2-Butoxyethanol | |
---|---|
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
2-Butoxyethan-1-ol |
|
أسماء أخرى | |
2-بوتوكسي إيثانول |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 111-76-2 |
بوب كيم (PubChem) | 8133 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
الخواص | |
صيغة كيميائية | C6H14O2 |
كتلة مولية | 118.17 غ.مول−1 |
المظهر | Clear, colorless liquid |
الكثافة | 0.90 g/cm3, liquid |
نقطة الانصهار | -77 °س، 196 °ك، -107 °ف |
نقطة الغليان | 171 °س، 444 °ك، 340 °ف |
الذوبانية في الماء | Miscible (and in most organic solvents) |
ضغط البخار | 0.8 mmHg[1] |
حموضة (pKa) | High pKa for -OH group |
اللزوجة | 2.9 cP at 25 °م (77 °ف) |
المخاطر | |
رمز الخطر وفق GHS | |
وصف الخطر وفق GHS | Danger |
بيانات الخطر وفق GHS | H227, H302, H311, H315, H319, H330, H336, H361, H370, H372 |
بيانات وقائية وفق GHS | P201, P202, P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+312, P302+352, P304+340 |
NFPA 704 |
|
حدود الاشتعال | 1.1–12.7%[1] |
حد التعرض المسموح به U.S | TWA 50 ppm (240 mg/m3) [skin][1] |
LD50 | 1230 mg/kg (mouse, oral) 470 mg/kg (rat, oral) 300 mg/kg (rabbit, oral) 1200 mg/kg (guinea pig, oral) 1480 mg/kg (rat, oral)[2] |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
2-بوتوكسي إيثانول مركب عضوي له الصيغة الكيميائية BuOC2H4OH (Bu=CH3CH2CH2CH2). هذا السائل عديم اللون له رائحة حلوة تشبه الأثير ، لأنه مشتق من عائلة إثيرات الجليكول، [3] وهو بوتيل إيثر من إيثيلين غليكول. كمذيب غير متطاير نسبيًا وغير مكلف ، يتم استخدامه في العديد من المنتجات المنزلية والصناعية بسبب خصائصه كخافض للتوتر السطحي. وهو من المهيجات التنفسية المعروفة [4] ويمكن أن يكون شديد السمية ولكن الدراسات التي أجريت على الحيوانات لم تجده مسببًا للطفرات ، ولم تقترح أي دراسات أنه مادة مسرطنة للإنسان.[5] أفادت دراسة أجريت على 13 ملوثًا للهواء في الفصل الدراسي أجريت في البرتغال بوجود ارتباط ذي دلالة إحصائية مع زيادة معدلات انسداد الأنف ، كما أفادت الدراسة أيضًا بوجود ارتباط إيجابي أقل من مستوى الأهمية الإحصائية مع ارتفاع خطر الإصابة بالربو البدني وزيادة مؤشر كتلة الجسم لدى الأطفال.[6]
2-بوتوكسي إيثانول يتم الحصول عليه عادة من خلال عمليتين ؛ تفاعل إيثوكسيل البوتانول وأكسيد الإيثيلين في وجود محفز:
أو تحويل البيوتانول إلى إيثر باستخدام 2-كلورو إيثانول.[7] يمكن الحصول على 2-بوتوكسي إيثانول في المختبر عن طريق فتح حلقة من (2-بروبيل-1)، (3-ديوكسولين) مع البورون ثلاثي كلوريد.[8] غالبًا ما يتم إنتاجه صناعيًا عن طريق الجمع بين جلايكول الإيثيلين وبوتيرالديهيد في مفاعل بار مع البلاديوم على الكربون.[9]
