مالونونتريل

نتريل المالون
Malononitrile
مالونونتريل
مالونونتريل
مالونونتريل
مالونونتريل
مالونونتريل
مالونونتريل
الاسم النظامي (IUPAC)

Propanedinitrile[1]
أسماء أخرى

Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile

المعرفات
رقم CAS 109-77-3
بوب كيم (PubChem) 8010
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(C#N)C#N[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H2N2
الكتلة المولية 66.06 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.05 غ/سم3
نقطة الانصهار 32 °س
نقطة الغليان 220.1 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

مالونونتريل (نتريل المالون) هو مركب كيميائي من مجموعة النتريلات له الصيغة الكيميائية CH2(CN)2، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

[عدل]

يحضر نتريل المالون من تفاعل مركب كلورسيانو الأسيتيلين مع الأمونياك.[4] كما يمكن التحضير من تفاعل أسيتونتريل مع كلوريد السيانوجين.

الخصائص

[عدل]

لمركب نتريل المالون صفة حمضية، حيث تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa حوالي 11 في الماء.[5]

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم نتريل المالون في تكاثف كنوفيناغل من أجل تحضير غاز سي إس.

تحضير غاز سي إس من نتريل المالون.

كما يستخدم كمادة بادئة مناسبة من أجل تفاعل غيفالد، حيث يتكاثف كيتون أو ألدهيد مع نتريل المالون بوجود عنصر الكبريت وقاعدة كيميائية للحصول على 2-أمينو ثيوفين.[6]

المراجع

[عدل]
  1. ^ "dicyanmethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification. مؤرشف من الأصل في 2019-12-12. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-07.
  2. ^ Malononitrile (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
  5. ^ Evans pKa table نسخة محفوظة 11 أغسطس 2015 على موقع واي باك مشين. "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-08-11. اطلع عليه بتاريخ 2017-08-13.
  6. ^ Sabnis, R.W.؛ Rangnekar, D.W.؛ Sonawane, N.D. (1999). "2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 36 ع. 2: 333–345. DOI:10.1002/jhet.5570360203. مؤرشف من الأصل في 2018-11-21. اطلع عليه بتاريخ 2007-07-18.
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.