Heroïen

Eienskappe

Algemeen

Naam Heroïen 
IUSTC-naam [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-asetieloksi-3-metiel-2,4,4a,7,7a,13-heksahidro-1H-4,12-metanobensofuro[3,2-e]isokwinolien-7-yl] asetaat[1]
Struktuurformule van
Struktuurformule van
Chemiese formule C21H23NO5
Molêre massa 369,4 [g/mol][2]
CAS-nommer 561-27-3[2]  
Reuk karakteristiek[2]
Fasegedrag  
Selkonstantes a=738,10(10); b=3209,6(2); 788,40(10); beta=94,94(11)°[3]  
Ruimtegroep P21 
Nommer 4
Smeltpunt 173 °C[1]
Kookpunt 272-274 °C @ 12 mmHg[1]
Digtheid 1,56[1]
Oplosbaarheid 60 mg/L[1]; DMF 25[mg/mL]; DMSO= 10 [mg/mL]; etanol: 1 [mg/mL][2]

Suur-basis eienskappe

pKa 7,95 @ 25 °C[1]

Veiligheid

Flitspunt  
LD50 22,5 [mg/kg] (rot; intraveneus)[2]

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 
Portaal Chemie

Heroïen (C21H23NO5 of diasetielmorfien) is 'n kleurlose, bitter, kragtige, sintetiese opioïed (bykans twee maal so sterk soos morfien in analgetiese aksie). Die besit, handel en vervoer hiervan is onwettig in die meeste lande, Suid-Afrika ingesluit. Heroïen word van morfien vervaardig. Dit kom onder meer in die vorm van wit poeier of bruin kristalle voor. Straatheroïen is meestal onsuiwer en word opsetlik met vulstowwe soos melksuiker vermeng. Heroïen word gerook, gesnuif en ook ingespuit. Dit is fisies en psigies uiters verslawend.

Geskiedenis

[wysig | wysig bron]

Die opiumpapawer is so lank gelede as 3400 v.C. in Mesopotamië gekweek.[4] Die chemiese ontleding van opium in die 19de eeu het getoon dat die grootste deel van sy werking toegeskryf kan word aan twee alkaloïede, kodeïen en morfien.

'n Bayer-heroïenbottel.

Diamorfien is in 1874 gesintetiseer deur C.R. Alder Wright, 'n Engelse chemikus wat by die St Mary's Hospital Medical School in Londen gewerk het. Hy het geëksperimenteer met die kombinasie van morfien en verskillende sure. Hy het 'n paar uur lank watervrye morfienalkaloïed gekook met asynsuuranhidried en het 'n sterker geasetileerde vorm van morfien vervaardig wat nou diasetielmorfien of morfiendiasetaat is.

Wright se uitvinding het nie tot verdere ontwikkelings gelei nie en diamorfien het eers 23 jaar later gewild geword danksy 'n ander chemikus, Felix Hoffmann.[5] Hoffmann het by die farmaseutiese maatskappy Bayer gewerk. In 1895 het die Duitse dwelmmaatskappy Bayer-diasetielmorfien bemark as 'n geneesmiddel onder die handelsnaam "Heroïen".[6]

Kristalstruktuur

[wysig | wysig bron]

Die verbinding kristalliseer in twee polimorfe. Een is ortorombies met ruimtegroep P212121. Die ander een is monoklinies P21[3]

Sien ook

[wysig | wysig bron]

Verwysings

[wysig | wysig bron]
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 "Heroin (compound)". PubChem NIH.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 "SDS" (PDF). OSHA.
  3. 3,0 3,1 J. R. Deschamps, C. George and J. L. Flippen-Anderson (1996). "A Diacetylmorphine Polymorph". Acta Cryst. C52: 698–700. doi:10.1107/S0108270195013503.{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link)
  4. "Opium Throughout History" (in Engels). PBS Frontline. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 6 Mei 2020. Besoek op 22 Oktober 2006.
  5. "Felix Hoffmann". Science History Institute (in Engels). Junie 2016. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 2 Januarie 2020. Besoek op 18 Maart 2018.
  6. "Online Etymology Dictionary" (in Engels). Etymonline.com. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 30 Augustus 2017. Besoek op 20 Oktober 2010.