ثوجابليسين

ثوجابليسين
المعرفات
رقم CAS 1946-74-3  ☒N
499-44-5  ☒N
672-76-4  ☒N
بوب كيم (PubChem) 80297
3611
12649
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(C)C1=C(C(=O)C=CC=C1)O
  • CC(C)C1=CC(=O)C(=CC=C1)O
  • CC(C)C1=CC=C(C(=O)C=C1)O

  • 1S/C10H12O2/c1-7(2)8-5-3-4-6-9(11)10(8)12/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
    Key: TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N


    1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
    Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N


    1S/C10H12O2/c1-7(2)8-3-5-9(11)10(12)6-4-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
    Key: WKEWHSLZDDZONF-UHFFFAOYSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C10H12O2
كتلة مولية 164.2 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ثوجابليسين هو عبارة عن سلسلة من المواد الكيميائية المرتبطة بالتروبولون، والتي عُزلت من الأخشاب الصلبة للأشجار التي تنتمي إلى الفصيلة السروية.[1]

تشتهر هذه المركبات بخصائصها المضادة للبكتيريا، والفطريات، والمضادة للأكسدة.[2][3] وقد كانت مركبات الثوجابليسين هي أولى التروبولونات التي تُحضر صناعيًّا.[4]

لمحة تاريخية

[عدل]

أكتُشفت مركبات الثوجابليسين في منتصف الثلاثينيات من القرن العشرين، حيث نُقيت من لب أخشاب نبات العفص المطوي، وسُميت باسم شجرة الأرز الأحمر الغربي.[5] عُثر على هذه المركبات أيضًا في مكونات أنواع أخرى من نباتات الفصيلة السروية.

شجرة الأرز الأحمر الغربي التي تنتمي للفصيلة السروية، والتي استُخلص منها مركب الثوجابليسين لأول مرة

كان الثوجابليسين هو أول مركبات التروبولونات الطبيعية التي تُحضر صناعيًا في عام 1936 على يد الكيميائي رالف رافاييل وزملاؤه، وكان مركب البيتا ثوجابليسين هو أول مركب عطري غير بنزينويدي حدده تيتسو نوزوي وزملاؤه.[4][5] كانت مقاومة لب خشب للشجرة للتحلل هي السبب الرئيسي الذي دفع الباحثين إلى التحقق من محتواه، وتحديد المركبات المسؤولة عن الخصائص المضادة للميكروبات.[4]

اكتسب عقار بيتا ثوجابليسين اهتمامًا علميًا أكبر بدءًا من العقد الأول من القرن الحادي والعشرين.[6] وقد اكتُشف في وقت لاحق نشاط ارتباط البيتا ثوجابليسين بالحديد ولُقب جزيء المركب بشكل مثير للسخرية باسم «جزيء الرجل الحديدي»، لأن الاسم الأول لتيتسو نوزوي يمكن ترجمته إلى اللغة الإنجليزية باسم «الرجل الحديدي».[6]

النشأة والعزل

[عدل]

اكتُشفت مركبات الثوجابليسين في لب الأخشاب الصلبة للأشجار التي تنتمي إلى الفصيلة السروية، ومنها: الأرز الأحمر الغربي، وسرو تايوان الأبيض، والعرعر الصيني، والعرعر الشائع، وعرعر كاليفورنيا، والعرعر الغربي، والأرز التايواني، والأرز الشمالي الأبيض، والعرعر الأرزي، والأرز الأطلسي، والسرو اللوسيتاني (الأرز الأبيض المكسيكي)، والسرو الأريزوني، والسرو المكناب، والسرو كبير الثمار، والعرعر الشربيني، والأبهل، والتويا، والعفص الغربي، والعفص الستانديشي، والعرعار.[7][8][9][10]

