نورميلاتونين

نورميلاتونين
نورميلاتونين
نورميلاتونين
نورميلاتونين
نورميلاتونين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
أسماء أخرى

normelatonin
N-Acetylserotonin
N-Acetyl-5-hydroxytryptamine
N-Acetyl-5-HT

المعرفات
CAS 1210-83-9  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 903  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H14N2O2
الكتلة المولية 218.25 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

نورميلاتونين هو مركب كيميائي عضوي صيغته C12H14N2O2، ويسمى أيضاً N-أسيتيل السيروتونين. لمركب نورميلاتونين صلة وصل من الناحية البنيوية مع ميلاتونين، حيث يختلف عن الأخير بعدم وجود مجموعة ميثيل مرتبطة بذرة أكسجين الوظيفة الهيدروكسيلية، بالتالي فهو يعد منزوع الميثيل بالمقارنة مع الميلاتونين، ومن هنا أتى استخدام السابقة نور- قبل الاسم.

يعد النورميلاتونين مركب طليعياً (سلفاً) ومركباً وسطياً في عملية التشكيل الداخلية للميلاتونين من السيروتونين.[3][4]

الوظيفة الحيوية

[عدل]

كما هو الحال مع الميلاتونين فإن النورميلاتونين يعد ناهضاً مستقبلات الميلاتونين MT1 وMT2 وMT3؛ ويمكن أن يعد من النواقل العصبية.[5][6][7][8] بالإضافة إلى ذلك، فقد وجد أن نورميلاتونين بنتشر في مناطق في الدماغ لا يتواقر فيها السيروتونين ولا الميلاتونين، مما دفع إلى الاقتراح بأن نورميلاتونين قد يكون مهام رئيسية تزيد عن كونه مجرد مركب طليعي في الاصطناع الحيوي للميلاتونين.[5] وجد أن للنورميلاتونين آثار مضادة للاكتئاب ومغذية للأعصاب، بالإضافة إلى آثار تحسن من الإدراك المعرفي.[9][10]

طالع أيضاً

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج N-Acetyl-5-hydroxytryptamine (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ AXELROD J، WEISSBACH H (أبريل 1960). "Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin". Science. ج. 131 ع. 3409: 1312. DOI:10.1126/science.131.3409.1312. PMID:13795316.
  4. ^ WEISSBACH H، REDFIELD BG، AXELROD J (سبتمبر 1960). "Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin". Biochimica et Biophysica Acta. ج. 43: 352–3. DOI:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID:13784117.
  5. ^ ا ب Jang SW، Liu X، Pradoldej S، وآخرون (فبراير 2010). "N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 107 ع. 8: 3876–81. DOI:10.1073/pnas.0912531107. PMC:2840510. PMID:20133677.
  6. ^ Zhao H، Poon AM، Pang SF (مارس 2000). "Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats". Life Sciences. ج. 66 ع. 17: 1581–91. DOI:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID:11261588.
  7. ^ Nonno R، Pannacci M، Lucini V، Angeloni D، Fraschini F، Stankov BM (يوليو 1999). "Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists". British Journal of Pharmacology. ج. 127 ع. 5: 1288–94. DOI:10.1038/sj.bjp.0702658. PMC:1566130. PMID:10455277.
  8. ^ Paul P، Lahaye C، Delagrange P، Nicolas JP، Canet E، Boutin JA (يوليو 1999). "Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 290 ع. 1: 334–40. PMID:10381796. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
  9. ^ Tosini G., Ye K. & Iuvone PM (2012). "Neuroprotection, neurogenesis, and the sleepy brain". Neuroscientist. ج. 18 ع. 6: 645–653. DOI:10.1177/1073858412446634. PMC:3422380. PMID:22585341.
  10. ^ Oxenkrug G. & Ratner R. (2012). "N-acetylserotonin and aging-associated cognitive impairment and depression". Aging Dis. ج. 3 ع. 4: 330–338.