في عام 2006 ، بلغ الإنتاج الأوروبي لإيثرات بوتيل جليكول 181 كيلوطن ، منها 50٪ تقريبًا (90 كيلوطن / أ) عبارة عن 2-بوتوكسي إيثانول. يقدر الإنتاج العالمي بحوالي 200 إلى 500 كيلو طن / أ ، 75٪ منها للدهانات والطلاء[10] و 18٪ لمنظفات المعادن والمنظفات المنزلية.[11] في الولايات المتحدة ، تعتبر مادة كيميائية ذات حجم إنتاج عالي لأنه يتم إنتاج أكثر من 100 مليون رطل من هذه المادة الكيميائية سنويًا.[11]
2-بوتوكسي إيثانول عبارة عن إيثر جليكول له خصائص خافض للتوتر السطحي متواضعة ، ويمكن أيضًا استخدامه كمذيب متبادل. تُستخدم إيثرات الجليكول منذ الثلاثينيات من القرن الماضي ، وهي عبارة عن مذيبات تعمل على إذابة المواد القابلة للذوبان في الماء والمواد الكارهة للماء. تتكون إيثرات الجليكول من مكونين ، كحول وإثير. وفقًا لطبيعة الكحول ، يمكن تقسيم جزيئات هذه الفئة إلى مجموعتين: سلسلة E وسلسلة P والتي تتوافق مع الإيثيلين والبروبيلين على التوالي. يتم اختيار إيثرات الجليكول لأغراض محددة ، مثل القابلية للذوبان ، والقابلية للاشتعال ، والتقلب.[12]
2-بوتوكسي إيثانول مذيب للدهانات وطلاء الأسطح ،[13] وكذلك منتجات التنظيف والأحبار.[10][14] تشمل المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول تركيبات راتنجات الأكريليك ، وعوامل إطلاق الإسفلت ، ورغوة مكافحة الحرائق ، وواقيات الجلد ، ومشتقات انسكاب الزيت ، وتطبيقات إزالة الشحوم ، ومحاليل شرائح ال ، ومنظفات السبورة البيضاء ، والصابون السائل ، ومستحضرات التجميل ، ومحاليل التنظيف الجاف ، وطلاء لك ، والورنيش ، ومبيدات الأعشاب ، دهانات اللاتكس والمينا ومعجون الطباعة ومزيلات الورنيش وسد السيليكون. توجد المنتجات التي تحتوي على هذا المركب بشكل شائع في مواقع البناء ، ومحلات إصلاح السيارات ، والمطابع ، والمرافق التي تنتج منتجات التعقيم والتنظيف.[15] إنه المكون الرئيسي للعديد من حلول التنظيف المنزلية والتجارية والصناعية. نظرًا لأن الجزيء له نهايات غير قطبية ونهايات قطبية ، فإن بوتوكسي إيثانول مفيد لإزالة كل من المواد القطبية وغير القطبية ، مثل الشحوم والزيوت. كما تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لاستخدامه كمضافات غذائية مباشرة وغير مباشرة ، والتي تشمل العوامل المضادة للميكروبات ومزيلات الرغوة والمثبتات والمواد اللاصقة.[16]
2-بوتوكسي إيثانول يتم إنتاجه بشكل شائع لصناعة النفط بسبب خصائصه الخافضة للتوتر السطحي.[17] في صناعة البترول ، 2-بوتوكسي إيثانول هو أحد مكونات سوائل التكسير ، ومثبتات الحفر ، ومشتتات بقعة الزيت لكل من التكسير الهيدروليكي القائم على الماء والزيت.[11][بحاجة لتوضيح] عندما يتم ضخ السائل في البئر ، يتم ضخ سوائل التكسير تحت ضغط شديد ، لذلك يتم استخدام 2-بوتوكسي إيثانول لتثبيتها عن طريق خفض التوتر السطحي.[11] كمادة خافضة للتوتر السطحي ، يمتص 2-بوتوكسي إيثانول عند السطح البيني بين الزيت والماء للكسر.[18] يستخدم المركب أيضًا لتسهيل إطلاق الغاز عن طريق منع التجمد.[11] كما أنه يستخدم كمذيب اقتران الماء والزيت الخام لعمليات صيانة آبار النفط العامة.[11] نظرًا لخصائصه الخافضة للتوتر السطحي ، فهو مكون رئيسي (30-60٪ وزن/وزن) في مشتت التسرب النفطي كوركسيت 9527 ،[19] والذي تم استخدامه على نطاق واسع في أعقاب تسرب النفط في ديب ووتر هورايزون 2010.[16]
