Suksinimid

Suksinimid
Ümumi
Kimyəvi formulu C₄H₅NO₂[1]
Molyar kütlə 99,09 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,42 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 125 °S
Qaynama nöqtəsi 287-288 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 123-56-8
PubChem 11439
RTECS WN2200000
ChEBI 9307
ChemSpider 10955

Süksinimid (2,5 -pirrolindion, kəhrəba turşusunun imidi) - ortorombik sistemin rəngsiz kristalları (a=0.75 nm, b=0.962 nm, c=1.275 nm, z=8), suda və etanolda yaxşı, dietil efirdə zəif həll olur, xloroformda həll olmur.

Xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Süksinimid zəif bir turşudur, K = 2.38•10-10 (25 °C), metallarla duzlar və kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Süksinimid bərpa olunduqda reaksiya şəraitindən asılı olaraq pirrolidin, 2-pirrolidon, pirrol və ya γ-aminoyağ turşusu əmələ gəlir.

Süksinimidin halogenləşməsi N-halogenosuksinimidlər, brom Br2 və ya natrium hipobromit NaBrO ilə qələvi mühitdə qızdırıldıqda – β-alanin NH2 (CH2)2COOH əmələ gətirir. Süksinimidi əridərkən içəricindən 160 °C temperaturda xlor və ya brom buraxılarsa, halojen əvəzli olunan malein turşusu imidləri əmələ gəlir, süksinimidin fosfor pentaxlorid PCl5 ilə qarşılıqlı əlaqəsi 2,2,3,4,5-pentaxlor-2H-pirrol verir:

Süksinimidin ammonyak NH3 və ya metanol CH3OH ilə işlənməsi müvafiq diamid NH2CO(CH2)2CONH2 və ya kəhrəba turşusunun monoamidi CH3OOC(CH2)2CONH2 metil efirinin əmələ gəlməsi ilə tsiklin açılmasına gətirib çıxarır. Formaldehidlə süksinimidə təsir edərkən, N-hidroksimetilen süksinimid (K2CO3 iştirakında) və ya N, N'-metilen disüksinimid (160 °C-də) əmələ gəlir.

Alınması

[redaktə | mənbəni redaktə et]
  • Suksinimidi kəhrəba turşusu və ya onun anhidridini 180-200 °C-də ammonyak axını ilə qızdıraraq;
  • Diammonium duzunun və ya kəhrəba turşusu və ya karbamidin amidinin quru distillə edilməsi ilə;
  • Akrilonitrilin sulu sodyum siyanid NaCN ilə işlənməsi ilə;.
  • Kobalt Co -nun iştirakı ilə akrilamidin karbonlaşdırılması ilə alırlar

Tətbiqi

[redaktə | mənbəni redaktə et]
  • Süksinimid, əsasən, N-xlor- və N-bromosüksinimidlərin alınmasında, həmçinin, pirrol seriyasının heterosiklik birləşmələrinin sintezi üçün tətbiq edilir.
  • Bəzi süksinimid törəmələri, məsələn, N-süksinil-3,5-dixloroanilin pestisid kimi istifadə olunur.

Mənbə

[redaktə | mənbəni redaktə et]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 451-452 с.
  1. ↑ SUCCINIMIDE (ing.).