الباتولين

الباتولين
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₇H₆O₄[1]
نقطة الانصهار	110.5 درجة حرارة مئوية
المعرفات
CAS	149-29-1
بوب كيم	4696
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C=C2C(=CC(=O)O2)C(O1)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H6O4/c8-6-3-4-5(11-6)1-2-10-7(4)9/h1,3,7,9H,2H2[1]  InChIKey:ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N[1][2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الباتولين هو مركب عضوي يصنف على أنه بوليكيتيد.^[3][4][5] وهو مسحوق أبيض قابل للذوبان في الماء الحمضي وكذلك في المذيبات العضوية. إنه لاكتون مستقر للحرارة ، لذلك لا يتم تدميره عن طريق البسترة أو التشويه الحراري. ومع ذلك ، يتم تقليل الاستقرار بعد التخمير. وهو سموم فطرية تنتجها مجموعة متنوعة من القوالب ، على وجه الخصوص ، اسبرجيلوس و البنسليوم و بيسوكلاميس. الأكثر شيوعًا في التفاح المتعفن ، بشكل عام يُنظر إلى كمية الباتولين في منتجات التفاح كمقياس لجودة التفاح المستخدم في الإنتاج. بالإضافة إلى ذلك ، تم العثور على الباتولين في الأطعمة الأخرى مثل الحبوب والفواكه والخضروات. إن وجودها منظم للغاية.

التخليق الحيوي والتوليف والتفاعلية :

السلائف المباشرة هي حمض ميثيل الساليسيليك 6.

ايسوبوكسيدون هو إنزيم مهم في التخليق الحيوي متعدد الخطوات للباتولين . يوجد جينها في الفطريات الأخرى التي قد تنتج السم. إنه يتفاعل مع ثاني أكسيد الكبريت ، لذلك قد تكون العوامل المضادة للأكسدة والمضادة للميكروبات مفيدة لتدميره. تنظم مستويات النيتروجين والمنغنيز و مستوى الحموضة

بالإضافة إلى وفرة من الإنزيمات الضرورية مسار التخليق الحيوي للباتولين.

الإستخدامات

تم استخدام باتولين في الأصل كمضاد حيوي ضد البكتيريا الإيجابية والسالبة ، ولكن بعد عدة تقارير سمية ، لم يعد يستخدم لهذا الغرض. تم عزله من قبل نانسي أتكينسون في عام 1943 ، وقد تم اختباره على وجه التحديد لاستخدامه ضد نزلات البرد. يستخدم الباتولين لامتصاص البوتاسيوم في التطبيقات العملية. أفاد كاشف جيلاني وزملاؤه أن الباتولين يحفز موت خلايا الدم الحمراء الانتحارية تحت التركيزات الفسيولوجية .

مصادر التعرض

في كثير من الأحيان ، يوجد الباتولين في التفاح ومنتجات التفاح مثل العصائر والمربى وعصير التفاح. وقد تم اكتشافه أيضًا في فواكه أخرى بما في ذلك الكرز والعنب البري والخوخ والموز والفراولة والعنب. نمو الفطريات الذي يؤدي إلى إنتاج الباتولين هو الأكثر شيوعًا في الفواكه التالفة. كما تم الكشف عن الباتولين في الحبوب مثل الشعير والقمح والذرة ومنتجاتها المصنعة وكذلك في المحار. وقد تم تقدير الاستهلاك الغذائي من الباتولين من عصير التفاح بين 0.03 و 0.26 ميكروغرام / كغ من وزن الجسم / اليوم في مختلف الفئات العمرية والسكان. يقدر محتوى الباتولين في عصير التفاح بأقل من 10-15 ميكروجرام / لتر. بحث عدد من الدراسات مقارنات الحصاد العضوي مقابل التفاح التقليدي ومستويات تلوث الباتولين. على سبيل المثال ، أظهرت إحدى الدراسات أن 0.9٪ من الأطفال الذين يشربون عصير التفاح العضوي تجاوزوا الكمية اليومية المسموح بها (TDI) للباتولين . وصفت مقالة حديثة الكشف عن الباتولين في السلالات البحرية للبنسليوم ، مما يشير إلى خطر محتمل في استهلاك المحار.

التسمم

مستوى التأثير الغير ملحوظ في القوارض تحت الحادة (من 43 ميكروغرام / كيلوغرام من وزن الجسم) بالإضافة إلى دراسات السمية الجينية كانا السببين الرئيسين لتحديد حدود التعرض للباتولين ، على الرغم من وجود مجموعة من الأنواع الأخرى من السمية.

