حمض المالونيك

حمض المالونيك
	Skeletal formula of malonic acid
	Ball-and-stick model of the malonic acid molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Propanedioic acid
أسماء أخرى
	Malonic acid; Methanedicarboxylic acid
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	141-82-2
بوب كيم	867، و23511544
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(C(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) ; InChIKey:OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H4O4
الكتلة المولية	104.06 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.62 غ/سم3
نقطة الانصهار	132–135 °س
نقطة الغليان	يتفكك
الذوبانية في الماء	763 غ/ل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض المالونيك^[3] (أو حمض البروبانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C₃H₄O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₂(COOH)₂. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم مالونات.^[4]

التحضير

حضر المركب لأول مرة من أكسدة حمض التفاح (حمض الماليك) سنة 1858،^[5] ومن هنا اشتق الاسم وذلك من الإغريقية μᾶλον (مالون) بمعنى تفاح.

يمكن التحضير مخبرياً انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك باستخدام سيانيد الصوديوم:^[6]

يتم التفاعل وفق آليات تفاعل اصطناع كولبه للنتريل التي تمر عبر حلمهة حمض سيانو الأسيتيك المتشكل وسطياً.

الخواص

يوجد المركب في الظروف القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء. يؤدي تسخين المركب إلى درجات حرارة مرتفعة مع مركبات ساحبة للماء مثل خماسي أكسيد الفوسفور إلى حدوث تفاعل بلمهة (نزع ماء)، بحيث يتشكل تحت أكسيد الكربون.

في الكيمياء الحيوية يقدم حمض المالونيك مثالاً نمطياً لظاهرة التثبيط التنافسي Competitive inhibition، حيث يعمل ضد إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase ^[7] في سلسلة الفسفرة التأكسدية.

الباثولوجي

عندما تكون مستويات حمض المالونيك مرتفعة مصحوبة بمستويات مرتفعة من حمض الميثيل مالونيك، قد يشير ذلك إلى وجود الاضطراب الاستقلابي غير المكتشف^[8] حمضي المالونيك والميثيل مالونيك في البول (CMAMMA) من خلال حساب نسبة حمض المالونيك إلى حمض الميثيل مالونيك في بلازما الدم، يمكن تمييز اضطراب حمض ميثيل المالونيك في الدم عن CMAMMA.^[9]

الاستخدامات

يستخدم حمض المالونيك في تفاعلات تحضير عدد من المركبات العضوية. على سبيل المثال يدخل المركب في تفاعل تكاثف مع اليوريا ليعطي حمض الباربيتوريك. كما يدخل المركب وفق تفاعل تكاثف كنوفيناغل مع الأسيتون مثلاً ليشكل حمض ملدروم Meldrum's acid. كما يستخدم المركب على هيئة وحدة اصطناع بنائية (Synthon) في تفاعلات اصطناع إستر المالونيك.

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج ^د malonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ قاموس مصطلحات الفلاحة (بالعربية والفرنسية). الجزائر العاصمة: المجلس الأعلى للغة العربية بالجزائر. 2018. ص. 16. ISBN:978-9931-681-42-7. OCLC:1100055505. QID:Q121071043.
^ William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, دُوِي:10.1021/ed084p924.
^
See:
- Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.
- Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-11-22. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-14.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
^ Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
^ Pardee، Arthur B.؛ Potter، Van R. (26 أكتوبر 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" (PDF). Journal of Biological Chemistry ع. 178: 241–250. مؤرشف من الأصل في 2019-04-06. اطلع عليه بتاريخ 2015-06-05.
^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (2011-09). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria". Nature Genetics (بالإنجليزية). 43 (9): 883–886. DOI:10.1038/ng.908. ISSN:1061-4036. PMID:21841779. Archived from the original on 2024-04-15. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help) and الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (help)
^ Monique G. M.، Gepke؛ Judith J.، Hubertus C. M. T.؛ Verhoeven-Duif، Nanda M.؛ van Gassen، Koen L. I.؛ van Hasselt، Peter M. (2016). A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ص. 15–22. ISBN:978-3-662-53680-3. مؤرشف من الأصل في 2024-04-28. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |مؤلف1=، |مؤلف1-الأخير=، و|مؤلف= تكرر أكثر من مرة (مساعدة) والوسيط |مؤلف2-الأخير= و|مؤلف2= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)

[wikidata-778f40ee7903f536f0b1dfc3913c23410bc007a5-1] ا ^ب ^ج ^د malonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] قاموس مصطلحات الفلاحة (بالعربية والفرنسية). الجزائر العاصمة: المجلس الأعلى للغة العربية بالجزائر. 2018. ص. 16. ISBN:978-9931-681-42-7. OCLC:1100055505. QID:Q121071043.

[4] William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, دُوِي:10.1021/ed084p924.

[5] See:
Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.

Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-11-22. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-14.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[6] Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.

[7] Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-11-22. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-14.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[6] Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.

[pardee_potter-7] Pardee، Arthur B.؛ Potter، Van R. (26 أكتوبر 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" (PDF). Journal of Biological Chemistry ع. 178: 241–250. مؤرشف من الأصل في 2019-04-06. اطلع عليه بتاريخ 2015-06-05.

[8] NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (2011-09). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria". Nature Genetics (بالإنجليزية). 43 (9): 883–886. DOI:10.1038/ng.908. ISSN:1061-4036. PMID:21841779. Archived from the original on 2024-04-15. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help) and الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (help)

[9] Monique G. M.، Gepke؛ Judith J.، Hubertus C. M. T.؛ Verhoeven-Duif، Nanda M.؛ van Gassen، Koen L. I.؛ van Hasselt، Peter M. (2016). A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ص. 15–22. ISBN:978-3-662-53680-3. مؤرشف من الأصل في 2024-04-28. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |مؤلف1=، |مؤلف1-الأخير=، و|مؤلف= تكرر أكثر من مرة (مساعدة) والوسيط |مؤلف2-الأخير= و|مؤلف2= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك