أترازين

أترازين
أترازين
أترازين
أترازين
أترازين
الخواص
الصيغة الجزيئية C₈H₁₄ClN₅[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
الكثافة 1.19 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]  تعديل قيمة خاصية (P2054) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 340 درجة فهرنهايت[2]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
المعرفات
CAS 1912-24-9  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 2256  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الأترازين (بالإنجليزية: Atrazine)‏ مبيد أعشاب من فئة التريازين. يتم استخدامه عن طريق الرش لمنع ظهور الأعشاب الطفيلية وعريضة الأوراق في محاصيل مثل الذرة وقصب السكر وعلى العشب، مثل ملاعب الجولف والمروج السكنية. استخدم الاترازين أول مرة في عام 1959 وكانت الشركة السويسرية سيجينتا قد طرحته في الأسواق ولقي رواجا فأصبح أحد أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا في الولايات المتحدة [4] وفي الزراعة الأسترالية.[5]

اعتبارًا من 2001، صنف الأترازين كأحد أكثر الآفات المكتشفة شيوعًا في تلوث مياه الشرب في الولايات المتحدة.[6] حظر الاتحاد الأوروبي الأترازين في عام 2004، عندما أثبتت الأبحاث تجاوز مستويات المياه الجوفية للحدود التي وضعها المنظمون.[7][8]

الاستخدامات

[عدل]

الأترازين هو مبيد أعشاب يتم استخدامه عن طريق الرش لوقف ظهور الأعشاب عريضة الأوراق والعشبية قبل وبعد ظهورها في محاصيل مثل الذرة الرفيعة والذرة وقصب السكر والترمس والصنوبر والكافور ومزارع الكانولا التي تتحمل التريازين.[5]

في الولايات المتحدة اعتبارًا من عام 2014، كان الأترازين ثاني أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا بعد الغليفوسات، [9] مع 76 مليون رطل (34×10^3 طن) منها مطبقة كل عام.[10][11] ولا يزال الأترازين أحد أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا في الزراعة الأسترالية.[5] تم تقدير تأثيره على غلات الذرة من 1٪ إلى 8٪، مع استنتاج 3-4٪ من مراجعة اقتصادية واحدة.[12][13] في دراسة أخرى تبحث في البيانات المجمعة من 236 تجربة ميدانية جامعية للذرة من 1986 إلى 2005، أظهرت علاجات الأترازين متوسط 5.7 بوشل أكثر لكل فدان (~ 400 كجم لكل هكتار) من العلاجات البديلة بمبيدات الأعشاب.[14] تم تقدير التأثيرات على محصول الذرة بنسبة تصل إلى 20 ٪، ويرجع ذلك جزئيًا إلى عدم وجود منتجات بديلة لمكافحة الحشائش يمكن استخدامها في الذرة الرفيعة.[15]

الكيمياء والكيمياء الحيوية

[عدل]

تم اكتشاف الأترازين في عام 1958 في مختبرات نوفارتس باعتباره الثاني من سلسلة مكونة من 1,3,5-تريازين.[16]

يتم تحضير الأترازين من كلوريد السيانوريك، والذي يتم معالجته بالتتابع باستخدام إيثيل أمين وإيزوبروبيل أمين. يعمل الأترازين، مثله مثل مبيدات الأعشاب الأخرى من التريازين، من خلال الارتباط بالبروتين المرتبط بالبلاستوكينون في النظام الضوئي الثاني، والذي تفتقر إليه الحيوانات. ينتج موت النبات عن الجوع والأضرار التأكسدية الناتجة عن انهيار عملية نقل الإلكترون. يتم تسريع الضرر التأكسدي عند شدة الضوء العالية.

تشمل تأثيرات الأترازين على البشر والحيوانات بشكل أساسي نظام الغدد الصماء. تشير الدراسات إلى أن الأترازين هو أحد عوامل اضطراب الغدد الصماء التي يمكن أن تسبب اختلال التوازن الهرموني.

وجد العلماء أن الأترازين سيكون بمثابة ناهض لمستقبلات هرمون الاستروجين 1 المقترن بالبروتين G.[17] حيث ثبت أن الأترازين يرتبط تساهميًا (يتفاعل كيميائيًا مع) عدد كبير من بروتينات الثدييات.[18]

بيئة

[عدل]

المستويات

[عدل]

تمت مراقبة تلوث الأترازين بالمياه السطحية (البحيرات والأنهار والجداول) في الولايات المتحدة من قبل وكالة حماية البيئة وتجاوز باستمرار مستويات القلق في مستجمعي مياه ميسوري وواحد في نبراسكا.[19] وجدت مراقبة مستويات الأترازين في أنظمة المياه المجتمعية في 31 ولاية عالية الاستخدام أن المستويات تجاوزت مستويات القلق لتعرض الرضع خلال سنة واحدة على الأقل بين عامي 1993 و2001 في 34 من 3670 شبكة مياه مجتمعية تستخدم المياه السطحية، وليس في أي من 14500 مجتمع. أنظمة المياه باستخدام المياه الجوفية.[20] وجدت بيانات مراقبة المياه السطحية من 20 استخدامًا مرتفعًا للأترازين مستجمعات المياه أن مستويات أترازين الذروة تصل إلى 147 جزءًا في المليار، مع متوسطات يومية في جميع الحالات أقل من 10 أجزاء في المليار.

التحلل البيولوجي

[عدل]
التحلل البيولوجي للأترازين - مسار أترازين كلوروهيدولاز

يبقى الأترازين في التربة لمدة شهور (على الرغم من أن بعض أنواع التربة يمكن أن تستمر لمدة 4 سنوات على الأقل) ويمكن أن تهاجر من التربة إلى المياه الجوفية؛ مرة واحدة في المياه الجوفية، يتحلل ببطء. تم اكتشافه في المياه الجوفية عند مستويات عالية في بعض مناطق الولايات المتحدة حيث يتم استخدامه في بعض المحاصيل والعشب. تعرب وكالة حماية البيئة الأمريكية عن قلقها بشأن تلوث المياه السطحية (البحيرات والأنهار والجداول).

يتحلل الأترازين في التربة بشكل أساسي بفعل الميكروبات. يتراوح عمر النصف للأترازين في التربة من 13 إلى 261 يومًا.[21] يمكن أن يحدث التحلل البيولوجي للأترازين من خلال مسارين معروفين:

  1. يتبع التحلل المائي لرابطة C-Cl مجموعة الإيثيل والأيزوبروبيل، التي يتم تحفيزها بواسطة إنزيمات الهيدرولاز المسماة AtzA وAtzB وAtzC. المنتج النهائي لهذه العملية هو حمض السيانوريك، وهو نفسه غير مستقر فيما يتعلق بالأمونيا وثاني أكسيد الكربون. أفضل الكائنات الحية المميزة التي تستخدم هذا المسار هي Pseudomonas sp. سلالة ADP.
  2. يعطي نزع الألكلة للمجموعات الأمينية 2-chloro-4-hydroxy-6-amino-1,3,5-triazine، والذي يعتبر تحللها غير معروف. يحدث هذا المسار أيضًا في أنواع Pseudomonas، بالإضافة إلى عدد من البكتيريا.[22][23]

تتأثر معدلات التحلل البيولوجي بانخفاض ذوبان الأترازين؛ وبالتالي قد تزيد المواد الخافضة للتوتر السطحي من معدل التحلل. على الرغم من أن شقتي الألكيل تدعمان بسهولة نمو بعض الكائنات الحية الدقيقة، إلا أن حلقة الأترازين تعد مصدرًا ضعيفًا للطاقة بسبب الحالة المؤكسدة لكربون الحلقة. في الواقع، يشتمل المسار الأكثر شيوعًا لتحلل الأترازين على حمض السيانوريك الوسيط، حيث يتأكسد الكربون بالكامل، وبالتالي فإن الحلقة هي مصدر نيتروجين للكائنات الحية الدقيقة الهوائية. يمكن تقويض الأترازين كمصدر للكربون والنيتروجين في البيئات المختزلة، وقد ثبت أن بعض مُحللات الأترازين الهوائية تستخدم المركب للنمو تحت نقص الأكسجين في وجود النترات كمستقبل للإلكترون، [24] وهي عملية يشار إليها باسم نزع النتروجين. عند استخدام الأترازين كمصدر للنيتروجين لنمو البكتيريا، يمكن تنظيم التحلل من خلال وجود مصادر بديلة للنيتروجين. في المزارع النقية للبكتيريا المهينة للأترازين، وكذلك مجتمعات التربة النشطة، يتم استيعاب النيتروجين الدائري للأترازين، ولكن ليس الكربون، في الكتلة الحيوية الميكروبية.[25] يمكن لتركيزات الجلوكوز المنخفضة أن تقلل من التوافر البيولوجي، في حين أن التركيزات الأعلى تعزز هدم الأترازين.[26]

تم العثور على جينات الإنزيمات AtzA-C لتكون محفوظة بشكل كبير في الكائنات الحية المهينة للأترازين في جميع أنحاء العالم. في Pseudomonas sp. ADP، توجد جينات Atz بشكل غير متصل على بلازميد مع الجينات لتقويض الزئبق. تم العثور على جينات AtzA-C أيضًا في بكتيريا إيجابية الجرام، ولكنها موجودة في الكروموسومات.[27] تشير عناصر الإدخال التي تحيط بكل جين إلى أنها تشارك في تجميع هذا المسار التقويضي المتخصص.[23] يوجد خياران لتحلل الأترازين باستخدام الميكروبات أو القياس الحيوي أو التحفيز الحيوي. تشير الأبحاث الحديثة إلى أن التكيف الميكروبي مع الأترازين قد حدث في بعض المجالات حيث يتم استخدام مبيدات الأعشاب بشكل متكرر، مما أدى إلى تحلل حيوي أسرع.[28] مثل مبيدات الأعشاب trifluralin والألاكلور، يكون الأترازين عرضة للتحول السريع في وجود طين التربة الحاملة للحديد، مثل السمكتايت الحديدية. في البيئات الطبيعية، يتم تقليل بعض المعادن الحاملة للحديد بواسطة بكتيريا معينة في غياب الأكسجين، وبالتالي يُنظر إلى التحول غير الحيوي لمبيدات الأعشاب عن طريق انخفاض المعادن على أنه «مستحث بالميكروبات».[29]

التحلل الضوئي

[عدل]

في عام 2016، أثبتت الدراسات فاعلية الأشعة فوق البنفسجية وتأثيرها على النباتات وتم استخدامها لتقليل أو إزالة مركبات فئة الأترازين أو الملوثات الناشئة المماثلة، في النفايات السائلة.[30]

الآثار الصحية

[عدل]

وفقًا لشبكة Extension Toxicology Network في الولايات المتحدة، "الجرعة المميتة المتوسطة عن طريق الفم أو LD50 

للأترازين هي 3090 مجم / كجم في الفئران، و1750 مجم / كجم في الفئران، و750 مجم / كجم في الأرانب، و1000 مجم / كجم في الهامستر. إن الجرعة المميتة 50 عن طريق الجلد في الأرانب هي 7500 مجم / كجم وأكبر من 3000 مجم / كجم في الجرذان. يكون التركيز المميت النصفي عند الاستنشاق لمدة ساعة واحدة أكبر من 0.7 ملغم / لتر في الجرذان. إن الجرعة المميتة المميتة 50 عند الاستنشاق لمدة 4 ساعات هي 5.2 ملغم / لتر في الفئران ". الحد الأقصى لمستوى الملوثات 0.003 مجم / لتر والجرعة المرجعية 0.035 ملغم / كغم / يوم.[31]
يستخدم الأترازين بالجنيه لكل ميل مربع حسب المقاطعة. الأترازين هو أحد أكثر مبيدات الأعشاب شيوعًا في الولايات المتحدة.[32]

الثدييات

[عدل]

ذكرت مراجعة في سبتمبر 2003 من قبل وكالة المواد السامة وسجل الأمراض (ATSDR) أن الأترازين "قيد المراجعة حاليًا لإعادة تسجيل مبيدات الآفات من قبل وكالة حماية البيئة بسبب المخاوف من أن الأترازين قد يسبب السرطان"، ولكن لم تتوفر معلومات كافية لـ " اذكر بالتأكيد ما إذا كان يسبب السرطان لدى البشر ". وفقًا لوكالة ATSDR، فإن إحدى الطرق الأساسية التي يمكن أن يؤثر بها الأترازين على صحة الشخص هي "عن طريق تغيير الطريقة التي يعمل بها الجهاز التناسلي. وجدت الدراسات التي أجريت على الأزواج الذين يعيشون في المزارع التي تستخدم الأترازين لمكافحة الحشائش زيادة في خطر الولادة المبكرة، ولكن يصعب تفسير هذه الدراسات لأن معظم المزارعين كانوا رجالًا ربما تعرضوا لعدة أنواع من المبيدات. تتوفر معلومات قليلة فيما يتعلق بالمخاطر التي يتعرض لها الأطفال، ولكن "التعرض الداخلي للأترازين في مياه الشرب مرتبط بانخفاض وزن الجنين وعيوب في القلب والجهاز البولي والأطراف لدى البشر".[33] يبدو أن حدوث عيب خلقي يُعرف باسم الانقسام المعدي أعلى في المناطق التي ترتفع فيها مستويات الأترازين في المياه السطحية خاصة عند حدوث الحمل في الربيع، وهو الوقت الذي يتم فيه استخدام الأترازين بشكل شائع.[34]

صنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية الأترازين على أنه «لا يمكن تصنيفه على أنه مادة مسرطنة للإنسان» (المجموعة 3).[35]

قررت وكالة حماية البيئة في عام 2003 «أن الأترازين ليس من المرجح أن يسبب السرطان لدى البشر».[36]

في عام 2006، صرحت وكالة حماية البيئة أن «المخاطر المرتبطة بمخلفات المبيدات تشكل يقينًا معقولاً بعدم وجود ضرر».[37][38]

في عام 2007، قالت وكالة حماية البيئة، «تشير الدراسات حتى الآن إلى أن الأترازين هو أحد عوامل اختلال الغدد الصماء». ترتبط الآثار المترتبة على صحة الأطفال بالتأثيرات أثناء الحمل وأثناء النمو الجنسي، على الرغم من توفر القليل من الدراسات. في الأشخاص، ارتبطت مخاطر الولادة المبكرة وتأخر النمو داخل الرحم بالتعرض. تبين أن التعرض للأترازين يؤدي إلى تأخير أو تغييرات في تطور البلوغ في إناث الجرذان؛ وقد لوحظت نتائج متضاربة في الذكور. أظهرت الفئران الذكور التي تعرضت عن طريق لبن الأمهات المعرضات عن طريق الفم مستويات أعلى من التهاب البروستاتا عند البالغين؛ كما لوحظت تأثيرات مناعية في ذكور الجرذان التي تعرضت للرحم أو أثناء الرضاعة. فتحت وكالة حماية البيئة مراجعة جديدة في عام 2009 [39] خلصت إلى أن «الأسس العلمية للوكالة لتنظيمها للأترازين قوية وتضمن الوقاية من مستويات التعرض التي يمكن أن تؤدي إلى تأثيرات على الإنجاب لدى البشر.» [40] قالت ديبورا أ. كوري-سليشتا، الأستاذة في جامعة روتشستر في نيويورك في عام 2014، «الطريقة التي تختبر بها وكالة حماية البيئة المواد الكيميائية يمكن أن تقلل إلى حد كبير من المخاطر». درست تأثيرات الأترازين على الدماغ وتعمل في المجلس الاستشاري العلمي لوكالة حماية البيئة. وأضافت قائلة: «ما زالت هناك كمية ضخمة لا نعرفها عن الأترازين».[9]

ذكر تقرير لمجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية من عام 2009 أن وكالة حماية البيئة تتجاهل تلوث الأترازين في المياه السطحية ومياه الشرب في وسط الولايات المتحدة.[41]

خلصت مراجعة عام 2011 لعلم السموم التناسلية للثدييات للأترازين التي أجريت بالاشتراك مع منظمة الصحة العالمية ومنظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة إلى أن الأترازين ليس ماسخًا. شوهدت التأثيرات الإنجابية في الجرذان والأرانب فقط عند الجرعات السامة للأم. تضمنت الآثار الضارة الملحوظة في الفئران ارتشاف الجنين بمعدلات (بجرعات > 50 ملغم / كغم في اليوم)، يؤخر النمو الجنسي لدى إناث الجرذان (بجرعات > 30 ملغم / كغم في اليوم)، ونقص الوزن عند الولادة (بجرعات > 3.6 ملغم / كغم يوميا).[42]

قامت مراجعة منهجية عام 2014، بتمويل من الشركة المصنعة للأترازين Syngenta، بتقييم علاقتها بمشاكل الصحة الإنجابية. استنتج المؤلفون أن جودة معظم الدراسات كانت ضعيفة وبدون بيانات جيدة، كان من الصعب تقييم النتائج، على الرغم من أنه لوحظ أنه لم يتم العثور على فئة واحدة من نتائج الحمل السلبية بشكل ثابت عبر الدراسات. استنتج المؤلفون أن العلاقة السببية بين الأترازين ونتائج الحمل الضائرة لم يكن لها ما يبررها بسبب رداءة جودة البيانات وعدم وجود نتائج قوية عبر الدراسات. لم تشارك Syngenta في تصميم البيانات أو جمعها أو إدارتها أو تحليلها أو تفسيرها ولم تشارك في إعداد المخطوطة.[43]

البرمائيات

[عدل]

يُشتبه في أن الأترازين مادة مسخية، حيث أفادت بعض الدراسات عن التسبب في إزالة الذكورة في ذكور الضفادع النمرية الشمالية حتى بتركيزات منخفضة، [44] ومسببة لاضطراب الغدد الصماء.[45] وجدت دراسة أجريت عام 2002 من قبل Tyrone Hayes، من جامعة كاليفورنيا، بيركلي، أن التعرض تسبب في تحول ذكور الضفادع الصغيرة إلى خنثى - ضفادع لها خصائص جنسية ذكورية وأنثوية.[46] ومع ذلك، لم يكن من الممكن تكرار هذه الدراسة، [47] وخلصت مراجعة أجرتها وكالة حماية البيئة عام 2003 لهذه الدراسة إلى أن الاكتظاظ وتقنيات معالجة العينات المشكوك فيها وفشل المؤلفين في الكشف عن التفاصيل الرئيسية بما في ذلك أحجام العينات وتأثيرات الاستجابة للجرعة، وتنوع الآثار المرصودة جعل من الصعب تقييم مصداقية الدراسة وأهميتها البيئية.[47][48] دراسة عام 2005، التي طلبتها وكالة حماية البيئة وأجريت تحت إشراف وتفتيش وكالة حماية البيئة، لم تتمكن من إعادة إنتاج نتائج Hayes´.[49]

فحصت اللجنة الاستشارية العلمية لوكالة حماية البيئة الدراسات ذات الصلة وخلصت في عام 2010 إلى أن «الأترازين لا يؤثر سلبًا على تطور الغدد التناسلية البرمائية بناءً على مراجعة الدراسات المختبرية والميدانية».[38] وأوصى بتصميم الدراسة المناسب لمزيد من التحقيق. وفقًا لمتطلبات وكالة حماية البيئة (EPA)، أجريت تجربتان في إطار الممارسات المعملية الجيدة (GLP) وتم فحصهما من قبل وكالة حماية البيئة والسلطات التنظيمية الألمانية، وخلصتا إلى أن «التعرض طويل الأمد لليرقات X. laevis للأترازين بتركيزات تتراوح من 0.01 إلى 100 ميكروغرام. / ل لا يؤثر على النمو أو تطور اليرقات أو التمايز الجنسي».[50] استشهد تقرير عام 2008 بالعمل المستقل للباحثين في اليابان، الذين لم يتمكنوا من تكرار عمل هايز. «لم يجد العلماء أي ضفادع خنثى، ولا زيادة في الأروماتاز كما تم قياسه بواسطة تحريض أروماتاز mRNA، ولا زيادة في فيتيلوجينين، وهو علامة أخرى على التأنيث.» [51]

فحصت دراسة أجريت عام 2007 الأهمية النسبية لتركيزات الأترازين ذات الصلة بالبيئة على دفاع الشرغوف ضد العدوى. كانت النتيجة الأساسية التي توصل إليها البحث هي أن قابلية الضفادع الصغيرة للعدوى بواسطة E. trivolvis تزداد فقط عندما يتعرض المضيفون لتركيز أترازين قدره 30. ملغم / لتر وليس 3 ملغم / لتر.[52]

أفادت دراسة أجريت عام 2008 أن الضفادع الصغيرة طورت قلوبًا مشوهة وضعفًا في الكلى والجهاز الهضمي عند تعرضها بشكل مزمن لتركيزات الأترازين البالغة 10 جزء في المليون في مراحل حياتها المبكرة. قد يكون سبب تشوه الأنسجة هو موت الخلايا المبرمج خارج الرحم، على الرغم من عدم تحديد آلية.[53]

في عام 2010، خلصت هيئة مبيدات الآفات والأدوية البيطرية الأسترالية (APVMA) مبدئيًا إلى أن الأترازين البيئي «عند مستويات التعرض الحالية» لا يؤثر على مجموعات البرمائيات في أستراليا بما يتفق مع نتائج وكالة حماية البيئة لعام 2007.[54] ردت APVMA على ورقة Hayes المنشورة عام 2010، [55] أن النتائج التي توصل إليها «لا تقدم أدلة كافية لتبرير إعادة النظر في اللوائح الحالية التي تستند إلى مجموعة بيانات واسعة للغاية.» [54]

ناقش مقال نشرته وكالة حماية البيئة عام 2015 تضارب Hayes / Syngenta لتوضيح كل من تضارب المصالح المالية وغير المالية. وخلص المؤلفون إلى أن «تصريحات هايز وسينجينتا تشير إلى أن اختلافاتهم العلمية قد طورت جانبًا شخصيًا يلقي بظلال من الشك على موضوعيتهما العلمية».[56]

دعوى جماعية

[عدل]

في عام 2012، أقيمت دعوى قضائية جماعية ضد شركة سينجينتا، الشركة المصنعة للأترازين، تتعلق بمستويات الأترازين في إمدادات المياه البشرية. وافقت شركة سينجينتا على دفع 105 ملايين دولار لتعويض أكثر من ألف شبكة مياه عن «تكلفة تصفية الأترازين من مياه الشرب». ونفت الشركة ارتكاب أي مخالفات.[9][57][58]

انظر أيضا

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج د atrazine (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ا ب http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0043.html. {{استشهاد ويب}}: |url= بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ "Ingredients Used in Pesticide Products-Atrazine". US Environmental Protection Agency. مؤرشف من الأصل في 2022-05-06.
  5. ^ ا ب ج "Chemical Review: Atrazine". Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. 28 مايو 2014. مؤرشف من الأصل في 2022-03-26. اطلع عليه بتاريخ 2015-02-11.
  6. ^ Gilliom RJ et al.
  7. ^ European Commission. 2004/248/EC: Commission Decision of 10 March 2004 concerning the non-inclusion of atrazine in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing this active substance (Text with EEA relevance) (notified under document number C(2004) 731) Decision 2004/248/EC - Official Journal L 078, Decision 2004/248/EC. نسخة محفوظة 2022-03-15 على موقع واي باك مشين.
  8. ^ Danny Hakimfeb for the New York Times.
  9. ^ ا ب ج "A Valuable Reputation: Tyrone Hayes said that a chemical was harmful, its maker pursued him" by Rachel Aviv, النيويوركر, 10 February 2014 نسخة محفوظة 2014-07-02 على موقع واي باك مشين.
  10. ^ Walsh، Edward (1 فبراير 2003). "EPA Stops Short of Banning Herbicide". Washington Post. ص. A14. مؤرشف من الأصل في 2022-03-15. اطلع عليه بتاريخ 2007-04-27.
  11. ^ "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2010-01-11. اطلع عليه بتاريخ 2009-12-01.
  12. ^ Ackerman, Frank (2007). "The economics of atrazine". International Journal of Occupational and Environmental Health. ج. 13 ع. 4: 437–445. DOI:10.1179/oeh.2007.13.4.437. PMID:18085057. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-15.
  13. ^ Swanton، Clarence J؛ Gulden، Robert H؛ Chandler، Kevin (2017). "BioOne Online Journals - A Rationale for Atrazine Stewardship in Corn". Weed Science. ج. 55: 75–81. DOI:10.1614/WS-06-104.1.
  14. ^ Fawcett, Richard S. "Twenty Years of University Corn Yield Data: With and Without Atrazine", North Central Weed Science Society نسخة محفوظة March 5, 2014, على موقع واي باك مشين., 2008
  15. ^ Mitchell، P. D (2014). "Market-level assessment of the economic benefits of atrazine in the United States". Pest Management Science. ج. 70 ع. 11: 1684–1696. DOI:10.1002/ps.3703. PMID:24318916. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  16. ^ Wolfgang Krämer (2007). Modern Crop Protection Compounds, Volume 1. Wiley-VCH. ISBN:9783527314966. مؤرشف من الأصل في 2022-03-15.
  17. ^ Prossnitz، Eric R.؛ Barton، Matthias (مايو 2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. ج. 389 ع. 1–2: 71–83. DOI:10.1016/j.mce.2014.02.002. PMID:24530924. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  18. ^ Dooley، G. P.؛ Reardon، K. F.؛ Prenni، J. E.؛ Tjalkens، R. B.؛ Legare، M. E.؛ Foradori، C. D.؛ Tessari، J. E.؛ Hanneman، W. H. (أبريل 2008). "Proteomic Analysis of Diaminochlorotriazine Adducts in Wister Rat Pituitary Glands and LβT2 Rat Pituitary Cells". Chemical Research in Toxicology. ج. 21 ع. 4: 844–851. DOI:10.1021/tx700386f. PMID:18370413.
  19. ^ "Atrazine Updates | Pesticides | US EPA". Epa.gov. مؤرشف من الأصل في 2022-04-27. اطلع عليه بتاريخ 2015-02-08.
  20. ^ "www.epa.gov" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2008-06-25.
  21. ^ Interim Reregistration Eligibility Decision for Atrazine نسخة محفوظة June 25, 2008, على موقع واي باك مشين., U.S. EPA, January, 2003.
  22. ^ Zeng Y, Sweeney CL, Stephens S, Kotharu P. (2004).
  23. ^ ا ب Wackett، L. P.؛ Sadowsky، M. J.؛ Martinez، B.؛ Shapir، N. (يناير 2002). "Biodegradation of atrazine and related s-triazine compounds: from enzymes to field studies". Applied Microbiology and Biotechnology. ج. 58 ع. 1: 39–45. DOI:10.1007/s00253-001-0862-y. PMID:11831474.
  24. ^ Crawford, J. J., G.K. Sims, R.L. Mulvaney, and M. Radosevich (1998). "Biodegradation of atrazine under denitrifying conditions". Appl. Microbiol. Biotechnol. ج. 49 ع. 5: 618–623. DOI:10.1007/s002530051223. PMID:9650260.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  25. ^ Bichat, F., G.K. Sims, and R.L. Mulvaney (1999). "Microbial utilization of heterocyclic nitrogen from atrazine". Soil Science Society of America Journal. ج. 63 ع. 1: 100–110. Bibcode:1999SSASJ..63..100B. DOI:10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  26. ^ "Microbial aspects of atrazine degradation in natural environments". Biodegradation. ج. 13 ع. 1: 11–19. 2002. DOI:10.1023/A:1016329628618. PMID:12222950. مؤرشف من الأصل في 2022-03-15.
  27. ^ "Isolation and characterization of an atrazine-degrading bacterium from industrial wastewater in China". Letters in Applied Microbiology. ج. 36 ع. 5: 272–276. 2003. DOI:10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x. PMID:12680937.
  28. ^ Krutz, L.J., D.L. Shaner, C. Accinelli, R.M. Zablotowicz, and W.B. Henry (2008). "Atrazine dissipation in s-triazine-adapted and non-adapted soil from Colorado and Mississippi: Implications of enhanced degradation on atrazine fate and transport parameters". Journal of Environmental Quality. ج. 37 ع. 3: 848–857. DOI:10.2134/jeq2007.0448. PMID:18453406.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  29. ^ Xu, J., J. W. Stucki, J. Wu, J. Kostka, and G. K. Sims (2001). "Fate of atrazine and alachlor in redox-treated ferruginous smectite". Environmental Toxicology and Chemistry. ج. 20 ع. 12: 2717–2724. DOI:10.1002/etc.5620201210. PMID:11764154.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  30. ^ Felix de Lima et al, "Photolytic Degradation of Herbicide Atrazine by Radiation Ultraviolet (UVC): An Application of Green Chemistry", Chemical Science International Journal 17(3): 1-10, 2016 نسخة محفوظة 2018-05-02 على موقع واي باك مشين.
  31. ^ Pesticide Information Profile: Atrazine, Extension Toxicology Network (Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, the University of Idaho, and the University of California at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University), June 1996. نسخة محفوظة 2022-04-01 على موقع واي باك مشين.
  32. ^ "USGS NAWQA: The Pesticide National Synthesis Project". water.usgs.gov. مؤرشف من الأصل في 2022-04-02.
  33. ^ "Public Health Statement for Atrazine". Toxic Substances Portal - Atrazine. Center for Disease Control, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Division of Toxicology and Human Health Sciences. سبتمبر 2003. مؤرشف من الأصل في 2022-03-15. اطلع عليه بتاريخ 2015-05-02.
  34. ^ Waller، Sarah A؛ Paul، Kathleen؛ Peterson، Suzanne E؛ Hitti، Jane E (مارس 2010). "Agricultural-related chemical exposures, season of conception, and risk of gastroschisis in Washington State". American Journal of Obstetrics and Gynecology. ج. 202 ع. 3: 241.e1–241.e6. DOI:10.1016/j.ajog.2010.01.023. PMID:20207240.
  35. ^ "IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS" (PDF). الوكالة الدولية لبحوث السرطان. ج. 73. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-26.
  36. ^ Interim Reregistration Eligibility Decision for Atrazine, U.S. EPA, January, 2003. نسخة محفوظة 2015-09-30 على موقع واي باك مشين.
  37. ^ Triazine Cumulative Risk Assessment and Atrazine, Simazine, and Propazine Decisions نسخة محفوظة June 1, 2013, على موقع واي باك مشين., June 22, 2006, EPA.
  38. ^ ا ب Atrazine Updates: Amphibians, April 2010, EPA. نسخة محفوظة 2015-09-30 على موقع واي باك مشين.
  39. ^ EPA Begins New Scientific Evaluation of Atrazine, October 7, 2009, EPA. نسخة محفوظة 2016-03-04 على موقع واي باك مشين.
  40. ^ EPA Atrazine Updates: Scientific Peer Review—Human Health Current as of January 2013. نسخة محفوظة 2015-09-30 على موقع واي باك مشين.
  41. ^ "How the EPA is Ignoring Atrazine Contamination in Surface and Drinking Water in the Central United States" (PDF). Natural Resources Defense Council. The New York Times. أغسطس 2009. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-04-17.
  42. ^ "Chemical Hazards in Drinking Water - Atrazine" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-15. اطلع عليه بتاريخ 2015-02-08.
  43. ^ Goodman، M؛ Mandel، J. S.؛ Desesso، J. M.؛ Scialli، A. R. (2014). "Atrazine and pregnancy outcomes: A systematic review of epidemiologic evidence". Birth Defects Research Part B: Developmental and Reproductive Toxicology. ج. 101 ع. 3: 215–36. DOI:10.1002/bdrb.21101. PMID:24797711. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  44. ^ Jennifer Lee (19 يونيو 2003). "Popular Pesticide Faulted for Frogs' Sexual Abnormalities". The New York Times. مؤرشف من الأصل في 2022-03-15.
  45. ^ Mizota, K.؛ Ueda, H. (2006). "Endocrine Disrupting Chemical Atrazine Causes Degranulation through Gq/11 Protein-Coupled Neurosteroid Receptor in Mast Cells". Toxicological Sciences. ج. 90 ع. 2: 362–8. DOI:10.1093/toxsci/kfj087. PMID:16381660.
  46. ^ Briggs, Helen.
  47. ^ ا ب "Summary of Atrazine Reregistration Activities" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-15.
  48. ^ "www.epa.gov" (PDF). EPA Scientific Advisory Panel. يونيو 2003. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-15.
  49. ^ Jooste، Alarik M.؛ Du Preez، Louis H.؛ Carr، James A.؛ Giesy، John P.؛ Gross، Timothy S.؛ Kendall، Ronald J.؛ Smith، Ernest E.؛ Van Der Kraak، Glen L.؛ Solomon، Keith R. (يوليو 2005). "Gonadal Development of Larval Male Xenopus laevis Exposed to Atrazine in Outdoor Microcosms". Environmental Science & Technology. ج. 39 ع. 14: 5255–5261. Bibcode:2005EnST...39.5255J. DOI:10.1021/es048134q. PMID:16082954.
  50. ^ Kloas، Werner؛ Lutz، Ilka؛ Springer، Timothy؛ Krueger، Henry؛ Wolf، Jeff؛ Holden، Larry؛ Hosmer، Alan (فبراير 2009). "Does Atrazine Influence Larval Development and Sexual Differentiation in Xenopus laevis?". Toxicological Sciences. ج. 107 ع. 2: 376–384. DOI:10.1093/toxsci/kfn232. PMID:19008211. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  51. ^ Renner، Rebecca (مايو 2008). "Atrazine Effects in Xenopus Aren't Reproducible". Environmental Science & Technology. ج. 42 ع. 10: 3491–3493. Bibcode:2008EnST...42.3491R. DOI:10.1021/es087113j. PMID:18546678.
  52. ^ Koprivnikar، Janet؛ Forbes، Mark R.؛ Baker، Robert L. (2007). "Contaminant Effects on Host–Parasite Interactions: Atrazine, Frogs, and Trematodes". Environmental Toxicology and Chemistry. ج. 26 ع. 10: 2166–70. DOI:10.1897/07-220.1. PMID:17867892.
  53. ^ "Perturbation of organogenesis by the herbicide atrazine in the amphibian Xenopus laevis". Environ. Health Perspect. ج. 116 ع. 2: 223–30. 2008. DOI:10.1289/ehp.10742. PMID:18288322. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  54. ^ ا ب Chemicals in the News: Atrazine, وزير الزراعة والموارد المائية  [لغات أخرى]‏, Original June 30, 2010, Archived by Internet Archive July 4, 2010
  55. ^ Hayes، TB؛ Khoury، V؛ Narayan، A؛ Nazir، M؛ Park، A؛ Brown، T؛ Adame، L؛ Chan، E؛ وآخرون (2010). "Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis)". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 107 ع. 10: 4612–7. Bibcode:2010PNAS..107.4612H. DOI:10.1073/pnas.0909519107. PMID:20194757. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  56. ^ Suter، Glenn؛ Cormier، Susan (2015). "The problem of biased data and potential solutions for health and environmental assessments". Human and Ecological Risk Assessment. ج. 21 ع. 7: 1–17. DOI:10.1080/10807039.2014.974499.
  57. ^ City of Greenville v. نسخة محفوظة 2021-05-06 على موقع واي باك مشين.
  58. ^ Clare Howard for Environmental Health News.