Furaan

Eienskappe

Algemeen

Naam Furaan
Struktuurformule van
Struktuurformule van
Chemiese formule
Molêre massa 68,07 g/mol
CAS-nommer 110-00-9[1]  
Voorkoms Kleurlose vloeistof  
Reuk Eteragtig
Fasegedrag
Smeltpunt -86 °C
Kookpunt 32 °C
Digtheid 0,94 (rel water)
Oplosbaarheid  
Dampdruk 493 torr @ 20 °C

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt -50 °C 
LC50 60 dpm (muis; 4 uur)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 
Portaal Chemie
Die aromatiese furaan (links) en sy nie-aromatiese hidrogenasieproduk, tetrahidrofuraan

Furaan is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die chemiese formule C4H4O. Dit is die suurstofanaloog van tiofeen.

Furaan is 'n kleurlose, vlambare, baie vlugtige vloeistof met 'n kookpunt naby kamertemperatuur. Dit is oplosbaar in gewone organiese oplosmiddels, insluitend alkohol, eter en asetoon, en is effens oplosbaar in water.[2] Die geur daarvan is "sterk, eterig en chloroformagtig."[3]

Dit is giftig en kan 'n karsinogeen (kankerwekkende) wees by mense. Furaan word as vertrekpunt vir ander spesialiteitschemikalieë gebruik.[4]

Dit word ook dikwels gehidrogeneer tot C8H8O tetrahidrofuraan (THF).[5] Laasgenoemde is nie meer 'n aromatiese verbinding nie, en word gereeld as oplosmiddel gebruik.

Geskiedenis

[wysig | wysig bron]

Die Engelse naam "furan" kom van die Latynse furfur, wat semels beteken.[6]

Die eerste furaan-afgeleide verbinding wat beskryf is, was 2-furoësuur, geskep deur Carl Wilhelm Scheele in 1780. 'n Ander belangrike afgeleide verbinding, furfuraal, is in 1831 deur Johann Wolfgang Döbereiner gerapporteer en nege jaar later het John Stenhouse die kenmerke daarvan bepaal.

Furaan self is in 1870 vir die eerste keer deur Heinrich Limpricht voorberei, hoewel hy dit tetrafenol genoem het (asof dit 'n vier-koolstofanaloog van fenol, C6H6O was).[7][8]

Produksie

[wysig | wysig bron]

Industrieel word furaan vervaardig deur die palladium-gekataliseerde dekarbonilering van furfuraal, of deur die koper-gekataliseerde oksidasie van 1,3-butadieen:[4]

In die laboratorium kan furaan vanaf furfuraal verkry word deur oksidasie tot 2-furoësuur, gevolg deur dekarboksilering.[9] Dit kan ook direk berei word deur termiese ontbinding van pentose-bevattende materiale, en sellulose-vaste stowwe, veral dennehout.

Sintese van furaan

[wysig | wysig bron]

Die Feist–Benary-sintese is 'n klassieke manier om furaan te sintetiseer, hoewel baie sinteses ontwikkel is.[10] Een van die eenvoudigste sintesemetodes vir furaan is die reaksie van 1,4-diketone met fosforpentoksied (P2O5) in die Paal–Knorr-sintese. Die tiofeenvormingsreaksie van 1,4-diketone met Lawesson se reagens ('n tioneringsagens) vorm ook furaan as neweprodukte. Daar bestaan baie roetes vir die sintese van gesubstitueerde furaan.[11]

Verwysings

[wysig | wysig bron]
  1. ↑ "Materiaalveiligheidsdatablad: Furaan" (in Engels). Scilabs mds. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 9 September 2015.
  2. ↑ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Beknopte Ensiklopedie van Chemie (in Engels). Walter de Gruyter. ISBN 0-89925-457-8. Besoek op 14 Januarie 2020.
  3. ↑ (in Engels) Onmiddellik gevaarlik vir lewens- of gesondheidswaardeprofiel: Furaan (CAS no.110-00-9). (Report). U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control and Prevention, National Institute for Occupational Safety and Health. 1 September 2016. doi:10.26616/nioshpub2016171. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. (15 April 2007). Furfuraal en verwante verbindings (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 3-527-30673-0.
  5. ↑ PubChem. "Furaan". PubChem (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 29 Junie 2019. Besoek op 14 Januarie 2020.
  6. ↑ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology (in Engels). Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
  7. ↑ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
  8. ↑ Rodd, E.H.; Coffey, S.; Ansell, M.F.; Sainsbury, M. (1964). Rodd se Chemie van Koolstofverbindings: 'n Moderne omvattende verhandeling. Aromatiese verbindings (in Engels). ISBN 978-0-444-41645-2. Besoek op 14 Januarie 2020.
  9. ↑ "Furaan". Organiese sintese (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 20 Julie 2019. Besoek op 14 Januarie 2020.
  10. ↑ Hou, X. L. (1998). "Selektiewe sintese van gesubstitueerde furaan". Tetrahedron (in Engels). 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9. {{cite journal}}: Onbekende parameter |coauthors= geïgnoreer (hulp)
  11. ↑ Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes". Arkivoc. 2004 (2): 109. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208.