2-بوتوكسي إيثانول له سمية حادة منخفضة ، مع LD50 من 2.5 جم / كجم في الفئران.[10] أظهرت الاختبارات المعملية التي أجراها برنامج علم السموم الوطني في الولايات المتحدة أن التعرض المستمر فقط لتركيزات عالية (100-500 جزء في المليون) من 2-بوتوكسي إيثانول يمكن أن يسبب أورام الغدة الكظرية في الحيوانات.[20] أفاد المؤتمر الأمريكي لخبراء حفظ الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) أن 2-بوتوكسي إيثانول مادة مسرطنة في القوارض.[21] قد لا تُترجم اختبارات القوارض هذه بشكل مباشر إلى مادة مسرطنة لدى البشر ،[22] حيث تتضمن الآلية الملحوظة للسرطان معدة غابة القوارض ، والتي يفتقر إليها البشر. لا تنظم إدارة السلامة والصحة المهنية (إدارة السلامة والصحة المهنية) 2-بوتوكسي إيثانول كمادة مسرطنة.[23] 2-بوتوكسي إيثانول لم يثبت أنه يخترق الصخور الصخرية في دراسة أجرتها مانز.[24]
2-يمكن التخلص من بوتوكسي إيثانول عن طريق الحرق. وقد تبين أن التخلص يحدث بشكل أسرع في وجود جزيئات أشباه الموصلات.[7] 2-بوتوكسي إيثانول يتحلل عادة في وجود الهواء في غضون أيام قليلة عن طريق التفاعل مع جذور الأكسجين.[25] لم يتم تحديده على أنه ملوث بيئي رئيسي ، كما أنه غير معروف بالتراكم البيولوجي.[26] 2-البوتوكسي إيثانول يتحلل في التربة والمياه ، مع عمر نصف من 1-4 أسابيع في البيئات المائية.[16]
يدخل 2-بوتوكسي إيثانول بشكل شائع إلى نظام جسم الإنسان من خلال امتصاص الجلد أو الاستنشاق أو تناول المادة الكيميائية عن طريق الفم.[7] قيمة حد عتبة (TLV) التي حددها (ACGIH) المؤتمر الأمريكي لعلماء الصحة الصناعية الحكومية لتعرض العمال هي 20 جزء في المليون ، وهو أعلى بكثير من عتبة الكشف عن الرائحة البالغة 0.4 جزء في المليون. يمكن قياس تركيزات الدم أو البول من 2-بوتوكسي إيثانول أو المستقلب 2-حمض بوتوكسي أسيتيك باستخدام تقنيات الكروماتوغرافيا. تم وضع مؤشر التعرض البيولوجي بمقدار 200 مجم 2-بوتوكسي أسيتيك حمض لكل جرام من الكرياتينين في عينة بول نهاية نوبة العمل للموظفين الأمريكيين.[27][28] 2-بوتوكسي إيثانول ومستقلباته تنخفض إلى مستويات غير قابلة للكشف في البول بعد حوالي 30 ساعة عند الرجال.[29]
لوحظت آثار ضارة في الثدييات غير البشرية التي تعرضت لمستويات عالية من 2-بوتوكسي إيثانول. شوهدت التأثيرات التنموية في دراسة عرّضت 344 جرذًا حاملًا فيشر ، وهو نوع من الفئران المختبرية ، والأرانب البيضاء النيوزيلندية لجرعات متفاوتة من 2-بوتوكسي إيثانول. عند التعرض 100 جزء في المليون (483 مجم / م 3) و 200 جزء في المليون (966 مجم / م 3) ، لوحظت زيادات ذات دلالة إحصائية في عدد الفضلات المصابة بعيوب هيكلية. بالإضافة إلى ذلك ،[30] ارتبط 2-بوتوكسي إيثانول بانخفاض معنوي في وزن جسم الأم ووزن الرحم وعدد الغرسات الكلية. 2-بوتوكسي إيثانول يتم استقلابه في الثدييات عن طريق إنزيم نازعة هيدروجين الكحول.[29]
