مجموعة مغادرة

مجموعة المغادرة: هي جزيء أو ذرة تنفصل من جزيء عضوي، ويسمى الجزء الرئيسي. مقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمى "عدم الاستقرار".

مجموعة المغادرة هي ذرة أو جزيء ينفصل من الجزيء العضوي, يمكن أن يحدث به عملية انفصال، ويسمي الجزء الرئيسي.^[1][2][3] ومقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمي عدم استقرار.

وكلما قلت pK_a للحمض المترافق, كلما تحسنت قدرة المجموعة المغادرة، لأنها تكون بذلك قادرة على تحسين الشحنة السالبة. وبالعكس فإن، القاعدة تكون مجموعة مغادرة ضعيفة. تفاعل S_N1 يفضل الأيونات الهاليدية كمجموعات مغادرة.

في درجة حرارة الغرفة الماء، وتتابع الثبات كالتالي:

• الضعف، عدم الثبات
• أمين NH₂^-
• ميثوكسي CH₃O^-
• هيدروكسيل HO^-
• كربوكسيلات CH₃COO^-
• F
• ماء
• Cl
• Br
• I
• أزيد N₃
• ثيوسيانات SCN
• مجموعة نترو NO₂
• سيانيد CN
• القوة والثبات

  NO₃ أضعف من F.

وخلال هجوم محب للنواة S_N2, تتكون شحنة جزيئية على مجموعة المغادرة. وخلال تفاعل S_N1, يحدث للمجموعة المغادرة تأين وتترك الجزيء.

وفي التحولات التي تتم بدون آلية محدد، تكون «مجموعة المغادرة» هي المستبدل الفعلي في المواد المتفاعلة والنواتج.

مراجع

1. Brown، Herbert C.؛ Hans Jungk. "The Reaction of Benzene and Toluene with Methyl Bromide and Iodide in the Presence of Aluminum Bromide; Evidence for a Displacement Mechanism in the Methylation of Aromatic Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 ع. 21: 5584–5589. DOI:10.1021/ja01626a039. ISSN:0002-7863. مؤرشف من الأصل في 2019-12-13.
2. Martínez، A. Garcia؛ A. Herrera FernŽndez؛ D. Molero Vilchez؛ M. L. Laorden Gutiérrez؛ L. R. Subramanian. "A New Easy One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters". Synlett. ج. 1993 ع. 03: 229–230. DOI:10.1055/s-1993-22413. ISSN:0936-5214.
3. "Gold Book: electrofuge" (PDF). IUPAC. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-11-07.

وصلات خارجية

• كلية بلوفتون

• بوابة الكيمياء