أنانداميد
أنانداميد
الاسم النظامي (IUPAC)
(5Z ,8Z ,11Z ,14Z )-N -(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
أسماء أخرى
N -arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamide
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)
94421-68-8
بب كيم (PubChem)
5281969
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO[ 1]
InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- [ 1] InChIKey:LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N [ 1] [ 2]
الخواص
الصيغة الجزيئية
C22 H37 NO2
الكتلة المولية
347.53 غ/مول
المظهر
سائل
الكثافة
0.92 غ/سم3
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل
أنانداميد (Anandamide ويرمز له AEA من N-a rachidonoyle thanola mine ن-أراكيدونيل إيثانول أمين ) هو أحد النواقل العصبية من فصيلة الكانابينويد ذات المنشأ الداخلي في جسم الإنسان، أي أن الجسم يقوم بتركيبها، وهو مشتق من حمض الأراكيدونيك .
اشتق الاسم من الكلمة السنسكريتية Ānanda أناندا والتي تعني السعادة ، مع إضافة كلمة أميد لها.[ 3] [ 4]
يقوم الأنانداميد بالارتباط مع مستقبلات الكانابينويد CB1 في الجهاز العصبي المركزي ومع المستقبلات CB2 في الجهاز العصبي المحيطي .[ 5] إن هذه المستقبلات تكون أيضاً موقع ارتباط رباعي هيدرو كانابينول (THC) وهو المادة الفعالة في القنب الهندي .
وجد أن لمادة الأنانداميد أثراً على فئران التجارب، حيث أنها تعمد على فصل الذاكرة العاملة لديها.[ 6] كما وجد أن حقن الأنانداميد بشكل مباشر في الدماغ الأمامي للفئران يؤدي إلى زيادة في رد الفعل المبتهج عند تذوق السكر المقدم كجائزة، بالإضافة إلى ازدياد في نسبة تناول الأكل بشكل عام.[ 5] [ 7]
لا يزال تأثير الأنانداميد على جسم الإنسان في طور الدراسة والبحث العلمي.
الوفرة الطبيعية والتحضير[ عدل ]
وجد الباحثون أن الأنانداميد موجود في الشوكولاتة ومسحوق الكاكاو ، كما أنهم وجدوا مادتين إضافيتين لهما نفس تأثير الأنانداميد (N-oleoylethanolamine ن-أوليويل إيثانول أمين و N-linoleoylethanolamine ن-لينوليويل إيثانول أمين ).[ 8]
يمكن أن يصطنع الأنانداميد مخبرياً من N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine ن-أراكيدونيل فوسفاتيديل إيثانول أمين وذلك بعدة طرائق.[ 9]
^ ا ب ج Anandamide (بالإنجليزية), QID :Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01 ، 1 سبتمبر 2020، QID :Q98915402
^ Devane، W.؛ Hanus، L؛ Breuer، A؛ Pertwee، R.؛ Stevenson، L.؛ Griffin، G؛ Gibson، D؛ Mandelbaum، A؛ Etinger، A؛ Mechoulam، R (18 ديسمبر 1992). "Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor" . Science . ج. 258 ع. 5090: 1946–1949. DOI :10.1126/science.1470919 . PMID :1470919 . مؤرشف من الأصل في 2022-06-27.
^ Mechoulam R, Fride E (1995). "The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides". في Pertwee RG (المحرر). Cannabinoid receptors . Boston: Academic Press. ص. 233 –258. ISBN :0-12-551460-3 . مؤرشف من الأصل في 2022-06-27.
^ ا ب Pacher P, Batkai S, Kunos G؛ Bátkai؛ Kunos (2006). "The Endocannabinoid System as an Emerging Target of Pharmacotherapy" . Pharmacol Rev . ج. 58 ع. 3: 389–462. DOI :10.1124/pr.58.3.2 . PMC :2241751 . PMID :16968947 . {{استشهاد بدورية محكمة }}
: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link )
^ Mallet PE, Beninger RJ؛ Beninger (1996). "The endogenous cannabinoid receptor agonist anandamide impairs memory in rats" . Behavioural Pharmacology . ج. 7 ع. 3: 276–284. DOI :10.1097/00008877-199605000-00008 . مؤرشف من الأصل في 2019-12-09.
^ Mahler SV, Smith KS, Berridge KC؛ Smith؛ Berridge (نوفمبر 2007). "Endocannabinoid hedonic hotspot for sensory pleasure: anandamide in nucleus accumbens shell enhances 'liking' of a sweet reward". Neuropsychopharmacology . ج. 32 ع. 11: 2267–78. DOI :10.1038/sj.npp.1301376 . PMID :17406653 . {{استشهاد بدورية محكمة }}
: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link )
^ di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D.؛ Beltramo؛ Piomelli (أغسطس 1996). "Brain cannabinoids in chocolate". Nature . ج. 382 ع. 6593: 677–8. DOI :10.1038/382677a0 . PMID :8751435 . {{استشهاد بدورية محكمة }}
: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link )
^ Wang، J.؛ Ueda، N. (2009). "Biology of endocannabinoid synthesis system". Prostaglandins & Other Lipid Mediators . ج. 89 ع. 3–4: 112–119. DOI :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002 . PMID :19126434 .
معرفات كيميائية
سجل بيلشتاين (Beilstein) : 7079463
(مُركَّب) قاعدة بيانات الكيمياء العامة (PubChem CID) : 5281969
موسوعة كيوتو للمورثات والمجاميع الوراثية (KEGG) : C11695
مختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL) : CHEMBL15848
المعرِّف الكيميائي الدَّولي (InChI) : InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
قاموس المواد الكيميائية الياباني (Nikkaji): J535.861B
مفتاح المُعرِّف الكيميائي الدولي (InChIKey): LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
الاتحاد الدولي للصيدلة الأساسية والسريرية (IUPHAR) : 2364
الكيانات الكيميائيَّة ذات الأهمية الحيوية (ChEBI) : 2700
دستوكس (DSSTox): DTXSID301017453
قاعدة بيانات أيض الإنسان (HMDB): HMDB0004080
معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي (SureChEMBL): SCHEMBL43143
تصاوغ الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط (iso-SMILES) : CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
قاعدة بيانات بنى الشحميات (LIPID MAPS): LMFA08040001
العنكبوت الكيميائي (ChemSpider) : 4445241
بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES) : CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO
دائرة المستخلَصات الكيميائية (CAS) : 94421-68-8
المُكوِّن الفريد (UNII) : UR5G69TJKH
التصنيفات الطبية المعرفات الخارجية