في حين أنه ليس سمًا قويًا بشكل خاص ، إلا أن الباتولين سام للجينات. يعتقد البعض أنه قد يكون مادة مسرطنة ، على الرغم من أن الدراسات على الحيوانات ظلت غير حاسمة. أظهر الباتولين خصائص مضادة للميكروبات ضد بعض الكائنات الحية الدقيقة. وضعت العديد من البلدان قيودًا على الباتولين في منتجات التفاح. كما اوصت منظمة الصحة العالمية بتركيز كحد أقصى 50 ميكروغرام / لتر في عصير التفاح. في الاتحاد الأوروبي ، تم ضبط الحد أيضًا على 50 ميكروغرام لكل كيلوغرام (ميكروغرام / كيلوغرام) في عصير التفاح، وإلى نصف هذا التركيز ، 25 ميكروغرام / كيلوغرام ، في منتجات التفاح الصلبة و 10 ميكروغرام / كيلوغرام في المنتجات للرضع والأطفال الصغار. دخلت هذه الحدود حيز التنفيذ في 1 نوفمبر 2003.

إدارة المخاطر واللوائح

يمكن إدارة التعرض للباتولين بنجاح باتباع الممارسات الزراعية الجيدة مثل إزالة العفن والغسيل وعدم استخدام التفاح المتعفن أو التالف للطهي أو التعليب أو إنتاج العصير.

الحاد

باتولين سام في المقام الأول من خلال الانجذاب إلى مجموعات سلفهيدريل (SH) ، مما يؤدي إلى تثبيط الإنزيمات. تراوحت الجرعة المميتة النصفية عن طريق الفم في نماذج القوارض بين 20 و 100 ملغم / كغم. في الدواجن ، تم الإبلاغ عن نطاق LD50 الفموي بين 50-170 مجم / كجم. طرق التعرض الأخرى أكثر سمية ، ولكن من غير المرجح أن تحدث. تشمل نتائج السمية الحادة الرئيسية مشاكل الجهاز الهضمي والسمية العصبية (أي التشنجات) واحتقان الرئة والوذمة.

الغير حاد

أظهرت الدراسات التي أجريت على الفئران انخفاض الوزن وتغييرات في المعدة والأمعاء والكلى ، بينما تؤدي الجرعات المتكررة إلى السمية العصبية. كما تم الإبلاغ عن السمية التناسلية عند الذكور. وقد لوحظ مستوى تأثير ضار غير ملاحظ في القوارض عند 43 ميكروغرام / كيلوغرام من وزن الجسم.

السمية الجينية

خلصت منظمة الصحة العالمية إلى أن الباتولين سام للجينات بناءً على بيانات السمية الجينية المتغيرة ، إلا أنه يعتبر مجموعة مسرطنة من المجموعة 3 من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) ، حيث كانت البيانات غير حاسمة.

دراسات التكاثر

قلل باتولين من عدد الحيوانات المنوية وغيّر شكل الحيوانات المنوية في الفئران. أيضا ، أدى إلى إجهاض لترات F1 في الفئران والفئران بعد i.p. الحقن. كما تم الإبلاغ عن تسمم الأجنة والتشوهات في بيض الكتاكيت.

سمية مناعية

تم العثور على الباتولين لتكون سامة للمناعة في عدد من الدراسات الحيوانية وحتى البشرية. انخفاض عدد إفراز السيتوكين ، والانفجار التأكسدي في البلاعم ، وزيادة الخلايا الليمفاوية التائية الطحالية ، وزيادة عدد العدلات ، لوحظت بعض نقاط النهاية. ومع ذلك ، فإن التعرض ذات الصلة بالنظام الغذائي لن يغير على الأرجح الاستجابة المناعية.

صحة الإنسان

على الرغم من وجود عدد قليل جدًا من الحالات المبلغ عنها والبيانات الوبائية ، فقد حددت إدارة الأغذية والأدوية FDA حدًا للعمل يبلغ 50 جزء من البليون في عصير التفاح نظرًا لاحتمالية حدوثه للسرطان والتأثيرات الضارة الأخرى المبلغ عنها. في البشر ، تم اختباره كمضاد حيوي عبر الأنف للاستخدام ضد نزلات البرد مع بعض التأثيرات الضائرة الكبيرة ، ولكن كان له أيضًا تأثير ضئيل أو ليس له أي فائدة.

مراجع

1. patulin (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. "معلومات عن الباتولين على موقع kegg.jp". kegg.jp. مؤرشف من الأصل في 2019-07-28.
4. "معلومات عن الباتولين على موقع enciclopedia.cat". enciclopedia.cat. مؤرشف من الأصل في 2021-01-22.
5. "معلومات عن الباتولين على موقع massbank.eu". massbank.eu. مؤرشف من الأصل في 2020-10-29.

• بوابة فطريات
• بوابة الكيمياء