إعادة ترتيب فريس
إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هو تفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني كارل تيوفيل فريس [ملاحظة 1] (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس.[1][2][3][4]
يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل. يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيث يكون الارتباط في الموقعين أورثو وبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثو وبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم.
الآلية
[عدل]يسير التفاعل وفق الآلية التالية:
طالع أيضاً
[عدل]هوامش
[عدل]- ^ Karl Theophil Fries
مراجع
[عدل]- ^ Fries, K.؛ Finck, G. (1908). "Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge". Chemische Berichte. ج. 41 ع. 3: 4271–4284. DOI:10.1002/cber.190804103146. مؤرشف من الأصل في 2020-02-11.
- ^ Fries, K.؛ Pfaffendorf, W. (1910). "Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin". Chemische Berichte. ج. 43 ع. 1: 212–219. DOI:10.1002/cber.19100430131. مؤرشف من الأصل في 2020-02-11.
- ^ March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.
- ^ Blatt, A. H. Organic Reactions|Org. React. 1942, 1.
في كومنز مواد ذات صلة بـ إعادة ترتيب فريس.