Этылен


Этылен
Хімічная структура
Хімічная структура
Назвы
Іншыя назвы этэн
Агульныя
Хімічная формула C2H4
Рацыянальная формула H2C=CH2
Зьнешні выгляд газ без колеру
Фізычныя характарыстыкі
Малярная маса 28,05 г/моль
Пах слабы
Шчыльнасьць 0,001178 г/см³
Энэргія іёнізацыі 1,7E−18 джоўль[2]
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня −169,2 °C
Тэмпэратура кіпеньня −103,7 °C
Тэмпэратура ўспышкі 136,1 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня 475,6 °C
Структура
Дыпольны момант 0 coulomb metre[2]
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS 74-85-1
PubChem 6325
№ Эўрапейскай супольнасьці 200-815-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS KU5340000
ChEBI 18153
ChemSpider 6085
Этылен у Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

Этыле́н, этэ́н — бескаляровы гаручы газ з саладкаватым пахам і смакам. Найпрасьцейшы прадстаўнік арганічных злучэньняў з клясы алькенаў, якія ўтрымліваюць падвоеныя вуглярод-вугляродныя сувязі. Варыянты формулы: H2C=C2H; CH2=CH2; C2H4.

Прыроднымі крыніцамі этылену зьяўляюцца прыродны газ і нафта.

Этылен — важнае прамысловае арганічнае рэчыва[4].

Міжнародны зьвяз тэарэтычнай і прыкладной хіміі (ІЮПАК) раіць выкарыстоўваць назву «этэн» для ненасычанага вуглевадароду, а назву «этылен» пакінуць адпаведнай функцыянальнай групе:

-CH2—CH2-.

Фізычныя ўласьцівасьці

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

Этылен — газ, без колеру й амаль без паху. У вадзе раствараецца кепска. Крыху лягчэйшы за паветра, пры зьмешваньні з якім можа выбухнуць. Пры высокіх канцэнтрацыях здольны выціснуць паветра й справакаваць удушша[5].

Хімічныя ўласьцівасьці

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

Этылен, як і іншыя алькены, мае высокую хімічную актыўнасьць. Разрыў адной з вуглярод-вугляродных сувязей (C=C) абумоўлівае ўдзел у рэакцыях далучэньня[6].

Пры рэакцыях палімэрызацыі адбываецца ўтварэньне поліэтылену[7].

Рэакцыі далучэньня

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]
  • Гідраваньне (далучэньне малекулы вадароду H2)

H2C=CH2 + H2 → H3C-CH3

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці плятыны ці нікелю пры тэмпэратуры 150оС. У выніку атрымліваецца этан — прадстаўнік клясы альканаў.

  • Галягенаваньне (далучэньне малекул галягенаў F2, Cl2, Br2, I2)

H2C=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Рэакцыя адбываецца з рашчынай брому ў вадзе. Яна мае жоўты колер, які пасьля хімічнай рэакцыі зьнікае. Прадуктам зьяўляецца 2,3 — Дыбромбутан.

Рэакцыя выкарыстоўваецца для ідэнтыфікацыі алькенаў

  • Гідратацыя (далучэньне вады)

H2C=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці іёнаў вадароду H+. Прадуктам гідратацыі зьяўляецца этанол.

Рэакцыі акісьленьня

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]
  • Поўнае гарэньне (пры зьлішку тлену):

C2H4 + 3O2 → 2CO2+2H2O

  • Няпоўнае (пры недахопу тлену):

C2H4 + 2O2 → 2CO+2H2O

C2H4 + O2 → 2C+2H2O

Вытворчасьць

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

У 2022 годзе глябальныя вытворчасьць этылену складала 223,86 млн тон, а да 2027 году яна мусіць павялічыцца на 6%. Галоўнымі краінамі, на долю якіх прыходзіцца больш за 60% магутнасьцяў па вытворчасьці этылену, зьяўляюцца Кітай, ЗША, Саудаўская Арабія, Рэспубліка Карэя ды Іран[8].

Вытворчасьць этылену вядзе да высокіх выкідаў парніковых газаў[9].

Прамысловы працэс

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

Галоўным спосабам атрыманьня этылену ў нафтахімічнай прамысловасьці ёсьць паравы крэкінг, падчас якога вуглевадароды й пара награваюцца да тэмпэратуры 750—950оС. У выніку такога працэсу адбываецца расшчапленьне буйных малекул вуглевадародаў да больш простых. Этылен з атрыманай сумесі розных вуглевадародаў вылучаюць шляхам шматразовага сьцісканьня й перагонкі[10].

