أوريتافانسين

أوريتافانسين
الاسم النظامي
(4R)-22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabinohexopyranosyl)-N3-(p-(p-chlorophenyl)benzyl)vancomycin
يعالج	التهاب النسيج الخلوي[1]
اعتبارات علاجية
اسم تجاري	Orbactiv
طرق إعطاء الدواء	Intravenous
معرّفات
CAS	171099-57-3^Y
ك ع ت	J01J01XA05 XA05
تصنيف منظمة الصحة العالمية	الاحتياط  [لغات أخرى]‏[2]
بوب كيم	CID 16131319
درغ بنك	DB04911
كيم سبايدر	31149229^N
المكون الفريد	PUG62FRZ2E^Y
كيوتو	C12034
ChEBI	CHEBI:82699^N
ChEMBL	CHEMBL1688530
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C86H97Cl3N10O26
الكتلة الجزيئية	1793.1 g/mol
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C[C@H]1[C@@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@H]2[C@H]3C(=O)N[C@H](C4=C(C(=CC(=C4)O)O)C5=C(C=CC(=C5)[C@H](C(=O)N3)NC(=O)[C@H]6C7=CC(=C(C(=C7)OC8=C(C=C(C=C8)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N6)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)Cl)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O[C@H]1C[C@]([C@H]([C@@H](O1)C)O)(C)NCC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)OC1=C(C=C2C=C1)Cl)O)C(=O)O)(C)N)O
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C86H97Cl3N10O26/c1-35(2)22-51(92-7)77(110)98-67-69(105)42-15-20-55(49(88)24-42)120-57-26-44-27-58(73(57)125-84-74(71(107)70(106)59(34-100)122-84)124-62-32-86(6,76(109)37(4)119-62)93-33-38-8-10-39(11-9-38)40-12-17-45(87)18-13-40)121-56-21-16-43(25-50(56)89)72(123-61-31-85(5,91)75(108)36(3)118-61)68-82(115)97-66(83(116)117)48-28-46(101)29-54(103)63(48)47-23-41(14-19-53(47)102)64(79(112)99-68)96-80(113)65(44)95-78(111)52(30-60(90)104)94-81(67)114/h8-21,23-29,35-37,51-52,59,61-62,64-72,74-76,84,92-93,100-103,105-109H,22,30-34,91H2,1-7H3,(H2,90,104)(H,94,114)(H,95,111)(H,96,113)(H,97,115)(H,98,110)(H,99,112)(H,116,117)/t36-,37-,51+,52-,59+,61-,62-,64+,65+,66+,67+,68-,69+,70+,71-,72+,74+,75-,76-,84-,85-,86-/m0/s1 ^N Key:VHFGEBVPHAGQPI-MYYQHNLBSA-N ^N
تعديل مصدري - تعديل

أوريتافانسين Oritavancin هو مضاد حيوي شبه اصطناعي من الببتيدات السكرية، تم تطويره وايجاده لمعالجة الإصابة الشديدة بإيجابيات الغرام. اكتشف وطور من قبل ايلي ليللي Eli Lilly، تم شراء oritavancin من قبل InterMune في عام 2001 ومن ثم من قبل Targanta للمعالجة في أواخر عام 2005.

في ديسمبر 2008 رفضت إدارة الغذاء والدواء الموافقة عليه، وسحب طلب الاتحاد الأوروبي.

في عام 2009 تم الحصول على حقوق تطوير من قبل The Medicine Co الذين يقومون باجراء تجارب سريرية لإمكانية إعادة تقديم الطلب لادارة الغذاء والدواء في عام 2013.

بنيته تشبه فانكومايسين وهو ليبوغليكوببتيد.

الفاعلية في الزجاج

يتشارك Oritavancin بخصائص معينة مع باقي المضادات الحيوية من زمرة الببتيدات السكرية، والتي تتضمن الفانكومايسين، والذي يعتبر المعيار الحالي لتدبير العدوى الشديدة بإيجابيات الغرام في الولايات المتحدة وأوروبا. أظهرت البيانات التي قدمت في مؤتمر تبادل العلوم السنوي ال47 في العوامل المضادة للجراثيم والعلاج الكيميائي (ICAAC) في سبتمبر 2007 أن oritavancin تمتلك فعالية ضد الجراثيم قوية وسريعة في الزجاج ضد طيف واسع من إيجابيات الغرام المتوقعة والمقاومة على حد سواء، بما في ذلك المكورات العنقودية الذهبية، المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين، المعوية، والعقديات. اثنين من الملصقات التي قدمت في الاجتماع أظهرت أيضا أن oritavancin كان أكثر فعالية من كل من الميترونيدازول أو فانكومايسين في اختبار سلالات من المطثية العسيرة.

الجمرة الخبيثة: الأبحاث التي قدمت في الجمعية الأميركية لعلم الأحياء الدقيقة (ASM), في الاجتماع السنوي ال 107 للجمعية العمومية في مايو 2007،اقترح فائدة oritavancin المحتملة كعلاج للتعرض إلى عصيات الجمرة الخبيثة، وهي بكتيريا إيجابية الجرام تسبب مرض الجمرة الخبيثة، بعد أن أثبتت فعاليته في نموذج الفأر على حد سواء قبل وبعد التعرض للبكتيريا.

آلية العمل

مجموعة 4 كلورو biphenylmethyl تعطل غشاء الخلية للبكتيريا إيجابية الجرام. وهو يعمل أيضا على تثبيط الtransglycosylation وتثبيط النقل الببتيدي transpeptidation.

مصادر

1. Drug Indications Extracted from FAERS، DOI:10.5281/ZENODO.1435999، QID:Q56863002
2. World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662

• موسوعة العلوم العربية

إخلاء مسؤولية طبية

تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة.

• بوابة صيدلة
• بوابة طب