فينورلبين

فينورلبين
فينورلبين
فينورلبين
الاسم النظامي
Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate
يعالج
  القائمة ...
لمفوما هودجكين مختلطة الخلوية  [لغات أخرى]‏، وسرطان الثدي، وسرطان المبيض، وسرطانة الرئة غير صغيرة الخلايا، وسرطانة الرئة غير صغيرة الخلايا، وسرطان الثدي  تعديل قيمة خاصية (P2175) في ويكي بيانات
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Navelbine
ASHP
Drugs.com		 أفرودة
مدلاين بلس a695013
فئة السلامة أثناء الحمل D (أستراليا) D (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء علاج عن طريق الوريد, by mouth[1]
بيانات دوائية
توافر حيوي 43 ± 14% (oral)[2]
ربط بروتيني 79 to 91%
استقلاب (أيض) الدواء كبد (سيتوكروم 3A4-mediated)
عمر النصف الحيوي 27.7 to 43.6 hours
الإخراج Fecal (46%) and كلية (18%)
معرّفات
CAS 71486-22-1 ☑Y
ك ع ت L01L01CA04 CA04
بوب كيم CID 5311497
درغ بنك DB00361
كيم سبايدر 4470974 ☑Y
المكون الفريد Q6C979R91Y ☑Y
كيوتو D08680 ☑Y
ChEMBL CHEMBL607994 ☒N
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C45H54N4O8 
الكتلة الجزيئية 778.932 g/mol
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
المعرف الكيميائي الدولي
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

فينورلبين (بالإنجليزية: Vinorelbine)‏ ويُدعى اختصارًا NVB، ويباع تحت الاسم التجاري نافلبين (Navelbine)، هو دواء كيماوي يستخدم لعلاج بعض أنواع السرطان، كسرطان الثدي وسرطان الرئة، ويُعطى على شكل حقنة في الوريد أو فمويًا.[1][3] أكثر الآثار الجانبية شيوعا : كبت نقي العظم، ألم في مكان الحقنة، قيء، شعور بالتعب، شعور بالخدر والتنميل و إسهال .أما الآثار الجانبية الأخرى الأكثر خطورة فهي ضيق النفس [3] استعماله خلال الحمل يمكن أن يؤذي الجنين.[3] وهو دواء من عائلة القلويات العناقية، يعتقد أنه يعمل عن طريق إيقاف الأنيبيبات الدقيقة وبالتالي إيقاف انقسام الخلايا.[1][3] تم تسجيله كدواء في الولايات المتحدة عام 1994 [3] ، وهو ضمن قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية، الأدوية الأكثر فعالية و أمانا الضرورية لصحة الجسم [4]، وبلغت قيمة البيع في البلدان النامية عام 2014 بين 18.10 و 42.82 دولارا أمريكيا للعبوة بسعة 50ملغ [5] ، أما في المملكة المتحدة فبلغت قيمة البيع حوالي 139.00 جنيه إسترليني بحسب الخدمات الصحية الوطنية.[1]

الاستخدامات الطبية

[عدل]

تم تسجيل دواء فينورلبين لعلاج سرطان الرئة ، ويستخدم لأنواع أخرى من السرطان كسرطان الثدي المهاجر وهو استخدام غير مسجل، وهو فعال أيضا لسرطان النسج العضلية المخططة.[6]

الآثار الجانبية

[عدل]

للفينورلبين العديد من الآثار الجانبية التي حدت من استخدامه : تلف الأعصاب الطرفية المحفزة من قبل العلاج الكيماوي ( شعور متطور ومستمر بالتنميل وغالبا يكون لارجعيا، ألم شديد، حساسية للبرد تبدأ في اليدين والقدمين يمكن أن تمتد إلى الذراعين والساقين ) [7])، انخفاض في مقاومة الجسم للالتهابات، كدمات أو نزيف، فقر دم ، إمساك ، قيء، إسهال ، غثيان ،تعب وإعياء عام (ضعف أو وهن ) ، حدوث التهاب في الوريد التي يحقن فيه الدواء ( التهاب الوريد) ، ونادرا ما يحدث حالة من نقص صوديوم الدم الشديدة . أما الآثار الجانبية الأقل شيوعا فتتضمن : فقدان الشعر وتفاعلا تحسسيا .

علم الأدوية

[عدل]

يكمن تأثير هذا الدواء كمضاد للورم بقدرته على تثبيط انقسام الخلية من خلال ارتباطه ببروتين التوبولين [8]

تاريخ

[عدل]

تم اختراع دواء فينورلبين من قبل الصيدلاني بيير بوتييه وفريقه في المركز الوطني الفرنسي للبحث العلمي في فرنسا عام 1980 و تم تسجيله لقسم دراسة الأورام لمجموعة بيير فابر، وتمت الموافقة على الدواء في فرنسا عام 1989 تحت الاسم التجاري نافلبين لعلاج سرطان الرئة، وحصل على الموافقة لعلاج سرطان الرئة عام 1991 , وعلى موافقة منظمة الغذاء والدواء الأمريكية في ديسمبر 1994 تحت رعاية شركة براوز ويلكم . في معظم البلدان الأوروبية هذا الدواء مسجل لعلاج سرطان الرئة وسرطان الثدي لكنه الولايات المتحدة مسجل لعلاج سرطان الرئة فقط .

