Etilenu | |
---|---|
Xeneral | |
Estructura química | |
Fórmula química | C₂H₄ |
SMILES canónicu | modelu 2D |
MolView | modelu 3D |
Propiedaes físiques | |
Masa | 28,031 unidá de masa atómica |
Densidá absoluta | 0,001178 gramu por centímetru cúbicu |
Puntu de fusión | −169,2 grau Celsius, −169 grau Celsius |
Puntu d'ebullición | −103,7 grau Celsius, −103,77 grau Celsius |
Velocidá del soníu | 1309±1 metru por segundu, 331±1 metru por segundu |
Enerxía d'ionización | 10,51 electrón-voltiu |
Propiedaes termoquímiques | |
Entropía molecular estándar | 219,6±0,05 xuliu por mol kelvin |
Peligrosidá | |
Identificadores | |
El etilenu o eteno ye un compuestu químicu orgánicu formáu por dos átomos de carbonu enllazaos por aciu un doble enllaz. Ye unu de los productos químicos más importantes de la industria químico, siendo'l compuestu orgánicu más utilizáu en tol mundu.[1] Casi'l 60% de la so producción industrial utilizar pa llograr polietileno.[2] L'etilenu ye tamién una hormona natural de les plantes, usada na agricultura pa forzar la maduración de les frutes.
La molécula nun puede rotar alredor del doble enllaz y tolos átomos tán nel mesmu planu. L'ángulu ente los dos enllaces carbonu-hidróxenu ye de 117°, bien próximu a los 120° correspondientes a una hibridación sp².
La rexón del doble enllaz ye relativamente rica en densidá electrónica (ye un centru nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con defectu d'electrones) al traviés de reaiciones de adición. Por aciu esti tipu de reaiciones pueden sintetizase derivaos haloxenaos.
Tamién puede amestase agua (reaición d'hidratación) pa dar etanol; emplégase un ácidu como'l ácidu sulfúrico o'l ácidu fosfórico como catalizador. La reaición ye reversible.
A altes presiones y con un catalizador metálicu (platín, rodio, níquel) puede faese reaccionar con hidróxenu molecular pa dar etanu.
La producción mundial d'etilenu foi de más de 150 millones de tonelaes en 2016.[3]
La mayor parte del etilenu producíu mundialmente llograr pola rotura por aciu vapor (steam cracking) d'hidrocarburos de refinería (etanu, propanu, nafta y gasóil, principalmente). Tamién se llogra l'etilenu a partir del reformáu catalíticu de naftes o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). Tamién puede llograse en llaboratorios de Química Orgánica por aciu la oxidación d'Alcoholes.
L'etilenu ye producíu na industria petroquímica al traviés de la rotura por aciu craqueo, deshidrogenando l'etanu. Nesti procesu, los hidrocarburos gaseosos o líquidos llivianos son calecíos, por aciu fornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produz la rotura d'enllaces, asina que la formación d'etilenu vese acompañada de la creación d'otros productos secundarios non deseyaos, que son dixebraos darréu por destilación o absorción.
L'etilenu ye la fitohormona responsable de los procesos de estrés nes plantes, según la maduración de los frutos, amás de la senescencia de fueyes y flores y de la abscisión del frutu. La famosa frase de que "una mazana podre echa a perder el cestu" tien el so fundamentu científicu precisamente nel etilenu yá que, cuando una fruta maduro esprende etilenu, acelera la maduración de les frutes que lo arrodien.
L'etilenu ye biosintetizado a partir de la S-Adenosil metionina (SAM), que forma un intermediariu, el ácidu 1-aminociclopropilcarboxílato, por aición de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Darréu l'intermediariu aferruñar por aición d'osíxenu y l'enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), que utiliza acedu ascórbico como cofactor, dando como producto etileno, ácidu cianhídrico y dióxidu de carbonu.