كركمين

كركمين
Skeletal formula
Skeletal formula
الشكل الإينولي
Skeletal formula
Skeletal formula
الشكل الكيتوني
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
الاسم النظامي (IUPAC)

(1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
أسماء أخرى

Diferuloylmethane; curcumin I; C.I. 75300; Natural Yellow 3

المعرفات
رقم CAS 458-37-7
بوب كيم (PubChem) 969516
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C21H20O6
الكتلة المولية 368.38 غ/مول
المظهر مسحوق أصفر برتقالي
نقطة الانصهار 183 °س
الذوبانية في الماء غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الكركمين هو صباغ طبيعي ذو لون أصفر برتقالي، وهو المكوّن الأساسي في الكركم. إن المركب عبارة عن ثنائي أريل الهبتانويد، وهي فصيلة من الفينولات الطبيعية، مسؤولة عن اللون الأصفر في بعض النباتات.

يوجد المركب بعدة أشكال صنوانية (تاوتوميرية)، بما فيها الشكل الكيتوني وشكلي الإينول الموافقين. يعد الشكل الإينولي الأكثر ثباتاً من الناحية الطاقية، وذلك في الحالة الصلبة وفي المحلول.[3]

الخصائص

[عدل]
كركمين

عرفت بنية المركب لأول مرة سنة 1910،[4] وهي مؤلفة من عدة مجموعات وظيفية، تتضمن وجود نظام عطري مترافق من الفينولات مع الروابط المضاعفة ومرتبطة مع مجموعتي كربونيل في المواقع α و β. إن مجموعات الكربونيل في هذا المركب تعد من مستقبلات مايكل الجيدة، وتخضع إلى تفاعل إضافة محبة للنواة.

الاصطناع الحيوي

[عدل]

هناك آليتان اقترحتا لشرح طريقة الاصطناع الحيوي لمركب الكركمين. تتضمن الأولى تفاعل تطويل السلسلة بواسطة حمض السيناميك وخمس جزيئات من مالونيل مرافق الإنزيم-أ malonyl-CoA، والتي يحدث لها تفاعل أريلة إلى الكركمنويد curcuminoid. تتضمن الآلية الثانية ازدواج وحدتي سينامات مع malonyl-CoA. إن كلا الآليتين تعتمد على وجود حمض السيناميك كمركب طليعي، والذي يشتق من الحمض الأميني فينيل ألانين. يعد استخدام حمض السيناميك كمركب طليعي لتخضير مركبات أخرى بواسطة الاصطناع الحيوي من الأمور نادرة الحدوث، حيث أن المركب الطليعي الأكثر استخداماً لهذا الغرض هو بارا-حمض الكوماريك.[5]

Biosynthetic pathway of curcumin in Curcuma longa.[5]
Biosynthetic pathway of curcumin in Curcuma longa.[5]

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم الكركمين من أجل تحديد نسبة البورون وذلك بطريقة تسمى على اسم المادة، طريقة الكركمين، حيث يتفاعل الكركمين مع حمض البوريك ليشكل مركب أحمر اللون يسمى روزوسيانين.[6]

يستخدم المركب مُضافًا غذائيًّا بصفته مُلوِّنًا، وله رقم إي E100.[7]

المراجع

[عدل]
في كومنز صور وملفات عن Curcumin.
  1. ^ ا ب ج curcumin (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Manolova، Yana؛ Deneva، Vera؛ Antonov، Liudmil؛ at al (2014). "The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach". Spectrochimica Acta. ج. 132A ع. 1: 815–820. DOI:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  4. ^ Miłobȩdzka، J.؛ v. Kostanecki، St.؛ Lampe، V. (1910). "Zur Kenntnis des Curcumins". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ج. 43 ع. 2: 2163–70. DOI:10.1002/cber.191004302168.
  5. ^ ا ب Kita، Tomoko؛ Imai، Shinsuke؛ Sawada، Hiroshi؛ Kumagai، Hidehiko؛ Seto، Haruo (2008). "The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. ج. 72 ع. 7: 1789. DOI:10.1271/bbb.80075.
  6. ^ "EPA Method 212.3: Boron (Colorimetric, Curcumin)" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-05-09.
  7. ^ European Commission. "Food Additives". مؤرشف من الأصل في 2016-03-06. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-15.