جلايسين

جلايسين[1]
جلايسين
جلايسين
جلايسين
جلايسين
جلايسين
جلايسين
جلايسين
جلايسين
الاسم النظامي (IUPAC)

Glycine
أسماء أخرى

Aminoethanoic acid
Aminoacetic acid

المعرفات
الاختصارات Gly, G
رقم التسجيل (CAS) 56-40-6 ☑Y
بب كيم (PubChem) 750
  • C(C(=O)O)N

  • 1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ☑Y
    Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C2H5NO2
كتلة مولية 75.07 غ.مول−1
الكتلة المولية 75.07
المظهر white solid
الكثافة 1.607 g/cm3
نقطة الانصهار 233 °C (decomposition)
الذوبانية في الماء 24.99 g/100 mL (25 °C)[2]
الذوبانية soluble in إيثانول، بيريدين
insoluble in إيثر
حموضة (pKa) 2.34 (carboxyl), 9.6 (amino)[3]
المخاطر
LD50 2600 mg/kg (mouse, oral)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الجلايسين[4][5] أو الغليسين[6] (مختصر G ).[7] هو مركب عضوي مع الصيغة NH2CH2COOH. مع وجود الهيدروجين المستبدل كما في السلسلة الجانبية ، الجلايسين هو الأصغر بين العشرين من الأحماض الأمينية التي توجد عادة في البروتينات . و كودوناته هي: GGU، GGC، GGA، GGG من الشفرة الوراثية .

وهو أبسط حمض أميني تكون السلسلة الجانبية فيه هي ذرة هيدروجين . وللحمض الصيغة الجزيئية C2H5NO2 أي أن ذرة الكربون ألفا فيه مرتبطة بذرتي هيدروجين وبذلك فهي تفقد صفة اللاتناظر و لا يمكن عدها مركز لاتناظر (chiral center) لذلك ليس هناك للجليسين متصاوغات مرآتية. والجليسين يصنف من الأحماض الأمينة الصغيرة الكارهة للماء (small hydrophobic amino acids).

الجلايسين هو مركب بلوري صلب أبيض اللون

التاريخ وأصل الكلمة

[عدل]

تم عزل الجلايسين للمرة الأولى من الجيلاتين في عام 1820.[8] أتت التسمية من الكلمة الإغريقية القديمة γλυκύς والتي تعني «حلو المذاق»[9] (والتي ترتبط أيضا بالبادئتين جلايكو- و جلوكو-, كما في جلايكوبروتين (بروتين سكري) وجلوكوز).

الميزات

[عدل]

الغليسين وهو عديم اللون، صلب بلوري الشكل، حلو المذاق. ويعتبر بروتين فريد من نوعه بين الأحماض الأمينية إذ أنه ليس مراوان . ويمكن أن يندرج في الماء أو مسعور البيئات، نظرً لاحتواء سلسلته على الحد الأدنى من جانب واحد من ذرة الهيدروجين. الغليسين ينتشر في النباتات ومنها فول الصويا (يسمى نوعه في هذا النبات باسم (جليسين ماكس). تم اكتشاف الغليسين في عام 1820، من قبل هنري براكونت .[10]

يتم تصنيع الغليسين صناعيا عن طريق علاج حمض الكلور وأسيتيك مع الأمونيا :[11]

ClCH2COOH + 2NH3 → H2NCH2COOH + NH4 الكلورين

ويتم إنتاج حوالي 15 مليون كيلوجرام سنويا بهذه الطريقة.

المراجع

[عدل]
  1. ^ فهرس ميرك (ط. 11th)، Merck، 1989، ISBN:091191028X, 4386.
  2. ^ Solubilities and densities نسخة محفوظة 12 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  4. ^ الكيمياء العامة:المفاهيم الأساسية بواسطة ريموند تشانغ، صفحة 756، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ علم الأحياء بواسطة بيتر هـ. ريفن،جورج ب. جونسون،جوناثان ب. لوسوس،كينيث أ. ماسون،سوزان ر. سنجر، صفحة 506، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 26 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ المعجم الطبي الموحد.
  7. ^ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)"، Pure Appl. Chem.، ج. 56 ع. 5: 595–624، 1984، DOI:10.1351/pac198456050595.
  8. ^ "glycine". Encyclopaedia Britannica Online. مؤرشف من الأصل في 2015-05-30. اطلع عليه بتاريخ 2015-12-06.
  9. ^ "glycine". Oxford Dictionaries. مؤرشف من الأصل في 2016-09-15. اطلع عليه بتاريخ 2015-12-06.
  10. ^ is an مركب عضوي with the صيغة كيميائية NH2CH2
  11. ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (المحرر). The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry (ط. 2nd). London: Longmans, Green and Co. ج. Part I. Analysis. ص. 82. مؤرشف من الأصل في 2020-01-26. اطلع عليه بتاريخ 2010-01-18. {{استشهاد بكتاب}}: |archive-date= / |archive-url= timestamp mismatch (مساعدة)
في كومنز صور وملفات عن Glycine.