N-بروموسكسينيميد

N-بروموسكسينيميد
N-بروموسكسينيميد	N-بروموسكسينيميد
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1-Bromopyrrolidine-2,5-dione
أسماء أخرى
N-bromosuccinimide; NBS
المعرفات
الاختصارات	NBS
CAS	128-08-5
بوب كيم	67184
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CC(=O)N(C1=O)Br[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2[1]  InChIKey:PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H4BrNO2
الكتلة المولية	177.99 غ/مول
المظهر	صلب بلوري عديم اللون
الكثافة	2.10 غ/سم^3
نقطة الانصهار	174–179 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

N-بروموسكسينيميد هو مركب عضوي صيغته C₄H₄BrNO₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون.

يعد هذا المركب من الكواشف الكيميائية المستخدمة في عمليات البرومة وفق آلية استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلية) في الكيمياء العضوية.

التحضير

يحضر هذا المركب من إضافة البروم وهيدروكسيد الصوديوم إلى محلول مثلج من السكسينيميد؛ ثم بفصل الراسب بعملية ترشيح؛^[3] ويمكن أن ينقى بإجراء عملية إعادة تبلور.^[4]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري عديم اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء (14.8 غ/ل عند الدرجة 20 °س)؛ كما ينحل في الأسيتون وأسيتات الإيثيل.

أمثلة على التفاعلات

• تفاعل إضافة إلى الألكينات: حيث تتشكل مركبات برموهيدرين الموافقة:

تكون الشروط المثالية للتفاعل بالإضافة على دفعات إلى محلول من الألكلين في مزيج 50% مائي من ثنائي ميثيل السلفوكسيد DMSO أو ثنائي ميثوكسي الإيثان DME أو رباعي هيدرو الفوران THF أو ثالثي بوتانول عند الدرجة 0 °س.^[5] يساعد تشكل أيون البرومونيوم والهجوم الفوري لجزيئات الماء على حدوث إضافة وفق قاعدة ماركوفنيكوف من غير حدوث انتقائية فراغية.^[6]

عند استخدام كاشف محب للنواة (نكليوفيل) بدلاً من الماء يمكن الحصول حينها على مستبدلات ثنائية للألكانات.^[7]

احتياطات

على الرغم من أن N-بروموسكسينيميد أسهل وأكثر أمانًا في التعامل من البروم، يجب اتخاذ الاحتياطات لتجنب الاستنشاق. يجب تخزين المركب في الثلاجة. يتحلل المركب بمرور الوقت مما يعطي البروم. لون المركب النقي أبيض، ولكن غالبًا ما يكون أبيض باهتًا أو بنيًا بواسطة البروم.

بشكل عام، تكون التفاعلات التي تتضمن N-بروموسكسينيميد طاردة للحرارة. لذلك، يجب اتخاذ احتياطات إضافية عند استخدامها على نطاق واسع.

طالع أيضاً

• هالوهيدرين

المراجع

1. N-Bromosuccinimide (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Ziegler، K.؛ Späth، A. (1942). "Die Halogenierung ungesättigter Substanzen in der Allylstellungs". Ann. Chem. ج. 551 ع. 1: 80–119. DOI:10.1002/jlac.19425510103.
4. Dauben، H. J., Jr؛ McCoy، L. L. (1959). "N-Bromosuccinimide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables". J. Am. Chem. Soc. ج. 81 ع. 18: 4863–4873. DOI:10.1021/ja01527a027.
5. Hanzlik, R. P.."Selective epoxidation of terminal double bonds". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 560.  
6. Beger، J. (1991). "Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen" [Preparative aspects of electrophilic three-component reactions with alkenes]. J. Prakt. Chem. ج. 333 ع. 5: 677–698. DOI:10.1002/prac.19913330502.
7. (2004)"Bromofluorination of alkenes". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 128.  

• بوابة الكيمياء