Sorbitol

Eienskappe

Algemeen

Naam Sorbitol
Struktuurformule van
Struktuurformule van
Chemiese formule
Molêre massa 182.17 g/mol
CAS-nommer 50-70-4
Fasegedrag
Smeltpunt 94-96 °C
Kookpunt
Digtheid 1.49 g/cm3
Oplosbaarheid 2350 g/L

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt >100 °C

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 
Portaal Chemie

Sorbitol, minder algemeen bekend as glusitol, is 'n suikeralkohol met 'n soet smaak, wat stadig deur die menslike liggaam gemetaboliseer word. Dit kan verkry word deur die reduksie van glukose, wat die aldehiedgroep verander in 'n hidroksielgroep. Die meeste sorbitol word uit glukosestroop vervaardig, maar kom ook in die natuur voor, byvoorbeeld in appels, pere, perskes en pruime.[1] Dit word deur sorbitol-6-fosfaat 2-dehidrogenase omgeskakel na fruktose. Sorbitol is 'n isomeer van mannitol, 'n ander suikeralkohol; die twee verskil slegs in die oriëntasie van die hidroksielgroep op koolstof nommer 2.[2] Ten spyte hiervan, het hierdie twee suikeralkohole baie verskillende smeltpunte, natuurlike bronne, en toepassings.

Gebruike

[wysig | wysig bron]

Versoeter

[wysig | wysig bron]

Sorbitol is 'n suikerplaasvervanger, en wanneer dit in voedsel gebruik word, het dit die INS nommer en E nommer 420. Sorbitol is sowat 60% so soet soos sukrose (tafelsuiker).

Sorbitol word 'n voedsame versoeter genoem, omdat dit voedselenergie verskaf: 2.6 kilokalorieë (11 kilojoules) per gram teenoor gemiddeld 4 kilokalorieë (17 kilojoules) vir koolhidrate. Dit word dikwels gebruik in dieetvoedsel (byvoorbeeld in koeldrank en roomys), pepermente, hoesstroop en suikervrye kougom.[3]

Dit kom ook natuurlik voor in baie steenvrugte en bessies van bome van die genus Sorbus.[4]

Lakseermiddel

[wysig | wysig bron]

Soos met ander suikeralkohole, kan voedsel wat sorbitol bevat, tot 'n omgekrapte maag lei. Sorbitol kan as 'n lakseermiddel gebruik word wat mondelings geneem word, of as 'n lawement. Sorbitol werk as 'n lakseermiddel deur water in die dikderm in te trek, wat dermbeweging stimuleer.[5] Sorbitol is bepaal om veilig te wees vir gebruik deur ouer mense, alhoewel dit nie aanbeveel word om dit sonder mediese advies te gebruik nie.[6] Sorbitol kom in sekere gedroogde vrugte voor, en dra moontlik by tot die lakserende werking van pruimedante.[7] Sorbitol is in 1872 ontdek in die vars sap van Sorbus aucuparia bessies.[8] Dit kom ook in die vrugte van appels, pruime, pere, kersies, dadels, perskes en appelkose voor.

Mediese toepassings

[wysig | wysig bron]

Sorbitol word in bakteriële kultuurmedia gebruik om die patogeniese Escherichia coli O157:H7 te onderskei van meeste ander tipes, omdat daardie tipe gewoonlik nie in staat is om sorbitol te fermenteer nie, in teenstelling met 93% van die bekende E. coli tipes.[9]

'n Behandeling vir hipokalemie (verlaagde bloed kalium) bestaan uit sorbitol en die ioonuitruilhars natriumpolistireensulfonaat (handelsnaam Kayexalate ® ).[10] Die hars ruil magnesiumione teen natriumione in die derm uit, terwyl sorbitol die liggaam help om die hars vinnig uit te skei. In 2010 het die amerikaanse FDA gewaarsku van 'n verhoogde risiko vir GI nekrose met hierdie kombinasie.[11]

Sorbitol word ook gebruik in die vervaardiging van sagte gel kapsules om enkele dosisse van vloeibare medisyne toe te dien.[12]

Gebruike in gesondheidsorg, voedsel en skoonheidsmiddels

[wysig | wysig bron]

Sorbitol word dikwels in moderne skoonheidsmiddels as 'n humektant en verdikker gebruik.[13] Dit word ook in mondspoelmiddels en tandepasta gebruik. Sommige deurskynende gels kan slegs met sorbitol gemaak word, as gevolg van sy hoë brekingsindeks.