كما لوحظت تأثيرات عصبية على الحيوانات المعرضة لـ 2-بوتوكسي إيثانول. تعرضت 344 جرذًا من الفئران التي تعرضت لـ 2-بوتوكسي إيثانول بتركيزات 523 جزء في المليون و 867 جزء في المليون إلى انخفاض في التنسيق. أظهرت الأرانب الذكور فقدان التنسيق والتوازن بعد التعرض لـ 400 جزء في المليون من 2-بوتوكسي إيثانول لمدة يومين.[31]
عند التعرض لـ 2-بوتوكسي إيثانول في مياه الشرب ، أظهر كل من الفئران F344 / N والفئران B63F1 آثارًا سلبية. تراوح مدى التعرض لكلا النوعين من 70 مجم / كجم من وزن الجسم يوميا إلى 1300 مجم / كجم من وزن الجسم يوميا. لوحظ انخفاض في وزن الجسم واستهلاك المياه لكلا النوعين. خفضت الفئران تعداد خلايا الدم الحمراء وأوزان الغدة الصعترية ، وكذلك آفات في الكبد والطحال ونخاع العظام.
أوصت وزارة البيئة والصحة الكندية بإضافة 2-بوتوكسي إيثانول إلى الجدول 1 من قانون حماية البيئة الكندي ، 1999 (CEPA).[32] بموجب هذه اللوائح ، يجب تخفيف المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول إلى أقل من تركيز معين. فقط تلك التي يقوم فيها المستخدم بأداء التخفيف المطلوب مطلوبة لتضمينها في معلومات الملصقات.[33]
2-بوتوكسي إيثانول مُدرج في ولاية كاليفورنيا باعتباره مادة خطرة ، وتضع الولاية حدًا للتعرض للتركيز المحمول في الهواء لمدة 8 ساعات عند 25 جزء في المليون ،[34] وفي كاليفورنيا يُطلب من أرباب العمل إبلاغ الموظفين عند عملهم معها.[35]
تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء باعتباره «مضافًا غذائيًا غير مباشر ومباشر للاستخدام كعامل مضاد للميكروبات ومزيل للرغوة ومثبت ومكون من المواد اللاصقة» ،[16] وأيضًا «يمكن استخدامه لغسل أو المساعدة في تقشير الفواكه والخضروات»و«يمكن استخدامها بأمان كمكونات للسلع المعدة للاستخدام في تغليف ونقل وتخزين الطعام».[36] بعد حذفه من قائمة الأمم المتحدة للمواد التي تتطلب وسمًا خاصًا للسمية في عام 1994 ، والتماس لاحق من قبل مجلس الكيمياء الأمريكي ، تمت إزالة 2-بوتوكسي إيثانول من قائمة وكالة حماية البيئة الأمريكية لملوثات الهواء الخطرة في عام 2004.[37][38] يتم الدفاع عن سلامة المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول كما هو مستخدم عادة من قبل مجموعات التجارة الصناعية المجلس الأمريكي للكيمياء[38] وجمعية الصابون والمنظفات.
<ref>
والإغلاق </ref>
للمرجع IDLH
{{استشهاد بدورية محكمة}}
: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة=
(مساعدة)
{{استشهاد بكتاب}}
: |عمل=
تُجوهل (مساعدة)
2-بوتوكسي إيثانول في المشاريع الشقيقة: | |
|