ميتولاكلور

ميتولاكلور[1]
ميتولاكلور
ميتولاكلور
الاسم النظامي (IUPAC)

(RS)-2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide
أسماء أخرى

Dual, Pimagram, Bicep, CGA-24705, Pennant.
المعرفات
رقم CAS 51218-45-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 4169
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCc1cccc(c1N(C(C)COC)C(=O)CCl)C

  • 1S/C15H22ClNO2/c1-5-13-8-6-7-11(2)15(13)17(14(18)9-16)12(3)10-19-4/h6-8,12H,5,9-10H2,1-4H3 ☑Y
    Key: WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C15H22ClNO2
كتلة مولية 283.79 غ.مول−1
المظهر Off-white to colorless liquid
الكثافة 1.1 g/mL
نقطة الغليان 100 °س، 373 °ك، 212 °ف
الذوبانية في الماء 530 ppm at 20 °C
المخاطر
مخاطر [2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ميتولاكلور مركب عضوي يستخدم على نطاق واسع كمبيد للأعشاب. وهو مشتق من الأنيلين وهو عضو في عائلة كلورو أسيتانيليد لمبيدات الأعشاب. إنه فعال للغاية تجاه الحشائش.

الاستخدام الزراعي

[عدل]

تم تطوير ميتولاكلور بواسطة سيبا جيجي. أفعاله عن طريق تثبيط الاستطالات وحلقات البيروفوسفات جيرانيلغيرانيل، والتي تعد جزءًا من مسار جبرلين. يتم استخدامه لمكافحة الحشائش والأعشاب عريضة الأوراق في الذرة وفول الصويا والفول السوداني والذرة الرفيعة والقطن. كما أنها تستخدم مع مبيدات الأعشاب الأخرى.

الأيزومرات الأربعة للميتولاكلور.

الميتولاكلور مبيد أعشاب شائع في الولايات المتحدة.[3] كما تمت صياغته في الأصل، تم استخدام ميتولاكلور كزمي، خليط 1:1 من (S)-و(R)-الأيزومرات. يعتبر المينانتيومر (R) أقل نشاطًا، وتوفر طرق الإنتاج الحديثة تركيزًا أعلى من S-ميتولاكلور، وبالتالي فإن معدلات الاستخدام الحالية أقل بكثير من التركيبات الأصلية.

الإنتاج والهيكل الأساسي

[عدل]

ينتج الميتولاكلور من 2-إيثيل-6-ميثيلانيلين عن طريق التكثيف باستخدام ميثوكسي أسيتون. يتم هدرجة الإيمين الناتج ليعطي بشكل أساسي أمين الأيزومري S-الفراغ. هذا الأمين الثانوي أسيتيل مع كلورو أسيتيل كلوريد. بسبب التأثيرات الفراغية لأنيلين 2،6 غير المستبدلة، فإن الدوران حول رابطة أريل-سي إلى ن مقيد. وهكذا، فإن كلا من (R)-و(S)-المتماثلات موجودة كجسمات أتروبيسومرات. يظهر كل من الأتروبيزومرات لميتولاكلور (S) نفس النشاط البيولوجي.[4]

السلامة والتأثيرات البيئية

[عدل]

تم اكتشاف الميتولاكلور في المياه الجوفية والسطحية بتركيزات تتراوح من 0.08 إلى 4.5 جزء في المليار (جزء في البليون) في جميع أنحاء الولايات المتحدة.[5] تم تصنيفها على أنها مبيد آفات من الفئة C من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية، مما يشير إلى أدلة محدودة على السرطنة.[6] إن الأدلة على التراكم الأحيائي للميتولاكلور في الأنواع الصالحة للأكل من الأسماك وكذلك تأثيره الضار على النمو والتنمية تثير مخاوف بشأن آثاره على صحة الإنسان. على الرغم من عدم وجود تركيز أقصى محدد (الحد الأقصى لمستوى الملوثات) للميتولاكلور المسموح به في مياه الشرب، فإن وكالة حماية البيئة الأمريكية لديها مستوى استشاري صحي يبلغ 0.525 ملغم/لتر.

يتسبب الميتولاكلور في إحداث تأثيرات سامة للخلايا وسمية جينية في الخلايا الليمفاوية البشرية.[7] كما لوحظت تأثيرات سامة للجينات في الضفادع الصغيرة المعرضة للميتولاكلور.[8] تكشف الأدلة أيضًا أن الميتولاكلور يؤثر على نمو الخلايا. تم تقليل الانقسام الخلوي في الخميرة،[9] وأظهرت أجنة الدجاج المعرضة للميتولكلور انخفاضًا ملحوظًا في متوسط كتلة الجسم مقارنةً بالمجموعة الضابطة.[10]

انظر أيضًا

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ Extoxnet, Oregon State University نسخة محفوظة 2022-05-07 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ "EXTOXNET PIP - METOLACHLOR". orst.edu. مؤرشف من الأصل في 2022-05-07. اطلع عليه بتاريخ 2015-05-17.
  3. ^ Kiely, T., D. Donaldson, and A. Grube. 2004. Pesticide industry sales and usage: 2000 and 2001 market estimates. US Environmental Protection Agency, Office of Pesticides Programs, Washington, DC
  4. ^ H.U.-Blaser (2002). "The Chiral Switch of (S)-Metolachlor: A Personal Account of an Industrial Odyssey in Asymmetric Catalysis". Advanced Synthesis and Catalysis. ج. 344: 17–31. DOI:10.1002/1615-4169(200201)344:1<17::AID-ADSC17>3.0.CO;2-8.
  5. ^ Pothuluri, J.V., Evans, F.E., Doerge, D.R., Churchwell, M.I.,Cerniglia, C.E. (1997). "Metabolism of metolachlor by the fungus Cunninghamella elegans". Arch. Environ. Contam. Toxicol. ج. 32 ع. 2: 117–125. DOI:10.1007/s002449900163. PMID:9069185.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ USEPA,1987. Metolachlor Pesticide Registration Standard. Springfield, IL: Natl. Tech. Info. Serv.
  7. ^ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Cytogenic effects of cyanazine and metolachlor on human lymphocytes exposed in vitro". Mutat. Res. Lett. ج. 281 ع. 4: 295–298. DOI:10.1016/0165-7992(92)90024-C. PMID:1373225.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  8. ^ Clements, C., Ralph, S.,Petras, M. (1997). "Genotoxicity of select herbicides on Rana catesbeiana tadpoles using alkaline single-cell gel DNA electrophoresis (Comet) assay". Env. Mol. Mut. ج. 29 ع. 3: 277–288. DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1997)29:3<277::AID-EM8>3.0.CO;2-9.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  9. ^ Echeverrigaray,S., Gomes,L.H., Taveres, F.C.A.(1999). Isolation and characterization of metolachlor resistant mutants of Saccharomyces cerevisiae. World Journal of Micro and Biotech. 15: 679–681.
  10. ^ Varnargy,L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R.(2003). Toxicity and degradation of metolachlor (Dual 960EC) in chicken embryos. Commun. Agric. Appl. Biol. Sci.68:807–11.

روابط خارجية

[عدل]