Sorbitol, gemeng met sukrose en natriumpolifosfate, word as 'n teenvriesmiddel gebruik in die vervaardiging van surimi, 'n rou vispasta.[14] Dit word ook gebruik as 'n humektant in sekere sigarette.[15]

Buiten sy gebruik as 'n suikerplaasvervanger in voedsel met verlaagde suiker, vind sorbitol ook toepassing as 'n bestanddeel in koekies en lae-vog voedselsoorte soos grondboontjiebotter en konfyt.[16] Dit is ook waardevol in bakware, want dit dien as 'n plastiseerder, en vertraag die verouderingsproses van brood.

Ander gebruike

[wysig | wysig bron]

'n Mengsel van sorbitol en kaliumnitraat word in party modelvuurpyle as 'n vaste brandstof gebruik.[17]

Sorbitol kan moontlik 'n belangrike chemiese tussenproduk[18] in die produksie van brandstowwe uit biomassa word. Koolhidraatfraksies in biomassa, byvoorbeeld sellulose, ondergaan opeenvolgende hidrolise en hidrogenasie in die teenwoordigheid van metaalkatalisators om sorbitol te produseer.[19] Volledige reduksie van sorbitol stel die weg na alkane soos heksaan oop, wat op hulle beurt gebruik kan word as biobrandstowwe. Die waterstof wat vir hierdie reaksie benodig word kan geproduseer word uit die waterfase katalitiese hervorming van sorbitol.[20]

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

Hierdie chemiese reaksie is eksotermies, en 1.5 mol van sorbitol genereer ongeveer 1 mol van heksaan. Wanneer waterstof saam toegevoer word, word daar geen koolstofdioksied geproduseer nie.

Poliole vanaf sorbitol word in die produksie van poliuretaanskuim in die konstruksiebedryf gebruik.

Sorbitol word ook bygevoeg na elektroporering van giste in genetiese transformasieprotokolle, om die osmolariteit van die medium te verhoog sodat die selmembrane kan herstel.

Mediese belang

[wysig | wysig bron]

Aldosereduktase is die eerste ensiem in die sorbitol-aldose reduktaseroete[21] wat verantwoordelik is vir die reduksie van glukose na sorbitol, sowel as die reduksie van galaktose na galaktitol. Te veel sorbitol wat vasgevang word in die selle van die retina, die lens, en die Schwannselle wat perifere senuwees miëlineer is dikwels die resultaat van langtermyn hiperglisemie wat gepaard gaan met swakbeheerde suikersiekte. Dit kan hierdie selle beskadig, wat lei tot retinopatie, katarakte en perifere neuropatie, onderskeidelik. Aldose reduktase inhibitore, stowwe wat die aksie van aldosereduktase belemmer, word tans ondersoek as 'n manier om hierdie skade te voorkom of vertraag.[22]

Nadelige gesondheidseffekte

[wysig | wysig bron]

Mense met onbehandelde coeliakie toon dikwels swak sorbitolabsorpsie, as 'n gevolg van dundermskade. Sorbitolwanabsorpsie is 'n belangrike oorsaak van volgehoue simptome in pasiënte wat reeds op 'n glutenvrye dieet is. Die sorbitol waterstof-asemtoets is voorgestel as 'n metode om coeliakie op te spoor, maar alhoewel dit nuttig kan wees in 'n navorsingsopset, word dit nog nie aanbeveel as 'n diagnostiese hulpmiddel in die kliniese praktyk nie.[23]

Sorbitol wat bygevoeg word by natriumpolistireensulfonaat (SPS, wat gebruik word in die behandeling van hiperkalemie) kan komplikasies veroorsaak in die spysverteringskanaal, insluitend bloeding, geperforeerde kolonsere, isgemiese kolitis en kolonnekrose, veral in pasiënte met uremie. Die volgende risikofaktore word voorgestel vir skade deur sorbitol: immuunonderdrukking, hipovolemie, postoperatiewe toestand, lae bloeddruk na hemodialise, en perifere vaskulêre siekte. SPS-sorbitol moet dus met sorg gebruik word in die bestuur van hiperkalemie.[24]

