رباعي ميثيل القصدير

رباعي ميثيل القصدير
رباعي ميثيل القصدير	رباعي ميثيل القصدير
الاسم النظامي (IUPAC)
Tetramethylstannane[1]
أسماء أخرى
Tin tetramethyl Tetramethyltin
المعرفات
CAS	594-27-4[2]
بوب كيم	11661[3]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C[Sn](C)(C)C[3]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/4CH3.Sn/h4*1H3;[3]  InChIKey:VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N[3][4]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H12Sn
الكتلة المولية	178.85 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.29 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−54 °س
نقطة الغليان	74–75 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

رباعي ميثيل القصدير هو مركب عضوي لفلز القصدير صيغته C₄H₁₂Sn، والتي يمكن كتابتها على الشكل Sn(CH₃)₄؛ ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل كاشف غرينيار ميثيل يوديد المغنسيوم مع رباعي كلوريد القصدير: ^[5]

${\displaystyle \mathrm {4\ IMgCH_{3}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ Sn(CH_{3})_{4}\ +\ 4\ MgICl} }$

يمكن التحضير أيضاً باستخدام مركب ألومنيوم عضوي من أجل مثيلة القصدير:^[6]

${\displaystyle \mathrm {4\ Al(CH_{3})_{3}\ +\ 3\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 3\ Sn(CH_{3})_{4}\ +\ 4\ AlCl_{3}} }$

من جهة أخرى يمكن التحضير وفق تفاعل فورتز بين كلورو الميثان ورباعي كلوريد القصدير بوجود الصوديوم:^[6]

${\displaystyle \mathrm {4\ ClCH_{3}\ +\ SnCl_{4}\ +\ 8\ Na\ \rightarrow \ Sn(CH_{3})_{4}\ +\ 8\ NaCl} }$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو غير قابل للامتزاج مع الماء.

الاستخدامات

يستخدم رباعي ميثيل القصدير في الاصطناع العضوي في تفاعلات الازدواج مع كلوريد الأسيل والمحفزة بالبالاديوم للحصول على مركبات ميثيل الكيتون:^[7]

${\displaystyle \mathrm {Sn(CH_{3})_{4}\ +\ RC(O)Cl\ \rightarrow \ RC(O)CH_{3}\ +\ ClSn(CH_{3})_{3}} }$

طالع أيضاً

• رباعي ميثيل الرصاص

مراجع

1. "Tetramethyltin | C4H12Sn". ChemSpider. مؤرشف من الأصل في 2019-03-30. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-15.
2. tetramethyltin، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
3. Tetramethyltin (بالإنجليزية), QID:Q278487
4. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
5. Scott, W. J.; Jones, J. H.; Moretto, A. F. (2002). "Tetramethylstannane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rt070.
6. Alwyn George Davies: Organotin chemistry, Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1
7. Labadie, J.؛ Stille, J. (1983). "Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents". J. Am. Chem. Soc. ج. 105 ع. 19: 6129. DOI:10.1021/ja00357a026. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |lastauthoramp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

• بوابة الكيمياء