3-أمينو-4،2،1-تريازول

3-أمينو-4،2،1-تريازول[1]
3-أمينو-4،2،1-تريازول
3-أمينو-4،2،1-تريازول
الاسم النظامي (IUPAC)

1H-1,2,4-Triazol-3-amine
أسماء أخرى

1,2,4-Triazol-3-amine
aminotriazole
Amitrol
Amitrole
3-Aminotriazole
2-Amino-1,3,4-triazole
المعرفات
الاختصارات 3-AT
رقم CAS 61-82-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 1639
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • n1c[nH]nc1N

  • 1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6) ☑Y
    Key: KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
الصيغة الجزيئية C2H4N4
الكتلة المولية 84.08
المظهر colorless/white crystals or powder[2]
الرائحة odorless
الكثافة 1.138 g/mol
نقطة الانصهار 157 to 159 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
نقطة الغليان 347
الذوبانية في الماء 28 g/100 mL
الذوبانية soluble in acetonirile، كلوروفورم، إيثانول، ميثانول، ثنائي كلورو الميثان
negligible in أسيتات الإيثيل
ضغط البخار 3.13x10−9 mmHg
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H361, H373, H411
بيانات وقائية وفق GHS P201, P202, P260, P273, P281, P308+313, P314, P391, P405, P501
مخاطر potential occupational carcinogen
NFPA 704

0
1
0
 
نقطة الوميض Non-flammable
حد التعرض المسموح به U.S none[2]
LD50 1,100 to 2,500 mg/kg
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

3-أمينو-4،2،1-تريازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس يتكون من 1،2،4-تريازول يتم استبداله بمجموعة أمينية.

3-أمينو-4،2،1-تريازول هو مثبط تنافسي لمنتج جين HIS3، إيميدازوليغليسيرول فوسفات ديهيدراتاز.[3][4] إيميدازول جلسرين-فوسفات ديهيدراتاز هو إنزيم يحفز الخطوة السادسة من إنتاج الهيستيدين.[5]

3-أمينو-4،2،1-تريازول هو أيضًا مبيد أعشاب جهازي غير انتقائي يستخدم في أراضي المحاصيل غير الغذائية للتحكم في الحشائش السنوية والأعشاب عريضة الأوراق والأعشاب المائية. لا يستخدم في المحاصيل الغذائية بسبب خصائصه المسببة للسرطان. كمبيد للأعشاب، يُعرف باسم أمينوتريازول أو أميتروول أو أميترول.

تم تضمين أميترول في حظر المبيدات الحيوية الذي اقترحته وكالة المواد الكيميائية السويدية[6] ووافق عليه البرلمان الأوروبي في 13 يناير 2009.[7]

تطبيقات في علم الأحياء الدقيقة

[عدل]

من خلال تطبيق 3-أمينو-4،2،1-تريازول على مزرعة خلايا الخميرة التي تعتمد على البلازميد الذي يحتوي على HIS3 لإنتاج الهيستيدين (أي أن نظير HIS3 الخاص به غير موجود أو غير وظيفي)، يلزم مستوى متزايد من تعبير HIS3 من أجل بقاء خلية الخميرة. لقد ثبت أن هذا مفيد في نظامين هجينين مختلفين، حيث يسمح الارتباط عالي التقارب بين بروتينين (أي التعبير الأعلى عن جين HIS3) لخلية الخميرة بالبقاء في الوسائط التي تحتوي على تركيزات أعلى من 3-أمينو-4،2،1-تريازول. يتم إجراء عملية الاختيار هذه باستخدام وسائط انتقائية لا تحتوي على مادة الهيستيدين.

1959 تلوث التوت البري

[عدل]

في 9 نوفمبر 1959، أعلن وزير الصحة والتعليم والرفاهية الأمريكية آرثر فليمنغ أن بعض محصول عام 1959 ملوث بآثار مبيد الأعشاب أمينوتريازول.[8] انهار سوق التوت البري وخسر المزارعون ملايين الدولارات.[9] ومع ذلك، تعافت شركة رذاذ المحيط من خلال توسيع سوق عصير التوت البري، والتي على الرغم من توفرها للبيع على نطاق واسع، إلا أنها لم تكن شائعة قبل ذلك الحين. لن يضطر مزارعي التوت البري المضمون إلى الاعتماد في الغالب على عيد الشكر وعيد الميلاد للمبيعات، وهو ما كان عليه الحال حتى حادثة عام 1959 سيئة السمعة.

مراجع

[عدل]
  1. ^ EXTOXNET – Herbicide fact sheet for amitrole نسخة محفوظة 2020-09-14 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ ا ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0027". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ Brennan MB، Struhl K (1980). "Mechanisms of increasing expression of a yeast gene in Escherichia coli". J. Mol. Biol. ج. 136 ع. 3: 333–8. DOI:10.1016/0022-2836(80)90377-0. PMID:6990004.
  4. ^ Joung JK، Ramm EI، Pabo CO (2000). "A bacterial two-hybrid selection system for studying protein-DNA and protein-protein interactions". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. ج. 97 ع. 13: 7382–7. Bibcode:2000PNAS...97.7382J. DOI:10.1073/pnas.110149297. PMC:16554. PMID:10852947.
  5. ^ "Yeastgenome.org". مؤرشف من الأصل في 2006-05-05. اطلع عليه بتاريخ 2006-12-01.
  6. ^ "Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation". Swedish Chemicals Agency (KemI). 23 سبتمبر 2008. مؤرشف من الأصل في 2009-01-01. اطلع عليه بتاريخ 2009-01-14.
  7. ^ "MEPs approve pesticides legislation". 13 يناير 2009. مؤرشف من الأصل في 2009-01-25. اطلع عليه بتاريخ 2009-01-14.
  8. ^ "Safe Cranberries to Go on Sale". Dubuque Telegraph-Herald. 19 نوفمبر 1959. مؤرشف من الأصل في 2021-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2012-02-10.
  9. ^ New York Times website - Opinion section نسخة محفوظة 2021-01-25 على موقع واي باك مشين.