Formaldehid

Formaldehid
Ümumi
Kimyəvi formulu	CH2O
Molyar kütlə	30,03 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0.8 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-118 °S
Qaynama nöqtəsi	−19 °S
Buxarın təzyiqi	1 ± 1 atm[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	50-00-0
PubChem	712
SMILES	C=O
RTECS	LP8925000
ChEBI	16842
BMT nömrəsi	2209
ChemSpider	692

Formaldehid — ənənəvi adı latın sözü olub, “formika”dan götürülüb, qarışqa deməkdir, (CH₂O) — rəngsiz qazdır.

Xassələri

Formaldehid, metanol və qarışqa turşusunun aldehididir. Alifatik aldehidlərin homoloji sırasının ilk üzvüdür.

Təmiz qaz halında formaldehid 80-100⁰C-də qaz olaraq stabildir. 80⁰C-dən aşagıda yavaş-yavaş polimerləşir. Turşu və qələvilərin təsirindən bu proses sürətlənir. Formaldehid polyar həlledicilərdə, suda, spirtdə yaxşı həll olur. Onun suda 40%-li məhlulu formalin adlanır. Aşağı temperaturlarda qeyri-polyar həlledicilərdə-toluol, dietil efiri, etil asetatda, xloroformda (CHCl₃) hər hansı nisbətdə qarışır. Petroleyin efirində həll olmur. Formaldehidin sulu məhlulları 99.9% sərbəst halda davamsız olan CH₂(OH)₂ monohidratlar və kiçik miqdar stabil və parçalanmayan polimer hidratın HO(CH₂O)₄ qarışığından ibarət olur; burada n=2-8-dir. Onun sulu məhlullarını uzun müddət saxlamaq üçün məhlulu metanolla stabilləşdirirlər. Sulu məhlullardan suyu vakuumla buxarlandırdıqda eyni zamanda yüksək qatılıqlardan paraformaldehid (CH₂O)n (n=8-12), yaxud paraform əmələ gəlir.

Formaldehidin qatı sulu məhlullarını qeyri-polyar həlledicidə polimerləşdirdikdə n>1000 poliformaldehid alınır.

Paraform- formaldehid iyli rəngsiz (ağ rəngli) kristaldır. Onun ərimə temperaturu 120-170°C-dir. Soyuq suda yavaş, qaynar suda, asetonda yaxşı həll olur. Paraform həm də yanır. Onun alışma temperaturu 71°C-dir.

Formaldehidin tsiklik polimerləri məlumdur: Trioksan formaldehidin 60%-li məhlulunun duru H₂SO₄ iştirakı ilə qovulmasından əmələ gəlir.

Alınması

Formaldehidi metanolun oksidləşməsindən alırlar:

2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O

CH₄ + O₂ → HCHO + H₂O

a) Formaldehid laboratoriya şəraitində xırdalanmış Cu katalizatoru iştirakı ilə metanoldan dehidrogenləşmə ilə alınır. b) Sənayedə isə həmin katalizator iştirakı ilə yenə metanoldan bu halda hava oksigeni ilə oksidləşmədən alınır. Bu, su saxlamayan formaldehiddir.

Əgər oksidləşmə üçün xrom qarışığı götürülərsə, (K₂Cr₂O₇+H₂SO₄) yenə də onu almaq mümkündür. Dəmir-molibden katalizatoru ilə 300°C-də 99% çıxımla sənayedə almaq mümkündür.

v) sənayedə metanın oksidləşməsindən də (450°C-də P=1-2Mpa, katalizator AlPO₄) alınır. q) HOCH₂−(−OCH₂−)n−OH əgər onda metanol olarsa, CH₃OCH₂−(−OCH₂−)n−OCH₃ kimi göstərilir və qələvinin sulu məhlulu ilə depolimerləşərək CH₂O molekulları əmələ gətirir. d) qarışqa turşusu duzlarından məs: (HCOO)₂Zn-in su buxarı ilə qızdırılmasından da formaldehid alınır və s.

Kimyəvi xassələri

1).

