تريثيان

تريثيان
تريثيان
تريثيان	تريثيان
الاسم النظامي (IUPAC)
1,3,5-Trithiane
أسماء أخرى
Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane
المعرفات
رقم CAS	291-21-4
بوب كيم (PubChem)	9264
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1SCSCS1[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2[1]  InChIKey:LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H6S3
الكتلة المولية	138.27 غ/مول
المظهر	صلب عديم اللون إلى أبيض بيج
الكثافة	1.64 غ/سم^3
نقطة الانصهار	215–220 °س يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₆S₃.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.

يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد.

التحضير

يحضر مركب 5,3,1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.^[3]

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{2}=O+3\ H_{2}S\longrightarrow C_{3}H_{6}S_{3}} }$

الخواص

يوجد 5,3,1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.^[4]

الاستخدامات

في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5,3,1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات لاحقة.^[5]

كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:^[6]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{2}S)_{3}+9\ Cl_{2}+6\ H_{2}O\longrightarrow 3\ ClCH_{2}SO_{2}Cl+12\ HCl} }$

اقرأ أيضاً

• ثيان
• ثييران
• ثييتان
• ثييت
• ثيوفين
• رباعي هيدرو الثيوفين
• تريوكسان

المراجع

1. 1,3,5-TRITHIANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. "{{{title}}}". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.  
4. Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
5. Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.
6. Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.

• بوابة الكيمياء