كونيسين

كونيسين
كونيسين
كونيسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(3S,3aS,5aS,5bR,9S,11aR,11bS,13aR)-N,N,2,3,11a-Pentamethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-hexadecahydro-1H-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,7a-c]pyrrol-9-amine
أسماء أخرى

Neriine; Roquessine; Wrightine; Conessinum; (3β)-N,N-Dimethyl-con-5-enin-3-amine
المعرفات
رقم CAS 546-06-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 441082
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C[C@H]1[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)N(C)C)C)CN1C

  • 1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1 ☒N
    Key: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBSA-N ☒N
الخواص
صيغة كيميائية C24H40N2
كتلة مولية 356.59 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الكونيسين هو قلويد ستيرويدي يوجد في عدد من الأنواع النباتية من عائلة النباتات الدفلية، بما في ذلك هولارينا فلوريبوندا[1][2] و فونتوميا المرنة.[3]وهو يعمل كمضاد للهستامين، انتقائي للنوع الفرعي H 3 (مع تقارب pK i = 8.27؛ K i = ~5 نانومتر).[4] وقد وجد أيضًا أن أوقات تصفية الجهاز العصبي المركزي طويلة، واختراق حاجز الدم في الدماغ مرتفع، والألفة عالية للمستقبلات الأدرينالية.[5]

مراجع

[عدل]
  1. ^ Duez، P؛ Chamart، S؛ Lejoly، J؛ Hanocq، M؛ Zeba، B؛ Sawadogo، M؛ Guissou، P؛ Molle، L (1987). "Changes in conessine in stem bark of Holarrhena floribunda in Burkina Faso". Annales pharmaceutiques françaises. ج. 45 ع. 4: 307–13. PMID:3445993.
  2. ^ Kumar، N؛ Singh، B؛ Bhandari، P؛ Gupta، A. P.؛ Kaul، V. K. (2007). "Steroidal alkaloids from Holarrhena antidysenterica (L.) WALL". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. ج. 55 ع. 6: 912–4. DOI:10.1248/cpb.55.912. PMID:17541193.
  3. ^ Zirihi، G. N.؛ Grellier، P؛ Guédé-Guina، F؛ Bodo، B؛ Mambu، L (2005). "Isolation, characterization and antiplasmodial activity of steroidal alkaloids from Funtumia elastica (Preuss) Stapf". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 15 ع. 10: 2637–40. DOI:10.1016/j.bmcl.2005.03.021. PMID:15863333.
  4. ^ Santora، V. J.؛ Covel، J. A.؛ Hayashi، R؛ Hofilena، B. J.؛ Ibarra، J. B.؛ Pulley، M. D.؛ Weinhouse، M. I.؛ Sengupta، D؛ Duffield، J. J. (2008). "A new family of H3 receptor antagonists based on the natural product Conessine". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 18 ع. 4: 1490–4. DOI:10.1016/j.bmcl.2007.12.059. PMID:18194865.
  5. ^ Zhao، Chen؛ Sun، Minghua؛ Bennani، Youssef L.؛ Gopalakrishnan، Sujatha M.؛ Witte، David G.؛ Miller، Thomas R.؛ Krueger، Kathleen M.؛ Browman، Kaitlin E.؛ Thiffault، Christine (2008). "The Alkaloid Conessine and Analogues as Potent Histamine H3Receptor Antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 51 ع. 17: 5423–30. DOI:10.1021/jm8003625. PMID:18683917.