ويمكن إنتاج الثوجابليسين في مزارع خلايا الأنسجة النباتية،[11][12] كما يمكن استخراجه من الخشب باستخدام المذيبات والموجات فوق الصوتية.[13]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ERDTMAN، HOLGER؛ GRIPENBERG، JARL (مايو 1948). "Antibiotic Substances from the Heart Wood of Thuja plicata Don". Nature. ج. 161 ع. 4097: 719. Bibcode:1948Natur.161..719E. DOI:10.1038/161719a0. PMID:18860272. S2CID:4074514.
  2. ^ Chedgy، Russell J.؛ Lim، Young Woon؛ Breuil، Colette (مايو 2009). "Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar". Canadian Journal of Microbiology. ج. 55 ع. 5: 578–586. DOI:10.1139/W08-161. PMID:19483786.
  3. ^ Chedgy, R. (2010). Secondary Metabolites of Western Red Cedar (Thuja plicata). Lambert Academic Publishing. ISBN:978-3-8383-4661-8.
  4. ^ ا ب ج Cook، J. W.؛ Raphael، R. A.؛ Scott، A. I. (1951). "149. Tropolones. Part II. The synthesis of α-, β-, and γ-thujaplicins". J. Chem. Soc.: 695–698. DOI:10.1039/JR9510000695.
  5. ^ ا ب Nakanishi، Koji (يونيو 2013). "Tetsuo Nozoe's "Autograph Books by Chemists 1953-1994": An Essay". The Chemical Record. ج. 13 ع. 3: 343–352. DOI:10.1002/tcr.201300007. PMID:23737463.
  6. ^ ا ب "Hinokitiol". American Chemical Society (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-06-24.
  7. ^ Okabe، T؛ Saito، K (1994). "Antibacterial and preservative effects of natural Hinokitiol (beta-Thujaplicin) extracted from wood". Acta Agriculturae Zhejiangensis. ج. 6 ع. 4: 257–266. مؤرشف من الأصل في 2021-12-16.
  8. ^ Morita، Yasuhiro؛ Matsumura، Eiko؛ Okabe، Toshihiro؛ Fukui، Toru؛ Shibata، Mitsunobu؛ Sugiura، Masaaki؛ Ohe، Tatsuhiko؛ Tsujibo، Hiroshi؛ Ishida، Nakao؛ Inamori، Yoshihiko (2004). "Biological Activity of α-Thujaplicin, the Isomer of Hinokitiol". Biological & Pharmaceutical Bulletin. ج. 27 ع. 6: 899–902. DOI:10.1248/bpb.27.899. PMID:15187442.
  9. ^ Rebia، Rina Afiani؛ binti Sadon، Nurul Shaheera؛ Tanaka، Toshihisa (22 نوفمبر 2019). "Natural Antibacterial Reagents (Centella, Propolis, and Hinokitiol) Loaded into Poly[(R)-3-hydroxybutyrate-co-(R)-3-hydroxyhexanoate] Composite Nanofibers for Biomedical Applications". Nanomaterials. ج. 9 ع. 12: 1665. DOI:10.3390/nano9121665. PMC:6956080. PMID:31766678.
  10. ^ Saniewski، Marian؛ Horbowicz، Marcin؛ Kanlayanarat، Sirichai (10 سبتمبر 2014). "The Biological Activities of Troponoids and Their Use in Agriculture A Review". Journal of Horticultural Research. ج. 22 ع. 1: 5–19. DOI:10.2478/johr-2014-0001.
  11. ^ Zhao، J.؛ Fujita، K.؛ Yamada، J.؛ Sakai، K. (1 أبريل 2001). "Improved β-thujaplicin production in Cupressus lusitanica suspension cultures by fungal elicitor and methyl jasmonate". Applied Microbiology and Biotechnology. ج. 55 ع. 3: 301–305. DOI:10.1007/s002530000555. PMID:11341310. S2CID:25767209.
  12. ^ Yamada، J.؛ Fujita، K.؛ Sakai، K. (أبريل 2003). "Effect of major inorganic nutrients on β-thujaplicin production in a suspension culture of Cupressus lusitanica cells". Journal of Wood Science. ج. 49 ع. 2: 172–175. DOI:10.1007/s100860300027. S2CID:8355694.
  13. ^ Chedgy، Russell J.؛ Daniels، C.R.؛ Kadla، John؛ Breuil، Colette (1 مارس 2007). "Screening fungi tolerant to Western red cedar (Thuja plicata Donn) extractives. Part 1. Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse-phase HPLC". Holzforschung. ج. 61 ع. 2: 190–194. DOI:10.1515/HF.2007.033. S2CID:95994935.