كأس التحدي الآسيوي 2014 كان النسخة الخامسة والأخيرة لكأس التحدي الآسيوي،[1] وهي منافسة كرة قدم دولية من أجل البلدان الأعضاء في الاتحاد الآسيوي لكرة القدم التي صنفت بشكل رئيسي ك«بلدان صاعدة» في برنامج رؤية آسيا المنتهي الآن. وقد حدثت البطولة في الفترة من 19 إلى 30 مايو 2014.[2] الفائزة، فلسطين، تأهلت إلى كأس آسيا 2015.[3]
قرر الاتحاد الآسيوي بأن مكان تأهل تلقائي سيكون معطى إلى مضيف البطولة ابتداء من هذه النسخة.[4] ثم أعربت أربعة بلدان عن اهتمامها بتقديم عطاءات لاستضافة البطولة: الهند،[5]المالديف،[6]الفلبين،[7]وطاجيكستان.[8] أعلن الاتحاد الآسيوي في 13 نوفمبر 2012 بأن الفلبين والمالديف كانت في القائمة المختصرة النهائية لاستضافة النهائيات.[9] القرار النهائي أخذ في اجتماع لجنة مسابقات الاتحاد الآسيوي في 28 نوفمبر 2012، وحقوق الاستضافة أعطت إلى المالديف.[10] ثم ادعت وزارة الشباب والرياضة في المالديف بأنهم أرادوا استضافة البطولة بسبب ضعف المرافق التي صادفوها في كأس التحدي الآسيوي 2012 الذي تأهلت إليه المالديف ونافست فيه.[11]
في منتصف شهر نوفمبر 2013، أعلن رئيس الاتحاد الآسيوي سلمان بن إبراهيم آل خليفة بأن الفلبين ستكون المضيف البديل «إذا سار شيء بشكل خاطئ في المالديف.»[12] بحلول 25 نوفمبر، اقترح الاتحاد الآسيوي – بانتظار قبول اللجنة التنفيذية – نقل البطولة من المالديف إلى الفلبين إذا لم تبدأ المالديف عمل الترميم المطلوب بحلول 15 ديسمبر 2013.[13] ثم فتش الاتحاد الآسيوي أماكن محتملة في الاتحاد الفلبيني لكرة القدم بأنهم سيكونون على استعداد لاستضافة البطولة إذا ما أعطيت لهم الإشارة.[14][15] على الرغم من هذا، قالت وزارة الشباب والرياضة في المالديف إنهم سيفعلون كل ما هو ضروري لاستضافة البلاد للبطولة.[16][17] في 7 يناير 2014، أعلن الاتحاد الآسيوي بأن المالديف ستبقى كمضيف لكأس التحدي الآسيوي 2014.[18]
بعد أن منحت المالديف حقوق استضافة البطولة، صرحت وزارة الشباب والرياضة في المالديف أنه يستم استخدام الأماكن المدرجة أدناه لكن الترميمات ستكون مطلوبة. ثم بدأت الترميمات في منتصف يناير 2014 وكان من المتوقع أن تكتمل في غضون 90 يوما.[19][20] في احتفال في 12 مايو، سلم الملعب الوطني إلى وزارة الشباب والرياضة وافتتحه الرئيس عبد الله يمين. كما أعيد وصف الملعب بأنه ملعب كرة القدم الوطني.[21][22] في احتفال آخر بعد ست أيام في المكان الثاني، الذي كان يعرف أصلا باسم ملعب منطقة هيثادهو، سلم وافتتح من قبل الرئيس السابق مأمون عبد القيوم. كما أعيد توصيفه باسم ملعب أدو لكرة القدم.[23]
أجريت قرعة التصفيات في 11 ديسمبر 2012 في بيت الاتحاد الآسيوي في كوالالمبور، ماليزيا.[24] وقد سحبت الفرق المشاركة في قرعة التصفيات في خمس مجموعات من أربعة فرق. فائزو المجموعة الخمس زائد أفضل الفريقين في المرتبة الثانية تأهلا للنهائيات. استثنيت كوريا الشمالية، بطلة عامي 2010و2012، من المشاركة في كأس التحدي الآسيوي 2014.[10]
الفرق المشاركة الثمان سحبت في اثنين من أقواس مرحلة المجموعات. للاستعداد لهذا، الفرق فصلت في أربع من أوعية الفريقين كل مستندة على أدائهم في نسخة 2012 للبطولة باستثناء المضيف يوضع في وعاء 1. أجريت القرعة النهائية في منتجع جزيرة الجنة في المالديف في 12 فبراير 2014.[25][26]
النتيجة الأقل التي تم حسبها استنادا إلى عدد البطاقات الصفراء والحمراء الواردة في مباريات المجموعة؛ (نقطة 1 لكل بطاقة صفراء، 3 نقاط لكل بطاقة حمراء كنتيجة لبطاقتين صفراءتين، 3 نقاط لكل بطاقة حمراء مباشرة، 4 نقاط لكل بطاقة صفراء تلت ببطاقة حمراء مباشرة)