فينانثرين

فينانثرين
فينانثرين
فينانثرين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Phenanthrene
أسماء أخرى
Tricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
المعرفات
رقم CAS	85-01-8
بوب كيم (PubChem)	995
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H[1]  InChIKey:YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C14H10
الكتلة المولية	178.23 غ/مول
المظهر	صلب أبض اللون
الكثافة	1.18 غ/سم^3
نقطة الانصهار	101 °س
نقطة الغليان	332 °س
الذوبانية في الماء	1.6 مغ/ل ماء
الذوبانية	بنحل في البنزين والإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C₁₄H₁₀، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.^[3][4]

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.^[5]

الخواص

يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.

عينة من الفينانثرين

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:

• أكسدة عضوية إلى مركب 10،9-فينانثرينكينون باستخدام حمض الكروميك.^[6]
• اختزال عضوي إلى 10,9-ثنائي هيدرو الفينانثرين باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من نيكل راني.^[7]
• هلجنة محبة للإلكترونات إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام البروم.^[8]

• سلفنة عطرية إلى أحماض السلفونيك الموافقة على الموقعين 2 و 3 باستخدام حمض الكبريتيك.^[9]
• تحلل أوزوني إلى ثنائي فينيلالدهيد.^[10]

الاستخدامات

يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.

المراجع

1. PHENANTHRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C₁₄H₁₀, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. نسخة محفوظة 24 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.
4. Ravatite Mineral Data نسخة محفوظة 09 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
5. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. ج. 49. 2010. ص. 215–219. DOI:10.1002/9780470638859.conrr049.
6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
9. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
10. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.

• بوابة الكيمياء
• بوابة كيمياء عضوية