نيكوتيناميد

نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyridine-3-carboxamide
أسماء أخرى

3-Pyridinecarboxamide
Niacinamide
Nicotinamide
Nicotinic acid amide
Vitamin PP

المعرفات
رقم CAS 98-92-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 936
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1cc(cnc1)C(=O)N

  • 1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9) ☑Y
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N ☑Y


    1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYAZ
الخواص
صيغة كيميائية C6H6N2O
كتلة مولية 122.12 غ.مول−1
المظهر بلوري صلب أبيض[1]
الكثافة 1.40 غم/سم3[1]
نقطة الانصهار 129.5 °س، 403 °ك، 265 °ف
نقطة الغليان 334 °س، 607 °ك، 633 °ف
log P -.37
ضغط البخار 1.3*10−4ملم زئبق
كود ATC A11HA01
المخاطر
NFPA 704

0
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

النيكوتيناميد أو نياسيناميد[2][3] أو أميد النيكوتينيك هو أميد لفيتامين ب أو لحمض النيكوتينيك.[2][3]

يعد النيكوتيناميد فيتامين أحد أفراد مجموعة فيتامينات بي وهو يذوب في الماء . يتحول حمض النيكوتينيك (أو النياسين) إلى نيكوتيناميد في الحيوية، لذلك فإن لهما نفس تأثير الفيتامين لكن النيكوتيناميد لا يمتلك التأثير الدوائي والسمي الذي يحدث في حالات التحول الطارئة للنياسين. لذلك لا يختزل الكوليسترول ولا يتسبب بتورد،[4] لكن جرعة تتجاوز 3 غرامات في اليوم في البالغين تعد سامة للكبد.[5]

يعد فرط النمو البكتيري في الأمعاء الدقيقة أحد الأسباب المعروفة لنقص النيكوتيناميد.

الاستعمالات الطبية

[عدل]

حب الشباب

[عدل]

وذلك بسبب مفعوله المضاد للإلتهاب، لذا قد يكون نافعا في علاج أمراض الجلد الالتهابية.[6]

سرطان الجلد

[عدل]

في المرحلة الثانية لتجربة مزدوجة التعمية منضبطة معشاة أجريت في أستراليا، وجد أن نيكوتيناميد نافع في منع التقران السعفي.[7]

القلق

[عدل]

أظهرت دراسات أن نيكوتيناميد له تأثير مضاد للقلق ويعمل بطريقة مشابهة للبنزوديازيبينات.[8][9][10][11]

الفقعان الفقاعي

[عدل]

هنالك دراسات تدعم استعمال النيكوتيناميد في الفقعان الفقاعي.[12][13][14]

السرطان

[عدل]

هنالك تقارير وأبحاث تدعم استعمال النيكوتيناميد في مرضى السرطان الذي يتلقون علاجا كيمياويا أو علاجا إشعاعيا.[15][16][17][18]

الاستماتة

[عدل]

يمكن أن يمنع النيكوتيناميد الاستماتة أو موت الخلية المبرمج.[19][20]

المصادر الغذائية للنيكوتيناميد

[عدل]

يتوفر النيكوتيناميد في اللحوم والأسماك والمكسرات وكذلك في الخضراوات لكن بنسب أقل.[21]

يحتاج الناس في بعض البلدان إلى تدعيم غذائهم بالنيكوتيناميد، مثل بريطانيا التي يدعم فيها الخبز والطحين بالنيكوتيناميد.

طالع أيضا

[عدل]