Oordosis

[wysig | wysig bron]

Die inname van groot hoeveelhede sorbitol kan lei tot buikpyn, winderigheid, en ligte tot ernstige diarree.[25] Gereelde sorbitolinname van meer as 20 g per dag in suikervrye kougom het al gelei tot ernstige diarree, wat ongewensde gewigsverlies veroorsaak het, of selfs hospitalisasie benodig het.[26] In vroeë studies het 'n dosis van 25 g sorbitol wat oor die tydperk van 'n dag ingeneem is, 'n lakserende effek in slegs 5% van individue veroorsaak.[27]

Kompendiumstatus

[wysig | wysig bron]
  • Food Chemicals Codex[28]
  • European Pharmacopoeia[29] 6.1[30]
  • British Pharmacopoeia 2009[31]
  • Japanese Pharmacopoeia 15 

Verwysings

[wysig | wysig bron]
  1. ↑ Teo, G (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103.
  2. ↑ Kearsley, M. W.; Deis, R. C. Sorbitol and Mannitol. In Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology; Ames: Oxford, 2006; pp 249-249-261.
  3. ↑ Campbell (2011). Biochemistry (Seventh uitg.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
  4. ↑ Nelson (2005). Lehninger Principles of Biochemistry (Fourth uitg.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  5. ↑ ACS :: Cancer Drug Guide: sorbitol Geargiveer 30 Junie 2007 op Wayback Machine
  6. ↑ Lederle, FA (1995). "Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies". Drugs & aging. 6 (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006.
  7. ↑ Stacewicz-Sapuntzakis, M (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical reviews in food science and nutrition. 41 (4): 251–86. doi:10.1080/20014091091814.
  8. ↑ Panda, H. (2011). The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. p. 416. ISBN 8178331446.
  9. ↑ "Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype". Journal of clinical microbiology. 18 (3): 512–20. September 1983.
  10. ↑ "Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate): clinical and histopathologic findings". J Perinatol. 27 (4): 247–9. April 2007. doi:10.1038/sj.jp.7211677.
  11. ↑ http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm186845.htm.
  12. ↑ http://www.catalent.com/offerings/drug-delivery/drug-delivery-oral/softgel-technology.
  13. ↑ http://www.bttcogroup.in/sorbitol-70.html.
  14. ↑ Medina, J.R. (2002). "The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi". Brazilian Journal of Chemical Engineering. 19 (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010.
  15. ↑ http://www.gallaher-group.com/products/table3_display.asp?brand_name=Benson+%26+Hedges+Gold&brand_family=Benson+%26+Hedges&product_type=CIGARETTE&country=UNITED+KINGDOM.
  16. ↑ Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr,. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036.{{cite book}}: AS1-onderhoud: ander (link) AS1-onderhoud: ekstra leestekens (link)
  17. ↑ http://www.nakka-rocketry.net/sorb.html.
  18. ↑ Metzger, Jürgen O. (2006). "Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895.
  19. ↑ Shrotri, Abhijit (2012). "Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts". Catalysis Science & Technology. 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
  20. ↑ Tanksale, Akshat (2010). "A review of catalytic hydrogen production processes from biomass". Renewable and Sustainable Energy Reviews. 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
  21. ↑ Nishikawa, T (2000). "Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage". Nature. 404 (6779): 787–90. doi:10.1038/35008121.
  22. ↑ http://findarticles.com/p/articles/mi_m0876/is_n67/ai_14676055.
  23. ↑ "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci. 17 (Suppl 2): 26–9. 2013.
  24. ↑ http://www.practicalgastro.com/pdf/November10/ErfaniArticle.pdf.
  25. ↑ Islam, MS (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World journal of gastroenterology : WJG. 12 (47): 7635–41.
  26. ↑ Kathleen Doheny (10 Januarie 2008). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. Besoek op 10 Januarie 2008.
  27. ↑ Peters, Ronald (13 September 1958). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678.
  28. ↑ http://www.usp.org/fcc/FCC61SBallotResultsWebPostingReport04.html.
  29. ↑ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=97336.
  30. ↑ https://www.edqm.eu/store/images/majbdd/200709201618250.6_1%20IndexE.pdf.
  31. ↑ http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf.