ولد وايتهيد في مدينة نيويورك في 6 نوفمبر 1969، ونشأ في مانهاتن. درس في مدرسة ترينيتي في مانهاتن. تخرج وايتهيد من جامعة هارفارد في عام 1991؛ في الكلية أصبح صديق مع الشاعر كيفن يونغ.[10]
بعد التخرج من الكلية، وايتهيد كتب ذا فيليج فويس.
وقد نشر وايتهيد منذ ذلك الحين سبعة أعمال طويلة - ستة روايات وكتاب عن التأمل في حياة مانهاتن.
وقد ظهرت مقالات وايتهيد غير الروائية، ومراجعاته في العديد من المنشورات، بما في ذلك نيويورك تايمز، و نيويوركر، غرانتا، وهاربر.
وقد درس فيجامعة برينستون، وجامعة نيويورك، وجامعة هيوستن، وجامعة كولومبيا، وكلية بروكلين، وكلية هنتر، وجامعة ويسليان، وكان كاتب تحت الإقامة في كلية فاسار، وجامعة ريتشموند، وجامعة وايومنغ .
في ربيع عام 2015، انضم إلى مجلة نيويورك تايمز لكتابة عمود عن اللغة.
{{استشهاد ويب}}
: الوسيط |مسار=
غير موجود أو فارع (help)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
{{استشهاد ويب}}
: |url=
بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title=
غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)