المصادر

[عدل]
  1. ^ ا ب Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ ا ب Rolfe HM (2014). "A review of nicotinamide: treatment of skin diseases and potential side effects". Journal of Cosmetic Dermatology. ج. 13 ع. 4: 324–8. DOI:10.1111/jocd.12119. PMID:25399625. Nicotinamide, also known as niacinamide, is the amide form of vitamin B3.
  3. ^ ا ب MacKay D، Hathcock J، Guarneri E (2012). "Niacin: chemical forms, bioavailability, and health effects" (PDF). Nutrition Reviews. ج. 70 ع. 6: 357–66. DOI:10.1111/j.1753-4887.2012.00479.x. PMID:22646128. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-27. اطلع عليه بتاريخ 2015-10-25. The forms of niacin available in the marketplace include unbound niacin, or free nicotinic acid (NA); extended-release NA, a form of NA that is released gradually over a period of time; inositol hexanicotinate, six molecules of NA covalently bonded to one molecule of inositol; and nicotinamide, or niacinamide, the amide form of NA, which is readily bioavailable.
  4. ^ Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide نسخة محفوظة 19 يونيو 2019 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Knip M؛ Douek IF؛ Moore WP؛ وآخرون (2000). "Safety of high-dose nicotinamide: a review". Diabetologia. ج. 43 ع. 11: 1337–45. DOI:10.1007/s001250051536. PMID:11126400. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  6. ^ Niren NM (2006). "Pharmacologic doses of nicotinamide in the treatment of inflammatory skin conditions: a review". Cutis. ج. 77 ع. 1 Suppl: 11–6. PMID:16871774.
  7. ^ Surjana، Devita؛ Halliday، Gary M.؛ Martin، Andrew J.؛ Moloney، Fergal J.؛ Damian، Diona L. (1 مايو 2012). "Oral Nicotinamide Reduces Actinic Keratoses in Phase II Double-Blinded Randomized Controlled Trials". Journal of Investigative Dermatology. ج. 132 ع. 5: 1497–1500. DOI:10.1038/jid.2011.459. ISSN:0022-202X. مؤرشف من الأصل في 2015-11-27.
  8. ^ Tallman JF، Paul SM، Skolnick P، Gallager DW (1980). "Receptors for the age of anxiety: pharmacology of the benzodiazepines". Science. ج. 207 ع. 4428: 274–81. DOI:10.1126/science.6101294. PMID:6101294.
  9. ^ Paul، SM؛ Marangos, PJ؛ Skolnick, P؛ Goodwin, FK (1982). "Biological substrates of anxiety: benzodiazepine receptors and endogenous ligands". L'Encephale. ج. 8 ع. 2: 131–44. PMID:6125374.
  10. ^ Akhundov، RA؛ Sultanov, AA؛ Gadzhily, RA؛ Sadykhov, RV (مايو 1993). "[Psychoregulating role of nicotinamide]". Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny. ج. 115 ع. 5: 487–91. PMID:7913840.
  11. ^ Möhler H، Polc P، Cumin R، Pieri L، Kettler R (أبريل 1979). "Nicotinamide is a brain constituent with benzodiazepine-like actions". Nature. ج. 278: 563–565. DOI:10.1038/278563a0. PMID:155222. مؤرشف من الأصل في 2016-08-01.
  12. ^ Fivenson، D. P. "Nicotinamide and tetracycline therapy of bullous pemphigoid". Archives of Dermatology. ج. 130 ع. 6: 753–758. DOI:10.1001/archderm.130.6.753. مؤرشف من الأصل في 2020-01-10.
  13. ^ Chen، Andrew C؛ Damian، Diona L (1 أغسطس 2014). "Nicotinamide and the skin". Australasian Journal of Dermatology. ج. 55 ع. 3: 169–175. DOI:10.1111/ajd.12163. ISSN:1440-0960. مؤرشف من الأصل في 2016-05-29.
  14. ^ "Management and prognosis of bullous pemphigoid". www.uptodate.com. مؤرشف من الأصل في 2017-08-18. اطلع عليه بتاريخ 2015-10-20.
  15. ^ Definition of niacinamide, المعهد الوطني للسرطان "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2015-04-28. اطلع عليه بتاريخ 2018-02-07.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
  16. ^ Efficacy of BSI-201, a poly (ADP-ribose) polymerase-1 (PARP1) inhibitor, in combination with gemcitabine/carboplatin (G/C) in patients with metastatic triple-negative breast cancer (TNBC): Results of a randomized phase II trial. نسخة محفوظة 24 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  17. ^ Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases نسخة محفوظة 03 أكتوبر 2011 على موقع واي باك مشين.
  18. ^ Damian DL، Patterson CR، Stapelberg M، Park J، Barnetson RS، Halliday GM (فبراير 2008). "UV radiation-induced immunosuppression is greater in men and prevented by topical nicotinamide". J. Invest. Dermatol. ج. 128 ع. 2: 447–54. DOI:10.1038/sj.jid.5701058. PMID:17882270.
  19. ^ Bhansali SG, Brazeau DA, Sonee M, Mukherjee SK. (2006). Nicotinamide prevents apoptosis in human cortical neuronal cells. Toxicol Mech Methods 16(4):173-180. doi: 10.1080/15376520500194726. ببمد: 20021043
  20. ^ Crowley، CL؛ Payne، CM؛ Bernstein، H؛ Bernstein، C؛ Roe، D (2000). "The NAD+ precursors, nicotinic acid and nicotinamide protect cells against apoptosis induced by a multiple stress inducer, deoxycholate". Cell Death Differ. ج. 7 ع. 3: 314–326. DOI:10.1038/sj.cdd.4400658. PMID:10745276.
  21. ^ Rolfe، Heidi M (1 ديسمبر 2014). "A review of nicotinamide: treatment of skin diseases and potential side effects". Journal of Cosmetic Dermatology. ج. 13 ع. 4: 324–328. DOI:10.1111/jocd.12119. ISSN:1473-2165. PMID:25399625. مؤرشف من الأصل في 2017-03-25.