إفينيدين

إفينيدين

الاسم النظامي
N-إيثيل- 1،2 ديفينيل إيثيلامين
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 60951-19-1
بوب كيم CID 110821
كيم سبايدر 99470
المكون الفريد NG69VG2948 ☑Y
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H19N 
الكتلة الجزيئية 225.328 g/mol

الإفينيدين أو كما يعرف ب NEDPA أو EPE هو مخدر مسبب للتفارق يتم بيعه عبر الانترنت كدواء مصمم.[1][2] تعتبر تلك العملية غير شرعية في بعض البلدان التي تعتبر هذا نوعًا من التصاوغ البنيوي لمخدر الأفيوين المحظور، بينما تستمر عملية بيعه في البلدان التي لم تجرم هذا بعد.[3][4]

تمت دراسة الإفينيدين والدياريليثيلامينز ذات الصلة في المختبر كعلاج للإصابات العصبية، ومضادات لمستقبل ن-مثيل-د-أسبارتات NMDA.[5][6][7][8][9] كما يمتلك الإفينيدين تقارب أضعف بكثير من ناقلات الدوبامين والنورإبينفرين (379 نانومتر و 841 نانومتر، على التوالي)، وكذلك لمواقع الربط σ1R (629 نانومتر) و σ2R (722 نانومتر).[10]

الأيض[عدل]

يتكون مسار الإڤينيدين الأيضي من الأكسدة على موقع النيتروجين N ، وإزالة القلوية على موقع النيتروجين N، وإضافة واحدة أو اثنين من مجموعة الهيدروكسيل لحلقة البنزين، و إضافة مجموعة هيدروكسيل إلى حلقة الفينيل فقط بعد إزالة القلوية على موقع النيتروجين N. تم اقتران مستقلبات الدايهيدروكسي بإضافة حلقة ميثيل لمجموعة هيدروكسي واحدة، وأيضات الهيدروكسي بواسطة الاقتران الكبريتي أو الاقتران الغلوكوروني.[3][11]

الكيمياء[عدل]

يتفاعل الإفينيدين مع اختبارات الكاشف لإعطاء مجموعة شبه فريدة من الألوان التي يمكن استخدامها للمساعدة في تحديد هويته.

الألوان النهائية الناتجة عن اختبارات الكاشف[12]
الكاشف لون التفاعل
ماركيز برتقالي> بني
مانديلين أخضر
ليبرمان أحمر داكن> بني
فروهيد أصفر فاتح

القانونية[عدل]

اقترحت وكالة الصحة العامة في السويد أن يتم تصنيف الإيفينيدين كمادة خطرة في 1 يونيو 2015. ونتيجة لهذا الاقتراح، أصبح الإفينيدين من المواد المدرجة في جداول الحظر الدوائي في السويد، اعتبارًا من 18 أغسطس 2015.[13]

في كندا، تم اعتبار مادة MT-15 وكل نظائرها من المواد المدرجة في جداول الحظر الدوائي من الدرجة الأولى.[14] ويمكن أن تؤدي حيازة تلك المواد دون سلطة قانونية إلى السجن لمدة أقصاها 7 سنوات. وعلاوةً على ذلك، عدلت السلطات الصحية بكندا لوائح الغذاء والدواء في مايو، 2016 لتصنيف AH-7921 كدواء محظور. ولا يجوز امتلاك تلك المواد المخدرة إلا من قبل الوكالة القانونية المُخولة، أو الشخص الذي لديه تصريح أو المؤسسات الحاصلون على تراخيص من الوزارة.

مراجع[عدل]