مصادره

[عدل]

تعتبر نبتة حلزونة مدغشقر العناقية مصدرا للعديد من المركبات مثل : كاثرانين و فيندولين [9] و قلويات العائلة العناقية مثل : لورسين والأدوية الكمياوية الأخرى مثل : فينبلاستين، و فينكرسيتين.[10][11][12][13] ويعتبر فينورلبين الذي يستخدم لعلاج سرطان الرئة مادة كمياوية نصف مصنعة ولا يتم صناعتها طبيعيا . ويمكن تصنيعه من الفيندولين و الكاثرانين أو من اللورسين وفي كلا الحالتين بتصنيع فينوبلاستين اللامائي.[12][12][14][15][16][17][16]

التراكيب الفموية

[عدل]

التركيبة الفموية مسجلة وتباع في معظم البلدان الأوروبية، وهي بنفس فعالية التراكيب الوريدية وبهذا يتم تجنب السمية في الأوعية الدموية الناجمة عن الضخ الوريدي و أكثر سهولة للاستخدام، لكن الشكل الفموي غير مسجل في الولايات المتحدة واستراليا .

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج د British national formulary : BNF 69 (ط. 69). British Medical Association. 2015. ص. 594. ISBN:9780857111562. مؤرشف من الأصل في 2022-06-14.
  2. ^ Marty M، Fumoleau P، Adenis A، Rousseau Y، Merrouche Y، Robinet G، Senac I، Puozzo C (2001). "Oral vinorelbine pharmacokinetics and absolute bioavailability study in patients with solid tumors". Ann Oncol. ج. 12 ع. 11: 1643–9. DOI:10.1023/A:1013180903805. PMID:11822766.
  3. ^ ا ب ج د ه "Vinorelbine Tartrate". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 2016-12-21. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-08.
  4. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. أبريل 2015. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2016-12-13. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-08.
  5. ^ "Vinorelbine". International Drug Price Indicator Guide. مؤرشف من الأصل في 2018-01-22. اطلع عليه بتاريخ 2015-11-28.
  6. ^ Casanova، Michela؛ Ferrari، Andrea؛ Spreafico، Filippo؛ Terenziani، Monica؛ Massimino، Maura؛ Luksch، Roberto؛ Cefalo، Graziella؛ Polastri، Daniela؛ Marcon، Ilaria؛ Bellani، Franca Fossati (2002). "Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma". Cancer. ج. 94 ع. 12: 3263–3268. DOI:10.1002/cncr.10600. PMID:12115359.
  7. ^ del Pino BM. Chemotherapy-induced Peripheral Neuropathy. NCI Cancer Bulletin. Feb 23, 2010 [archived 2011-12-11];7(4):6.
  8. ^ Jordan، M. A.؛ Wilson، L. (2004). "Microtubules as a target for anticancer drugs". Nature Reviews Cancer. ج. 4 ع. 4: 253–265. DOI:10.1038/nrc1317. PMID:15057285.
  9. ^ Hirata، K.؛ Miyamoto، K.؛ Miura، Y. (1994). "Catharanthus roseus L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures". في Bajaj، Y. P. S. (المحرر). Biotechnology in Agriculture and Forestry 26. Medicinal and Aromatic Plants. سبرنجر. ج. VI. ص. 46–55. ISBN:9783540563914. مؤرشف من الأصل في 2017-08-01.
  10. ^  Gansäuer، Andreas؛  Justicia، José؛  Fan، Chun-An؛  Worgull، Dennis؛  Piestert، Frederik (2007). "Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer". في Krische، Michael J. (المحرر). Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents. Topics in Current Chemistry. سبرنجر. ج. 279. ص. 25–52. DOI:10.1007/128_2007_130. ISBN:9783540728795. مؤرشف من الأصل في 2017-08-01.
  11. ^ Cooper، Raymond؛ Deakin، Jeffrey John (2016). "Africa's gift to the world". Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World. سي آر سي بريس. ص. 46–51. ISBN:9781498704304. مؤرشف من الأصل في 2017-08-01.
  12. ^ ا ب ج Keglevich، Péter؛ Hazai، Laszlo؛ Kalaus، György؛ Szántay، Csaba (2012). "Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine" (PDF). Molecules. ج. 17: 5893–5914. DOI:10.3390/molecules17055893. PMID:22609781. مؤرشف من الأصل في 2012-11-10.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  13. ^ Raviña، Enrique (2011). "Vinca alkaloids". The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs. وايلي (ناشر). ص. 157–159. ISBN:9783527326693. مؤرشف من الأصل في 2017-08-01.
  14. ^ Faller، Bryan A.؛ Pandi، Trailokya N. (2011). "Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer". Clinical Medicine Insights: Oncology. ج. 5: 131–144. DOI:10.4137/CMO.S5074. PMC:3117629.
  15. ^ Ngo، Quoc Anh؛ Roussi، Fanny؛ Cormier، Anthony؛ Thoret، Sylviane؛ Knossow، Marcel؛ Guénard، Daniel؛ Guéritte، Françoise (2009). "Synthesis and biological evaluation of Vinca alkaloids and phomopsin hybrids". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 52 ع. 1: 134–142. DOI:10.1021/jm801064y. PMID:19072542.
  16. ^ ا ب Hardouin، Christophe؛ Doris، Eric؛ Rousseau، Bernard؛ Mioskowski، Charles (2002). "Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine". رسائل عضوية. ج. 4 ع. 7: 1151–1153. DOI:10.1021/ol025560c.
  17. ^ Morcillo، Sara P.؛ Miguel، Delia؛ Campaña، Araceli G.؛ Cienfuegos، Luis Álvarez de؛ Justicia، José؛ Cuerva، Juan M. (2014). "Recent applications of Cp2TiCl in natural product synthesis". Organic Chemistry Frontiers. ج. 1 ع. 1: 15–33. DOI:10.1039/c3qo00024a.
إخلاء مسؤولية طبية