9-تريكوسين

(Z)-9-Tricosene
9-تريكوسين
9-تريكوسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(9Z)-Tricos-9-ene
أسماء أخرى

(Z)-Tricos-9-ene
Muscalure

المعرفات
رقم التسجيل (CAS) 27519-02-4 ☑Y
بب كيم (PubChem) [en 2] 5365075[en 2]
  • C(=C\CCCCCCCCCCCCC)\CCCCCCCC

  • 1S/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
    Key: IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N
الخواص
صيغة كيميائية C23H46
كتلة مولية 322.61 غ.مول−1
الكثافة 0.806 g/mL[en 4]
نقطة الغليان 300 °س، 573 °ك، 572 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

9-تريكوسين (بالإنجليزية: -9-Tricosene)‏ ويُعرَف باسمِ Musalure هو فرمون حشري موجود في ذباب ذوات الجناحين مثل الذبابة المنزليّة.[en 5] تنتجها الإناث لجذب الذكور للتزاوج.[en 6][en 7] يتم استخدامه كمبيد للآفات،[en 8][en 9] كما هو الحال في ماكس فورس كويك بايت (بالإنجليزية: Maxforce Quickbayt)‏ من باير (بالإنجليزية: Bayer)‏ حيثُ يجذب الذكور إلى الفخاخ لمنعهم من التكاثر.[en 10][en 11][en 12]

الوظائف البيولوجية

[عدل]

9-تريكوسين هو فرمون جنسي تنتجه إناث الذباب المنزلي (Musca domestica) لجذب الذكور.[en 13] في النحل، هو أحد فرمونات الاتصال التي تم إطلاقها أثناء رقصة الاهتزاز.[en 14][en 15]

الاستخدامات

[عدل]

كمبيد للآفات،[en 16] يُستخدم 9-تريسكون في ورق الذباب وغيرها من الفخاخ لجذب ذكور الذباب وحبسهم ومنعهم من التكاثر.[en 17][en 18][en 19]

التخليق الحيوي

[عدل]

9- التريكوزين يتم تصنيعه حيوياً في الذباب المنزلي من حمض العصبونيك.[en 20][en 21] يتم تحويل الحمض إلى مشتق أسيل- CoA ثم يتم تقليله إلى الألدهيد 15-تتراكوسينال.[en 22] من خلال تفاعل نزع الكربوكسيل، يتم تحويل الألدهيد إلى 9-تريكوسين. تتم عملية التوسط بواسطة إنزيم السيتوكروم بي 450 وتتطلب الأكسجين (O 2) والنيكوتيناميد فوسفات الأدينين ثنائي النوكليوتيد (NADPH).[en 22][en 23][en 24][en 25]

التخليق الحيوي لـ و9-تريكوسين (أسفل) من حمض النيربونيك (أعلى).[fr 1][en 26]

الأمان

[عدل]

تعتبر المنتجات التي تحتوي على -9-تريكوسين آمنة للإنسان والحياة البرية والبيئة.[en 27][en 28][en 29]


المراجع

[عدل]
بالعربية
بالإنجليزية
  1. ^ "(Z)-9-Tricosene - C23H46 - 689553 - 27519-02-4". HPC Standards the Brand Leader in Analytical Reference Standards. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  2. ^ "An evaluation of (Z)-9-tricosene and food odours for attracting house flies, Musca domestica, to baited targets in deep-pit poultry units - University of Stirling". Article. 20 أكتوبر 2020. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  3. ^ Hertfordshire، University of. "Muscalure". AERU. مؤرشف من الأصل في 2021-05-09. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  4. ^ "(Z)-9-Tricosene". سيغما-ألدريتش [الإنجليزية]. مؤرشف من الأصل في 2016-03-16.
  5. ^ "9-Tricosene". PubChem. مؤرشف من الأصل في 2021-03-04. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  6. ^ "(Z)-9-Tricosene". PubChem. مؤرشف من الأصل في 2021-02-25. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  7. ^ "Fiche complète pour Tricosène-9". CNESST (بالفرنسية). 26 May 2022. Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.
  8. ^ "(Z)-9-Tricosene 97 27519-02-4". MilliporeSigma United States. 15 نوفمبر 1992. مؤرشف من الأصل في 2022-05-01. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  9. ^ "9-Tricosene, (Z)-". Welcome to the NIST WebBook. مؤرشف من الأصل في 2022-05-28. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  10. ^ "9(Z)-Tricosene (CAS 27519-02-4)". caymanchem.com. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  11. ^ "cis-9-Tricosene 27519-02-4". TCI EUROPE N.V. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  12. ^ Pop، L.؛ Hodosan، F. (24 يوليو 1982). "Synthesis of z 9 tricosene muscalure". Revue Roumaine de Chimie. ج. 27 ع. 4: 545–548. ISSN:0035-3930. مؤرشف من الأصل في 2022-04-07. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  13. ^ "TRICOSENE-9 [1 fiche] - Recherche - TERMIUM Plus®". TERMIUM Plus® (بالفرنسية). 18 Jul 2014. Archived from the original on 2022-01-06. Retrieved 2022-05-26.
  14. ^ Thom، C.؛ Gilley، D.؛ Hooper، J.؛ Esch، H. (2007). "The scent of the waggle dance". PLOS Biology. ج. 5 ع. 9: e228. DOI:10.1371/journal.pbio.0050228. PMID:17713987. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  15. ^ Brown، Jay A. (13 مايو 2019). "(Z)-9-Tricosene - Hazardous Agents". Haz-Map. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  16. ^ Kim، Miri؛ Pitchaiah، Arigala؛ Park، No-Joong؛ Hwang، In Taek؛ Lee، Kee-In (15 أكتوبر 2012). "Practical and Scalable Synthesis of (Z)-9-Tricosene, the Housefly Sex Pheromone". Letters in Organic Chemistry. ج. 9 ع. 9: 628–631. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  17. ^ "(Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet". وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2017-12-06.
  18. ^ Canada, Santé (26 Apr 2022). "Consultation sur le (Z)-9-tricosène et préparations commerciales connexes, Projet de décision de réévaluation PRVD2022-07". Canada.ca (بالفرنسية). Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.
  19. ^ "Substance Information". ECHA. 20 يوليو 1990. مؤرشف من الأصل في 2020-09-21. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  20. ^ Reed، JR؛ Vanderwel، D؛ Choi، S؛ Pomonis، JG؛ Reitz، RC؛ Blomquist، GJ (1994). "Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2" (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 91 ع. 21: 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. DOI:10.1073/pnas.91.21.10000. PMID:7937826. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2018-10-30. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  21. ^ Morgan، Philip B.؛ Gilbert، Irwin H.؛ Fye، Richard L. (1974). "Evaluation of (Z)-9-Tricosene for Attractancy for Musca domestica in the Field". The Florida Entomologist. Florida Entomological Society. ج. 57 ع. 2: 136–140. ISSN:19385102 00154040, 19385102. JSTOR:3493467. مؤرشف من الأصل في 2021-08-07. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تأكد من صحة قيمة |issn= (مساعدة)
  22. ^ ا ب Yadav, Ashok K.; Tissot, Paul (7 Nov 1984). "Electrochemical Synthesis of the Sex Attractant Pheromone of the Housefly: (Z)-9-Tricosene". Helvetica Chimica Acta (بالألمانية). Wiley. 67 (7): 1698–1701. DOI:10.1002/hlca.19840670705. ISSN:0018-019X.
  23. ^ Xiao، Yong-Hong؛ Zhang، Jian-Xu؛ Li، Shu-Qiang (12 مايو 2010). "Male-specific ( Z )-9-tricosene stimulates female mating behaviour in the spider Pholcus beijingensis". Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. The Royal Society. ج. 277 ع. 1696: 3009–3018. DOI:10.1098/rspb.2010.0763. ISSN:0962-8452.
  24. ^ "cis-9-Tricosene". SynQuest Labs, Inc. مؤرشف من الأصل في 2019-08-07. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  25. ^ La langue française (10 Mar 2022). "Définition de Z-9 tricosène - Dictionnaire français". La langue française (بالفرنسية). Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.
  26. ^ "cis-9-Tricosene (muscalure), Supelco®". VWR (بالروسية). 25 Mar 2022. Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.
  27. ^ "(Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet". وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2022-05-28."(Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet".
  28. ^ "9(Z)-Tricosene". Biomol GmbH - Life Science Shop. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  29. ^ La-France، Dalia؛ Shani، Arnon؛ Margalit، Joel (1989). "Biological activity of synthetic hydrocarbon mixtures of cuticular components of the female housefly (Musca domestica L.)". Journal of Chemical Ecology. Springer Science and Business Media LLC. ج. 15 ع. 5: 1475–1490. DOI:10.1007/bf01012377. ISSN:0098-0331.
بالفرنسية
  1. ^ "WO2017207408 UTILISATION DE 9-TRICOSÈNE EN VUE DE LUTTER CONTRE DROSOPHILA SUZUKII". patentscope.wipo.int (بالفرنسية). 7 Dec 2017. Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.