• Formaldehid H₂ reduksiyası ilə (katalizator Ni, Pt) metil spirtinə çevrilir.
• Qrinyar reaktivi ilə RMgCl birləşdirmə və aralıq məhsulların hidrolizindən spirtlərə çevrilir.
• Su birləşdirməklə hidrat şəklində olur və bu da özünü elə formaldehid kimi aparır.
• Formaldehid ammonyakla birləşir və heksametilentetraamin - urotropin əmələ gətirir ki, bu məhsuldan tibbdə və partlayıcı maddə olan heksaqenin alınmasında istifadə edilir.
• Ag2O-un [Ag(NH₃)₂]+OH kompleksində məhlulu, Cu⁺²- feling mayesində;-təsirlərindən oksidləşərək qarışqa turşusuna çevrilir. (Ayrılan Ag çökür, gümüş güzgü, CuO göy rəngli, alınan Cu₂O isə qırmızı rənglidir).
• Formaldehid reduksiya olunduqda isə metil spirtinə çevrilir.
• Formaldehid davamlığı nisbətən aşağı olan (yənu bu qruplar yerdəyişməyə məruz qalır) azometin qrupu saxlayan birləşmələr verə bilir.
• Formaldehidi vəsfi və miqdarı təyin etmək üçün a). şiff reaktivi, yaxud fenilhidrazın və K₃[Fe(CN)₆] ilə qələvi mühitdə qırmızı rəng verməsi ilə. b). onun Na₂SO₃-lə reaksiyasından ayrılan qələvini turşu ilə titrləməklə təyin edilir.
• HCHO+Na₂SO₃→HOCH₂SO₃Na+NaOH-la

Tətbiqi

−Formaldehid antiseptik xassəlidir. Ondan toxumların zərərvericilərdən qorunaraq saxlanmasında və daşınmasında, tibbdə formidron kimi istifadə edilir. −formalin zülalların denaturasiyasına, laxtalanmasına səbəb olur ki, bundan dərinin aşılanmasında istifadə edilir. −formaldehid fenol-formaldehid qatranlarının alınmasında, həmin əsasdan motor yağlarına və yanacaqlara aşqar sintezlərində istifadə edilir. −karbamidlə qələvi mühitdə polimerləşir və formaldehid-karbamid qatranlarının alınmasında, mebel sənayesində (faner istehsalında) istifadə edilir. − formalin boyaqların alınmasında, kosmetik vasitələrin, müxtəlif sürtkü vasitələrinin (mazların), saç yumaq üçün şampunların hazırlanmasında istifadə edilir. Dünyada hər il 5 mln. ton formaldehid istehsal olunur. Onun 28%-i ABŞ-yə, 17%-i Almaniyaya, 12%-i Yaponiyaya aiddir.

Toksikliyi

Formaldehid - zəhərlidir, sinir sisteminə güclü mənfi təsir göstərir, onun tərkibində, xüsusən texniki formaldehiddə qismən metanol (1-6%-dək) olduğundan, həmçinin formaldehid orqanizmdə metanola, qarışqa turşusuna, hətta asanlıqla oksidləşərək karbon qazına da çevrilə bilir (70-80%-dək) ki, bu da orqanizm üçün zərərlidir. 40%-li formalinin 60-90ml-i ölümlə nəticələnə bilər. Onunla zəhərlənmə əlamətləri: gücdən düşmə, ağarma, huşsuzluq, çətin nəfəs alma, baş agrısı, konyuktivit, bronxit kimi hallardır. Formalin kanserogen maddələr siyahısına daxildir. Partlayış kateqoriyası 11B ГОСТ P 51330, 11-99. Partlayış qrupu T2 ГОСТ P 51330, 5-99. Formaldehidin sulu məhlullarının sıxlığı və şüasındırma əmsalı (Natta və Bakkaredda24 göstəriciləri üzrə)

Həmçinin bax

• 1,4-Butandiol

Mənbə

• Ensiklopediya 3ed. V. II. NJ., 1980, p. 231-50
• Энсиклоредия - Краткая химическая 1967. С. 463-466
• Chem Sub Online: Formaldehyde
• В.Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. К. Высшая школа 1989.- 447с.-6000экз.-İSBN 5-11-000148-0.

İstinadlar

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0293.html.

Xarici keçidlər

• Formaldehid — kimya ensiklopediyası
• Gigiyenetik normalar - Formaldehid Arxivləşdirilib 2012-03-04 at the Wayback Machine
• Formalehidin insan orqanizminə təsiri^{[ölü keçid]}
• Formaldehidin təsiri