  1. ^ Hamilton Morris؛ Jason Wallach (يوليو–أغسطس 2014). "From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Testing and Analysis. ج. 6 ع. 7–8: 614–632. DOI:10.1002/dta.1620. PMID:24678061. مؤرشف من الأصل في 2018-01-06.
  2. ^ Markus R. Meyer؛ Tina Orschiedt؛ Hans H. Maurer (فبراير 2013). "Michaelis–Menten kinetic analysis of drugs of abuse to estimate their affinity to human P-glycoprotein". Toxicology Letters. ج. 217 ع. 2: 137–142. DOI:10.1016/j.toxlet.2012.12.012. PMID:23273999. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  3. ^ أ ب Carina S. D. Wink؛ Golo M. J. Meyer؛ Dirk K. Wissenbach؛ Andrea Jacobsen-Bauer؛ Markus R. Meyer؛ Hans H. Maurer (أكتوبر 2014). "Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): Metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS". Drug Testing and Analysis. ج. 6 ع. 10: 1038–1048. DOI:10.1002/dta.1621. PMID:24591097. مؤرشف من الأصل في 2015-10-23.
  4. ^ Carina S.D. Wink؛ Golo M.J. Meyer؛ Markus R. Meyer؛ Hans H. Maurer (نوفمبر 2015). "Toxicokinetics of lefetamine and derived diphenylethylamine designer drugs – Contribution of human cytochrome P450 isozymes to their main phase I metabolic steps". Toxicology Letters. ج. 238 ع. 3: 39–44. DOI:10.1016/j.toxlet.2015.08.012. PMID:26276083. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  5. ^ Nancy M. Gray؛ Brian K. Cheng (6 أبريل 1994). "Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury". G.D. Searle, LLC. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20 – عبر SureChEMBL.
  6. ^ Michael L. Berger؛ Anna Schweifer؛ Patrick Rebernik؛ Friedrich Hammerschmidt (مايو 2009). "NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 17 ع. 1: 3456–3462. DOI:10.1016/j.bmc.2009.03.025. PMID:19345586. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  7. ^ Jason Wallach؛ Pierce V. Kavanagh؛ Gavin McLaughlin؛ Noreen Morris؛ John D. Power؛ Simon P. Elliott؛ Marion S. Mercier؛ David Lodge؛ Hamilton Morris؛ Nicola M. Dempster؛ Simon D. Brandt (مايو 2015). "Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers". Drug Testing and Analysis. ج. 7 ع. 5: 358–367. DOI:10.1002/dta.1689. PMID:25044512. مؤرشف من الأصل في 2017-08-23.
  8. ^ Thurkauf، Andrew؛ Monn، James؛ Mattson، Marienna V.؛ Jacobson، Arthur E.؛ Rice، Kenner C. (1989). "Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site" (PDF). NIDA research monograph. ج. 95: 51–56. ISSN:1046-9516. PMID:2561843. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-08-23.
  9. ^ Goodson، L. H.؛ Wiegand، C. J. W.؛ Splitter، Janet S. (نوفمبر 1946). "Analgesics. I. N-Alkylated-1,2-diphenylethylamines Prepared by the Leuckart Reaction". Journal of the American Chemical Society. ج. 68 ع. 11: 2174–2175. DOI:10.1021/ja01215a018. PMID:21002222. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  10. ^ Kang، Heather؛ Park، Pojeong؛ Bortolotto، Zuner A.؛ Brandt، Simon D.؛ Colestock، Tristan؛ Wallach، Jason؛ Collingridge، Graham L.؛ Lodge، David (2016). "Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties". Neuropharmacology. ج. 112: 144–149. DOI:10.1016/j.neuropharm.2016.08.004. PMC:5084681. PMID:27520396. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  11. ^ Carina S. D. Wink؛ Golo M. J. Meyer؛ Josef Zapp؛ Hans H. Maurer (فبراير 2015). "Lefetamine, a controlled drug and pharmaceutical lead of new designer drugs: synthesis, metabolism, and detectability in urine and human liver preparations using GC-MS, LC-MSn , and LC-high resolution-MS/MS". Analytical and Bioanalytical Chemistry. ج. 407 ع. 6: 1545–1557. DOI:10.1007/s00216-014-8414-3. PMID:25577353. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  12. ^ "Ephenidine reaction results with various reagent tests". Reagent Tests UK. 17 يناير 2016. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20. اطلع عليه بتاريخ 2016-01-23.
  13. ^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (بالسويدية). Folkhälsomyndigheten. 1 Jun 2015. Archived from the original on 2019-06-17.
  14. ^ Denis Arsenault (1 يونيو 2016). "Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)". Canada Gazette. Government of Canada. ج. 150 ع. 11. مؤرشف من الأصل في 2017-12-02.
إخلاء مسؤولية طبية