حمض الغاليك

حمض الغاليك
حمض الغاليك
حمض الغاليك
حمض الغاليك
حمض الغاليك
الاسم النظامي (IUPAC)

3،4،5 - ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين
أسماء أخرى

حمض الغاليك
حمض السنديان
حمض الجاليك
حمض العفصيك
3،4،5-ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين

المعرفات
رقم التسجيل (CAS) 149-91-7 ☑Y
[5995-86-8] (monohydrate)
بب كيم (PubChem) 370
  • O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1

  • 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) ☑Y
    Key: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
الصيغة الجزيئية C7H6O5
الكتلة المولية 170.12 غ/مول
المظهر مسحوق أبيض، أبيض مصفرّ، بلورات بلون أصفر شاحب.
الكثافة 1.694 غ/سم3 (لامائي)
نقطة الانصهار 260 °س، 533 °ك، 500 °ف
الذوبانية في الماء 1.19 غ/100 مل، 20 °س (لامائي)
1.5 غ/100 مل، 20 °س (مونوهيدرات)
الذوبانية يذوب في الكحول، الإيثر، الغليسرول، الأسيتون
بدرجة أقل في البنزين، الكلوروفورم، إيثر البترول
log P 0.70
حموضة (pKa) COOH: 4.5, OH: 10.
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة External MSDS
مخاطر مهيج
NFPA 704

0
1
 
 
LD50 5000 مغ/كلغ (الأرنب، فموي)
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة حمض البنزويك، فينول، بيروغالول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

حمض الغَالِيك[1] أو حمض السِّنديان هو حمض عضوي، معروف أيضا باسم حمض البنزين 3،4،5 - ثلاثي الهيدوكسيل، يُوجد بكثرة في أشجار السِّنديان[2]، والكينا[3]، والعفص، والسُّماق[4]، وبندق السَّاحرات[5]، وأوراق الشَّاي[6]، والعِنَب[7]، وبشكل واسع في بقية النّباتات. ويمكن أن يوجد حمض الغاليك حرّا، أو كجزء من العَفص القابل للتَميُّؤ "Hydrolysable tannin"، مرتبطًا بالسُّكريات.

يُستخدم حمض الغاليك وإستِرَاتُه عادة في صناعة المستحضرات الصيدلانية.[8] كما يمكن أن يكون أيضا مادة الانطلاق في تركيب مركّب المِسكَالين، القَلَويد المُخَّدر.[9] ويستعمل حمض الغاليك أيضا كمِعيَار كيميائيّ لتحديد محتوى الفينول في العينات المختلفة من خلال اختبار فولين-سيوكالتو؛ حيث يُعبَّرُ عن النتيجة بوحدة «مكافئ لحمض الغاليك».[10]

الاكتشاف والاستعمالات التاريخية

[عدل]

يعتبر حمض الغاليك المكون الأساسي لحبر الغال الحديدي[11]، الذي كان مستعملا بشكل واسع في أوروبا لكتابة المخطوطات. ووقع اكتشافه ودراسته من قبل الكيميائي السُّويدي كارل فلهلم شيله سنة 1786.[12] حيث قام الأخير باستخراج ما أطلق عليه اسم «الأملاح الأساسية لجوز العفص»[13]، وذلك بترك العفن الفطريّ ينمو على ثمار العفص المنقوعة في الماء، لمدّة شهور؛ حيث حصل على بورات مُترسبة تحتوي حمض الغاليك. في 1818، أوجد الكيميائي الفرنسي هنري براكونوت طريقة أبسط لاستخراجه وبَلْوَرَتِه من ثمار السِّنديان.[14] وقد تمت دراسة الخصائص الأساسية لحمض الغاليك من قبل الكيميائي الفرنسي تيُوفيل-جول بولُوز، بين مكونات أخرى، مستخرجة من مادة العفص.[15] في 1840، استعمل جون هيرشل حمض الغاليك مع نترات الفضة، لتحسين حساسية الأفلام الفوتوغرافية للضوء.[16] وقد كان ملح البسموث الغاليكي "bismuth subgallate" يعد علاجا لانتفاخ البطن وإزالة الروائح الكريهة.[17]

الخصائص وطرق الاستخراج

[عدل]

في حالته العادية، حمض الغاليك مسحوقٌ بلوري لونه أبيض أو مصفرّ شاحب، عديم الرائحة، طعمه حامضٌ ومقلّصٌ. ويذوب بشكل جيد في الكحول (الإيثانول، والميثانول) وبدرجة أقل في الماء والإيثيل أستات، أي حسب التّرتيب التّالي:[18]

الميثانول> الإيثانول> الماء> الإيثيل أستات

وهو بذلك قليل الذوبان في الماء البارد (1.5غ\100مل في 25 °س)؛ لكن الذوبانية تزداد مع ارتفاع الحرارة، لتبلغ حوالي سبعة أضعاف في 60 °س.

يتفاعل حمض الغاليك مع كلوريد الحديد (III) ليُضفي إلى مركَّب أزرق مسودٍّ، وهو غالات الحديد.[19] وعندما يسخّن لدرجة حرارة 220 °س، يفقد مجموعه COOH ويتحول لبيروغالول.[20] وهذا الأخير، كان يستعمل لاظهار الأفلام الفوتوغرافية بفضل قابليته لإمتصاص الأكسجين، قبل أن يستبدل بالهيدروكينون.

اتظر أيضا

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ تترجم "Gallic acid" كذلك بحمض الجَالِيك أوالعَفصِيك حسب معجم المعاني نسخة محفوظة 03 فبراير 2015 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ (1993) Sjöström, E. Wood Chemistry - Fundamentals and Applications (Second ed.) Academic Press, San Diego
  3. ^ Amakura, Y., Umino, Y., Tsuji, S., Ito, H., Hatano, T., Yoshida, T., & Tonogai, Y. (2002). Constituents and their antioxidative effects in eucalyptus leaf extract used as a natural food additive. Food Chemistry, 77(1), 47-56.
  4. ^ Vermerris, W., & Nicholson, R. L. (2007). Phenolic compound biochemistry. Springer Science & Business Media. pp. 88-90
  5. ^ Wang, H., Provan, G. J., & Helliwell, K. (2003). Determination of hamamelitannin, catechins and gallic acid in witch hazel bark, twig and leaf by HPLC. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 33(4), 539-544.
  6. ^ Shahrzad, S., Aoyagi, K., Winter, A., Koyama, A., & Bitsch, I. (2001). Pharmacokinetics of gallic acid and its relative bioavailability from tea in healthy humans. The Journal of nutrition, 131(4), 1207-1210.
  7. ^ Yilmaz, Y., & Toledo, R. T. (2004). Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(2), 255-260.
  8. ^ Michelle A. Thompson and Parker B. Collins (2013) Handbook on Gallic Acid: Natural Occurrences, Antioxidant Properties and Health Implications. Nova Science Pub. Inc.
  9. ^ Tsao، Makepeasce (يوليو 1951). "A New Synthesis Of Mescaline". Journal of the American Chemical Society. ج. 73 ع. 11: 5495–5496. DOI:10.1021/ja01155a562. ISSN:0002-7863.
  10. ^ Andrew Waterhouse. "Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine". جامعة كاليفورنيا (دافيس). مؤرشف من الأصل في 2012-02-10.
  11. ^ Kolar, J., Štolfa, A., Strlič, M., Pompe, M., Pihlar, B., Budnar, M., ... & Reissland, B. (2006). Historical iron gall ink containing documents—properties affecting their condition. Analytica chimica acta, 555(1), 167-174.
  12. ^ Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" (On the essential salt of galls or gall-salt), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Proceedings of the Royal [Swedish] Academy of Science), vol 7, pages 30-34
  13. ^ بالفرنسية "sels essentiels de la noix de galle"
  14. ^ Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observations on the preparation and purification of gallic acid, and on the existence of a new acid in galls]. Annales de chimie et de physique 9: 181–184.
  15. ^ J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," Annales de chimie et de physique, vol. 54, pages 337-365 [presented February 17, 1834].
  16. ^ J. F. W. Herschel : ‘Note on the Art of Photography’, Proc Roy Soc London, Vol 4 (1839)
  17. ^ Gorbach S. L. (1990). "Bismuth therapy in gastrointestinal diseases". Gastroenterology 99 (3): 863–75.
  18. ^ Daneshfar, A., Ghaziaskar, H. S., & Homayoun, N. (2008). Solubility of gallic acid in methanol, ethanol, water, and ethyl acetate. Journal of Chemical & Engineering Data, 53(3), 776-778.
  19. ^ Fazary, A. E., Taha, M., & Ju, Y. H. (2008). Iron complexation studies of gallic acid. Journal of Chemical & Engineering Data, 54(1), 35-42.
  20. ^ Gallnuts and the Uses of Tannins in Chinese Medicine نسخة محفوظة 31 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.