Deen het die pornografiebedryf in 2004 op 18-jarige ouderdom betree. Hy het aandag getrek met sy redelik skraal bou, gebrek aan tatoes en sy alledaagse voorkoms in teenstelling met die stereotiepe beeld van hipermanlike akteurs in die bedryf.[6]
Hy het aanvanklik saam met ouer vroulike sterre gewerk.[6] In 2009 het hy op 22-jarige ouderdom die AVN-prys vir akteur van die jaar gewen, die jongste akteur wat dit gekry het.[6] Deen se aanhangers is hoofsaaklik tienermeisies, ’n demografie wat nie gewoonlik met die pornobedryf verbind word nie.[6] Een aanhanger het hom al beskryf as "die Ryan Gosling van porno".[7] Daar word na hulle verwys as Deenagers. Hulle lewer gereeld op Tumblr, Pinterest en ander webtuistes kommentaar oor sy werk.
In 2013 was Deen die enigste man op die TV-kanaal CNBC se Dirty Dozen, ’n lys van die pornobedryf se gewilde sterre.[8]
Deen het ook saam met Lindsay Lohan gespeel in Paul Schrader se 2013-rolprent The Canyons.[3][9]
Op 28 November 2015 het die pornoster en skrywer Stoya, wat vroeër in ’n verhouding met Deen was, hom op Twitter van verkragting beskuldig.[10][11] Deen het dit ontken.[11] Sy voormalige vriendin Joanna Angel was die eerste aktrise wat haar steun vir Stoya getwiet het. Op The Jason Ellis Show het sy hom daarvan beskuldig dat hy haar gedurende hul verhouding van ses jaar mishandel het.[12]
Ander vroue in die bedryf het ook in die dae daarna na vore getree met stories van mishandeling, insluitende Tori Lux[11][13] en Ashley Fires.[14][15] Kora Peters, Nicki Blue,[16] Lily LaBeau[17] en Bree Olson het gesê hy was onnodig rof gedurende sekstonele.[18]
Van die maatskappye wat saam met hom gewerk het, het sedertdien hul bande met hom verbreek.[19][15] Laat in 2015 het artikels in The Daily Beast[20] en The Huffington Post na Deen verwys as die "Bill Cosby van porno".[21] Deen het later gesê hy is "stomgeslaan" oor die bewerings.[22]
Deen het al verskeie pryse gewen as beste akteur van die jaar, asook ander toekennings.
↑"Happy Birthday to Me" (in Engels). James Deen official blog. 7 Februarie 2012. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 20 Oktober 2019. Besoek op 18 Junie 2012.