بيرين (كيمياء)

  لمعانٍ أخرى، طالع بيرين (توضيح).
بيرين
Structural formula of pyrene
Structural formula of pyrene
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyrene
أسماء أخرى

Benzo[def]phenanthrene

المعرفات
رقم CAS 129-00-0
بوب كيم (PubChem) 31423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C16H10
الكتلة المولية 202.25 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار 156 °س
نقطة الغليان 404 °س
الذوبانية في الماء 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.[3] [4] [5]

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.[6][7]

الوفرة الطبيعية

[عدل]

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[8]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[9]

الخواص

[عدل]

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[10] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[8]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br4Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).[11]

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Camerman, A.; Trotter, J. (10 Apr 1965). "The crystal and molecular structure of pyrene". Acta Crystallographica (بالإنجليزية). 18 (4): 636–643. DOI:10.1107/S0365110X65001494. ISSN:0365-110X. Archived from the original on 2024-05-02.
  4. ^ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. ^ Kucera، Benjamin E.؛ Jilek، Robert E.؛ Brennessel، William W.؛ Ellis، John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. ج. 70 ع. 8: 749–753. DOI:10.1107/S2053229614015290. PMID:25093352.
  6. ^ محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 78، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
  7. ^ منير البعلبكي؛ رمزي البعلبكي (2008). المورد الحديث: قاموس إنكليزي عربي (بالعربية والإنجليزية) (ط. 1). بيروت: دار العلم للملايين. ص. 123. ISBN:978-9953-63-541-5. OCLC:405515532. OL:50197876M. QID:Q112315598.
  8. ^ ا ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  9. ^ Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
  10. ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
  11. ^ Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.