Глютамінавая кісьля

Глютамінавая кісьля
Шкілетная формула l-глютамінавай кісьлі
Кулестрыжневая мадэль
Назвы
Сыстэматычная назва глютамінавая кісьля
Іншыя назвы	2-амінапэнтанэдыойная кісьля, 2-амінаглютаравая кісьля
Агульныя
Хімічная формула	C₅H₉NO₄[1]
Рацыянальная формула	C 5H 9NO 4
Зьнешні выгляд	белы крышталічны парашок
Фізычныя характарыстыкі
Малярная маса	2,4E−25 кг[1]
Шчыльнасьць	1,4601 (20 °C) г/см³
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня	199 °C
Хімічныя характарыстыкі
pKa	2.10, 4.07, 9.47[2]
Растворнасьць у вадзе	8.57 g/L [3]г/100 мл
Растворнасьць у	Этаноль: 350 мкг/100 г (25 °C)[4]г/100 мл
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS	56-86-0
PubChem	33032
№ Эўрапейскай супольнасьці	200-293-7
SMILES	C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI	16015
Нумар ААН	3KX376GY7L
ChemSpider	30572
Бясьпека
H-фразы	H315, H319, H335
Піктаграмы небясьпекі
Глютамінавая кісьля ў Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

Глютамі́навая кі́сьля (іённая форма — глютамат; малекулярная формула — C
₅H
₉NO
₄) — α-амінакісьля, спосаб біясынтэзу бялкоў амаль для ўсіх жывых істотаў. Для чалавека ня ёсьць незаменнай, паколькі чалавечае цела можа сынтэзаваць яе ў дастатковай колькасьці. Глютамінавая кісьля — найбольш узбуджальны нэўрамэдыятар нэрвовай сыстэмы хрыбетных. Служыць прэкурсорам(d) для сынтэзу інгібітарнай γ-амінаалейнай кісьлі(d) (ГАБК) у ГАБК-эргічных нэўронах.

Глютамінавая кісьля існуе ў трох аптычна ізамэрных формах.

Хімія

Пры распушчэньні кісьлі ў вадзе амінагрупа (−NH
₂) можа надбаць пратон (H⁺
), а карбонавыя групы могуць пратоны страчваць у залежнасьці ад узроўню кісьліннасьці(d) асяродзьдзя.

Глютамічная кісьля — хіральная; існуюць два люстэркавыя энантыямэры: d(−) і l(+). Форма l часьцей сустракаецца ў прыродзе, а форма d — у адмысловых асяродках, напрыклад у капсулах і вузавых сьценках бактэрый, печані сысуноў^[5][6].

Мінуўшчына

Амінакісьлі сустракаюцца ў прыродзе ў мностве прадуктаў, аднак іхнія смакавыя ўласьцівасьці былі адкрытыя толькі ў пачатку XX стагодзьдзя. У 1886 року нямецкі хімік Карл Гайнрых Рытгаўзэн адкрыў глютамінавую кісьлю, апрацоўваючы глютэн пшаніцы серчанай кісьляй^[7]. У 1908 японскі дасьледнік Кікунаэ Ікеда з Такійскага імпэратарскага ўнівэрсытэту выявіў, што карычневыя крышталі, якія засталіся пасьля выпарваньня вялікага аб’ёму комбавага булёну — гэта глютамінавая кісьля. Пакаштаваўшы гэтыя крышталі, ён адчуў неапісальны, але адназначны водар, які адчуваў у іншых стравах, асабліва ў водарасьцях. Прафэсар Ікеда назваў такі смак умамі, а пазьней запатэнтаваў мэтад масавай вытворчасьці крыштальнай солі глютамінавай кісьлі — глютамату натру^[8][9].

Сынтэз

Біясынтэз

Рэагенты		Прадукты	Фэрмэнты
Глютамін + H2O	→	ГлК + NH3	GLS, GLS2
NAcGlu + H2O	→	ГлК + ацэтат	N-ацэтыль-глютамінавая сынтаза
α-кетаглютарат + NADPH + NH4^+	→	ГлК + нікатынадэніндынуклеатыдфасфат^+ + H2O	GLUD1, GLUD2[10]
α-кетаглютарат + α-амінакісьля	→	ГлК + α-кетакісьля	Трансаміназа
1-піралін-5-карбаксылят + NAD^+ + H2O	→	ГлК + NADH	ALDH4A1
N-фарміміна-L-глютамат + FH4	→	ГлК + 5-фарміміна-FH4	FTCD
NAAG	→	ГлК + NAA	GCPII

Прамысловы

У прамысловых маштабах глютамінавую кісьлю вырабляюць больш за якія іншыя амінакісьлі. З 1950-х рокаў на замену хімічнаму сынтэзу прыйшло аэробнае закісваньне цукру й аміяку, найчасьцей для працэсу фэрмэнтацыі выкарыстоўваецца бактэрыя Corynebacterium glutamicum^[11].

Выкарыстаньне

Глютамат — ключавы чыньнік вузавага мэтабалізму. Харчовыя бялкі ў людзей пры страваваньні распадаюцца на амінакісьлі, якія служаць мэтабалічным палівам для іншых функцыяў арганізму. Ключавым працэсам для распаду амінакісьляў ёсьць трансамінацыя, у якой амінагрупа амінакісьлі перадаецца ў α-кетакісьлю, звычайна з каталізацыяй трансаміназай.

Таксама глютамат грае значную ролю ў вывадзе з арганізму лішкаў азоту.

Крыніцы

1. ^ DL-Glutamic acid (анг.)
2. Amino Acid Structures cem.msu.edu Архіўная копія ад 1998-02-11 г.
3. L-Glutamic acid National Library of Medicine Праверана 24 June 2023 г.
4. H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle Food Chemistry. — 2009-02-27. — ISBN 978-3540699330
5. National Center for Biotechnology Information, «D-glutamate». PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.
6. L. Liu, T. Yoshimura, K. Endo, K. Kishimoto, Y. Fuchikami, J. M. Manning, N. Esaki, K. Soda Compensation for D-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by D-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — 1998. — В. 1. — Т. 62. — С. 193–195. — DOI:10.1271/bbb.62.193
7. R. H. A. Plimmer The Chemical Constitution of the Protein / R. H. A. Plimmer, F. G. Hopkins. — 2nd. — London: Longmans, Green and Co., 1912. — Т. Part I. Analysis. — С. 114. — (Monographs on biochemistry).
8. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? // 2005-07-10 г. Праверана 2008-11-21 г.
9. Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office (2002-10-07). Праверана 2008-11-21 г. Архіўная копія ад 2007-10-28 г.
10. A. Grabowska, M. Nowicki, J. Kwinta Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics // Acta Physiologiae Plantarum. — 2011. — В. 5. — Т. 33. — С. 1981–1990. — DOI:10.1007/s11738-011-0801-1
11. Michael C. Flickinger Encyclopedia of Industrial Biotechnology: Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology, 7 Volume Set. — Wiley, 2010. — С. 215–225. — ISBN 978-0-471-79930-6

Вонкавыя спасылкі

• Glutamic acid MS Spectrum