Лябараторны сынтэз

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

У лябараторыі этылен сынтэзуюць рэдка, найчасьцей яго адмыслова набываюць пад пэўныя патрэбы.

Аднак этылен можна атрымаць дэгідратацыяй этанолю серчанай кісьляй[11][12].

Біясынтэз

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

Біяхімія біясынтэзу этылену актыўна вывучалася ў другой палове ХХ ст. Праз простую будову малекулы этылену ягонымі папярэднікамі называліся прапаналь, лінолевая кісьля, бэта-алянін і мэтыянін. Пазьней сапраўдным папярэднікам этылену назвалі С3 і С4 мэтыянін. Падчас досьледаў было паказана, што мэтыянін эфэктыўна пераўтвараецца ў этылен у тканках пладоў яблыні. Потым вынікі пацьвердзіліся й на іншых расьлінах[13].

Біялягічная роля

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]

Этылен — важны расьлінны гармон. Ён рэгулюе шмат якія аспэкты жыцьцёвага цыклу расьлін: прарастаньне насеньня, утварэньне й разьвіцьцё карэньня, разьвіцьцё кветак, дасьпяваньне пладоў, старэньне й рэакцыю на стрэсы[14][15][13].

Этылен таксама ажыцьцяўляе хуткую камунікацыю між рознымі органамі расьліны й між расьлінамі ў папуляцыі.

Найбольш вядомай функцыяй этылену зьяўляецца разьвіцьцё трайнога адказу ў праросткаў вырашчаных у цемры пры апрацоўцы гэтым гармонам. Трайны адказ уключае тры рэакцыі: пакарачэньне й патаўшчэньне гіпакотылю (сьцябло паміж коранем і першымі лістамі), пакарачэньне кораню й узмацненьне апікальнага гапліку (частка гіпакотылю). Такі трайны адказ праросткаў на этылен вельмі важны на першых этапах разьвіцьця, бо спрыяе прабіваньню парасткаў на сьвятло[16].

Крыніцы

[рэдагаваць | рэдагаваць крыніцу]
  1. ^ а б в г д ETHYLENE (анг.)
  2. ^ а б в г д е ё ж David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (анг.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ^ Этилен (рас.) // Малая советская энциклопедия / под ред. Н. Л. Мещеряков — 2 — Советская энциклопедия, 1936.
  4. ^ Артыкул пра этылен на сайце britannica.com
  5. ^ Запіс пра этылен у базе дадзеных GESTIS
  6. ^ А. М. Ким Органическая химия. Учебное пособие. 4-е издание, (Сибирское университетское издательство, 2004 г.) ISBN 5-94087-156-9
  7. ^ Репетитор по химии. Под ред. А. С. Егорова (Феникс, 2010 г.) ISBN 978-5-222-17153-0
  8. ^ Ethylene Industry Installed Capacity and Capital Expenditure (CapEx) Forecast by Region and Countries Including Details of All Active Plants, Planned and Announced Projects, 2023—2027 globaldata.com
  9. ^ Oleksii Mynko a, Ismaël Amghizar b, David J. Brown b, Lin Chen b, Guy B. Marin a b, Rodrigo Freitas de Alvarenga c, Didem Civancik Uslu c, Jo Dewulf c, Kevin M. Van Geem Reducing CO2 emissions of existing ethylene plants: Evaluation of different revamp strategies to reduce global CO2 emission by 100 million tonnes.
  10. ^ Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7
  11. ^ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). «Ethylene». In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. ISBN 0471936235
  12. ^ Cohen JB (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 4). Macmillan. Архівавана.
  13. ^ а б Zhefeng Lin, Silin Zhong, Don Grierson Recent advances in ethylene research. Journal of Experimental Botany, Volume 60, Issue 12, August 2009
  14. ^ Kevin L.-C. Wang, Hai Li, Joseph R. Ecker Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks, The Plant Cell, Volume 14, Issue suppl_1, May 2002, Pages S131-S151
  15. ^ Cornelius S. Barry, James J. Giovannoni Ethylene and Fruit Ripening. Journal of Plant Growth Regulation volume 26, pages143-159, 2007
  16. ^ Л. А. Лутова, М. А. Осипова, И. Е. Додуева, Т. А. Ежова Генетика развития растений / ред. С. Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд.. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. ISBN 978-5-94869-104-6