industriële bronne deur die vervaardiging van kleurstowwe, papiere, plastiek, dwelms en antioksidante of deur die gebruik van fenole as plaagdoders en insekdoders. Wette in die meeste lande beperk die konsentrasie van fenole in drinkwater. Die boonste limiet vir totale fenol in drinkwater is in die Europese Unie vasgestel op 0.5 pg/L deur die EU-Directive 80/778. In swemwater is dit deur 76/160/CEE vasgestel op 50 pg (pg)/L en in oppervlakwater, bedoel vir die onttrekking van drinkwater, is dit vasgestel op 1-100 pg/L deur 75/440/CEE [1].^[10] Fenol kan uit afvalwater verwyder word deur oksidasie met waterstofperoksied en 'n Fe²⁺,Fe³⁺- katalisator.^[5]

Verwysings

1. Zavodnik, V.E., Bel'skii, V.K. & Zorkii, P.M. (1988). "Crystal structure of phenol at 123oK". J Struct Chem. 28: 793–795. doi:10.1007/BF00752072.
2. "phenol; Phase change data". NIST.
3. "phenol; Condensed phase thermochemistry data". NIST.
4. "Phenol". Inchem.
5. "Phenol (Compound)". PubChem NIH.
6. Hoogewerff, S.; H.L. Welter (1907). Organische chemie; Aromatische verbindingen.
7. "Air- and light-sensitivity of phenol". stack exchange.
8. M. Abdollahi, S. Hassani, M. Derakhshani (2014). Phenol, in: Encyclopedia of Toxicology (Third Edition). Academic Press. pp. 871–873. doi:10.1016/B978-0-12-386454-3.00420-6. ISBN 9780123864550.
9. "Phenol; CHEMICAL ECONOMICS HANDBOOK". SP Global.
10. Bhim Prasad Kafle (2020). Chapter 5 - Application of UV–VIS spectrophotometry for chemical analysis; in: Chemical Analysis and Material Characterization by Spectrophotometry. Elsevier. pp. 79–145. doi:10.1016/B978-0-12-814866-2.00005-1. ISBN 9780128148662.