Freon, of te wel chloorfluoorkoolstowwe (CFK) en waterstofchloorfluoorkoolstowwe (HCFK), is volledig of gedeeltelik gehalogeneerde koolwaterstowwe wat koolstof (C), waterstof (H), chloor (Cl) en fluoor (F) bevat en wat as vlugtige derivate van metaan, etaan en propaan geproduseer word. Hulle is ook algemeen bekend onder die DuPont handelsnaam Freon.
Die mees algemene verteenwoordiger is dichloordifluoormetaan (Freon 12). Baie CFK's is wyd gebruik as verkoelingsmiddels, dryfmiddels (in aërosoltoepassings) en oplosmiddels. Omdat CFK's tot osoonuitputting in die boonste atmosfeer bydra, is die vervaardiging van sulke verbindings onder die Montreal-protokol uitgefaseer, en hulle word vervang met ander produkte soos hidrofluoorkoolstowwe (HFC's).[1][2]
Koolstoftetrachloried (CCl4) is vanaf die laat negentiende eeu tot omstreeks die einde van die Tweede Wêreldoorlog in brandblussers gebruik. Eksperimentering met chlooralkane vir brandonderdrukking op militêre vliegtuie het ten minste so vroeg as die 1920's begin. Freon is 'n handelsnaam vir 'n groep CFK's wat hoofsaaklik as verkoelingsmiddels gebruik word, maar ook gebruike het in brandbestryding en as dryfmiddels in spuitbusse. Broommetaan word wyd gebruik as 'n berokingsmiddel. Dichlorometaan is 'n veelsydige industriële oplosmiddel.
Die Belgiese wetenskaplike Frédéric Swarts het in die 1890's baanbrekerswerk gedoen met die sintese van CFK's. Hy het 'n effektiewe uitruilmiddel ontwikkel om die chloried in koolstoftetrachloried met fluoried te vervang om CFC-11 (CCl3F) en CFC-12 (CCl2F2) te sintiseer.
In die laat 1920's het die Amerikaanse chemiese ingenieur Thomas Midgley Jr. die proses van sintese verbeter en die poging gelei om CFK as 'n koelmiddel te gebruik om ammoniak (NH3), chloormetaan (CH3Cl) en swaweldioksied (SO2), wat giftig is, maar in algemene gebruik was, te vervang. In die soeke na 'n nuwe koelmiddel, was vereistes vir die verbinding: lae kookpunt, lae toksisiteit en om oor die algemeen nie-reaktief te wees. In 'n demonstrasie vir die American Chemical Society in 1930 het Midgley al hierdie eienskappe flambojant gedemonstreer deur van die gas in te asem en dit te gebruik om 'n kers dood te blaas[3][4][5]
Tydens die Tweede Wêreldoorlog was verskeie chlooralkane in standaardgebruik in militêre vliegtuie, hoewel hierdie vroeë verbindings aan oormatige toksisiteit gely het. Ten spyte daarvan het hulle na die oorlog stadigaan ook meer algemeen in burgerlugvaart geword. In die 1960's het fluoroalkane en broomfluooralkane beskikbaar geword en is vinnig erken as hoogs doeltreffende brandbestrydingsmateriaal. Baie vroeë navorsing met Halon 1301 is onder die vaandel van die Amerikaanse weermag gedoen, terwyl Halon 1211 aanvanklik hoofsaaklik in die Verenigde Koninkryk ontwikkel is. Teen die laat 1960's was hulle standaard in baie toepassings waar water- en droëpoeierblussers 'n bedreiging van skade aan die beskermde eiendom ingehou het, insluitend rekenaarkamers, telekommunikasieskakelaars, laboratoriums, museums en kunsversamelings. Begin met oorlogskepe, in die 1970's, het broomfluooralkane ook geleidelik geassosieer geraak met die vinnige uitwissing van ernstige brande in beperkte ruimtes met minimale risiko vir personeel.
Teen die vroeë 1980's was broomfluooroalkane algemeen gebruik op vliegtuie, skepe en groot voertuie sowel as in rekenaarfasiliteite en galerye. Kommer het egter begin oor die impak van chlooralkane en broomalkane op die osoonlaag. Die Weense Konvensie vir die Beskerming van die Osoonlaag het nie broomfluooralkane gedek nie, aangesien daar destyds gemeen is dat noodafvoer van blusstelsels te klein in volume was om 'n beduidende impak te hê, en te belangrik was vir menslike veiligheid om te beperk.[6]
'n Spesiale nommeringstelsel moet gebruik word vir gefluoreerde alkane, voorafgegaan met Freon-, Halon-, R-, CFC- en HCFC-. Die heel regterkantste waarde dui die aantal fluooratome aan, die volgende waarde aan die linkerkant is die aantal waterstofatome plus 1, en die volgende waarde aan die linkerkant is die aantal koolstofatome minus een (nulle word nie genoem nie), en die oorblywende atome is chloor.
Voorbeeld:
Freone wat broom bevat, word met vier getalle aangedui.
Voorbeeld:
Isomere, wat algemeen is vir etaan- en propaanderivate, word met letters na die nommers aangedui.
Voorbeeld: