أمبيسيلين

أمبيسيلين
الاسم النظامي
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
يعالج	مرض معدي بالإشريكية القولونية  [لغات أخرى]‏،  وداء الشعيات،  وعدوى الجهاز البولي،  ومرض السيلان،  والتهاب السحايا البكتيري  [لغات أخرى]‏،  وعدوى الجهاز التنفسي العلوي،  وداء الشيغيلات،  وداء الليستريات،  وعدوى المكورة الرئوية،  والتهاب الشغاف العدوائي،  وعدوى بكتيريا سالبة غرام  [لغات أخرى]‏،  وعدوى المكورة العنقودية  [لغات أخرى]‏
اعتبارات علاجية
طرق إعطاء الدواء	عن طريق الفم أو الوريد أو العضل
بيانات دوائية
توافر حيوي	(عن طريق الحقن) 62% ± 17% (عن طريق الفم) <30% - 50%
ربط بروتيني	من 15% إلى 25%
استقلاب (أيض) الدواء	من 12% إلى 50%
عمر النصف الحيوي	تقريبًا ساعة واحدة
إخراج (فسلجة)	من 75% إلى 85% عن طريق الكلى
معرّفات
CAS	69-53-4
ك ع ت	J01CA01،  وS01AA19
تصنيف منظمة الصحة العالمية	الوصول  [لغات أخرى]‏[1]
بوب كيم	6249[2]،  و7048611
ECHA InfoCard ID	100.000.645[3]
درغ بنك	DB00415
كيم سبايدر	6013[4]
المكون الفريد	7C782967RD
كيوتو	D00204[5]
ChEMBL	CHEMBL174[6]
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C16H19N3O4S
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1[2]
تعديل مصدري - تعديل

أمبيسيلين^[7] (بالإنجليزية: Ampicillin)‏ هو مضاد حيوي واسع الطيف، يستخدم في علاج الأمراض البكتيرية منذ عام 1961، وهو من عائلة الأمينوبنسلين، يستخدم بشكل أساسي في علاج عدد من الالتهابات البكتيرية، مثل: التهابات الجهاز التنفسي، والتهابات المسالك البولية، والتهاب السحايا، وداء السلمونيلات، والتهاب الشغاف (بطانة القلب).^[8] يعطى عن طريق الفم، أو عن طريق الحقن في العضل أو في الوريد. وتشمل آثاره الجانبية الشائعة الطفح الجلدي، والغثيان، والإسهال، وقد تشمل أيضًا التهاب القولون، أو الحساسية المفرطة؛ لذلك لا يجب على المرضى الذين يعانون من حساسية البنسلين استخدامه.^[8] كما أن استخدامه أثناء الحمل والرضاعة آمن بشكل عام.^[9]

المركب الكيميائي للأمبيسيلين

شكل ثلاثي الأبعاد للمركب الكيميائي للأمبيسيلين

دواعي الاستعمال

الأمراض

• التهاب السحايا.^[10]
• التهاب الشغاف (بطانة القلب).^[11]
• التهابات الجهاز الهضمي التي تسببها المياه أو الطعام الملوثين.^[10]
• التهابات المسالك البولية والتناسلية.^[10]
• التهاب الأذن الوسطى.
• التهبات الجهاز التنفسي، بما في ذلك التهاب الشعب الهوائية والتهاب البلعوم.^[10]
• التهاب الجيوب الأنفية.

يستخدم أيضّا في الوقاية؛ عند المرضى الذين سبق وأن أصيبوا بأمراض القلب الروماتيزمية، أو يخضعون لإجراءات طب الأسنان، أو استئصال الرحم عن طريق المهبل، أو الولادة القيصرية.^[8]

كان الأمبيسلين يستخدم أيضًا في علاج السيلان، ولكن يوجد الآن عدد كبير جدًا من السلالات البكتيرية المقاومة للبنسلين.

البكتيريا

يستخدم الأمبيسلين في علاج التهابات العديد من البكتيريا موجبة الجرام وسالبة الجرام. وقد كان أول بنسلين «واسع الطيف» ذو فعالية ضد البكتيريا موجبة الجرام. ويتم تعزيز طيف نشاطه من خلال إعطاء دواء sulbactam معه، وهو دواء يثبط بيتا لاكتاماز؛ وهو إنزيم تنتجه البكتيريا لتعطيل الأمبيسيلين والمضادات الحيوية المشابهة. ويتم استخدامه أحيانًا مع المضادات الحيوية الأخرى التي لها آليات عمل مختلفة لزيادة تأثير الجرعة.^[12][13]

الأشكال الصيدلانية المتاحة

يمكن تناول الأمبيسلين عن طريق الفم، أو الحقن العضلي، أو عن طريق التسريب الوريدي.^[8]

الشكل الفموي المتاح: على شكل كبسولات أو شراب عن طريق الفم. لا يُعطى كعلاج أولي للعدوى الشديدة، ولكن كمتابعة للحقن العضلي أو الوريدي.

بالنسبة للحقن: يمكن أن يعطى عن طريق العضل أو الوريد،^[8] ويجب إعطاء الحقن الوريدي ببطء؛ لأن الحقن الوريدي السريع يمكن أن يؤدي إلى نوبات تشنج.^[14]

موانع الاستعمال

يمنع إعطاء الأمبيسلين لمن يعانون من فرط الحساسية للبنسلينات لأنها يمكن أن تسبب تفاعلات فرط الحساسية قاتلة، وتشمل: الطفح الجلدي المتكرر، والشرى، والتهاب الجلد التقشري، والحمامى عديدة الأشكال، وانخفاض مؤقت في خلايا الدم الحمراء والبيضاء.^[10]

الآثار الجانبية

الأمبيسلين أقل سمية نسبيًا من المضادات الحيوية الأخرى، وتكون الآثار الجانبية أكثر احتمالًا عند أولئك الذين لديهم حساسية للبنسلين وأولئك الذين لديهم تاريخ من الربو أو الحساسية.^[10] وتشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعًا والتي يعاني منها حوالي 10٪ من المرضى: الإسهال والطفح الجلدي. ويمكن أن تكون الآثار الجانبية الأقل شيوعًا: هي الغثيان، والقيء، والحكة، واضطراب الدم.^[8]

الجرعة الزائدة

يمكن أن تسبب جرعة زائدة من الأمبيسلين تغيرات سلوكية، وارتباك، وإغماء، وتشنجات، بالإضافة إلى فرط الحساسية العصبية والعضلية، وعدم توازن الشوارد، والفشل الكلوي.^[10]

التداخلات الدوائية

يتفاعل الأمبيسلين مع البروبينسيد والميثوتريكسات لتقليل إفرازات الكلى. بالإضافة إلى أن جرعات كبيرة من الأمبيسلين يمكن أن تزيد من خطر النزيف مع الاستخدام المتزامن للوارفارين ومضادات التخثر الفموية الأخرى.^[15] وإذا تم إعطاؤه في نفس الوقت مع الأمينوغليكوزيدات؛ فيمكنه الارتباط به وإلغاء تنشيطه. ولكن عند تناولهما بشكل منفصل، يمكن للأمينوغليكوزيدات والأمبيسلين تحفيز بعضهما البعض بدلاً من ذلك.^[8][15]

يسبب الأمبيسلين طفح جلدي أكثر عند تناوله مع الوبيورينول.^[10]

يمكن جعل لقاح الكوليرا ولقاح التيفوئيد غير فعالين إذا تم إعطاؤهما مع الأمبيسلين. يستخدم الأمبيسلين عادة لعلاج الكوليرا وحمى التيفوئيد، مما يقلل من الاستجابة المناعية التي يجب أن يتصاعدها الجسم.^[16][17][18]

ألية العمل

الأمبيسلين موجود في مجموعة البنسلين من المضادات الحيوية بيتا لاكتام وهو جزء من عائلة الأمينوبنسلين. يكافئ الأموكسيسيلين تقريبًا من حيث النشاط.^[8] ويعد الأمبيسلين قادر على اختراق البكتيريا موجبة الجرام وبعض البكتيريا سالبة الجرام. وهو يختلف عن البنسلين جي أو بنزيل بنسلين فقط بوجود مجموعة أمينية. تساعد هذه المجموعة الأمينية الموجودة في كل من الأمبيسيلين والأموكسيسيلين على المرور عبر مسام الغشاء الخارجي للبكتيريا سالبة الجرام.^[12]

يعمل الأمبيسلين كمثبط لا رجعة فيه لإنزيم ترانسببتيداز، والذي تحتاجه البكتيريا لصنع جدار الخلية.^[8] يمنع المرحلة الثالثة والأخيرة من تركيب جدار الخلية البكتيرية في الانشطار الثنائي، مما يؤدي في النهاية إلى تحلل الخلية.^[8]

انظر أيضًا

• Amoxicillin

مراجع

1. World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662
2. ampicillin (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. http://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/registered-substances.
4. Ampicillin، QID:Q2311683
5. ampicillin، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
6. AMPICILLIN، QID:Q6120337
7. محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 33، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
8. "Ampicillin Monograph for Professionals". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-12-07. Retrieved 2020-12-07.
9. "Ampicillin use while Breastfeeding". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-12-07. Retrieved 2020-12-07.
10. "AMPICILLIN". dailymed.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2020-12-07. اطلع عليه بتاريخ 2020-12-07.
11. "Ampi, Omnipen (ampicillin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". reference.medscape.com. مؤرشف من الأصل في 2020-12-07. اطلع عليه بتاريخ 2020-12-07.
12. Alan R. (6 Mar 2012). Antibiotic Basics for Clinicians: The ABCs of Choosing the Right Antibacterial Agent (بالإنجليزية). Lippincott Williams & Wilkins. ISBN:978-1-4511-1221-4. Archived from the original on 2020-12-07.
13. Akova, M. (1 Jan 2008). "Sulbactam-containing β-lactamase inhibitor combinations". Clinical Microbiology and Infection (بالإنجليزية). 14: 185–188. DOI:10.1111/j.1469-0691.2007.01847.x. ISSN:1198-743X. PMID:18154545. Archived from the original on 2020-12-07.
14. Boyce P.; Massey, Kathy (25 Mar 2014). Applied Pharmacology for Veterinary Technicians - E-Book (بالإنجليزية). Elsevier Health Sciences. ISBN:978-0-323-29170-5. Archived from the original on 2020-12-07.
15. "Ampicillin and anisindione Drug Interactions". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-12-07. Retrieved 2020-12-07.
16. "Ampicillin and cholera vaccine, live Drug Interactions". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-12-07. Retrieved 2020-12-07.
17. "Ampicillin and typhoid vaccine, live Drug Interactions". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-12-07. Retrieved 2020-12-07.
18. "Cholera Medication: Antibiotics, Vaccines". emedicine.medscape.com. مؤرشف من الأصل في 2020-12-07. اطلع عليه بتاريخ 2020-12-07.

• بوابة الكيمياء
• بوابة صيدلة
• بوابة طب
• بوابة علم الأحياء الدقيقة