Гексахлорбензол

Гексахлорбензол
Агульныя
Сістэматычнае найменне	гексахлорбензол
Скарачэнні	ГХБ
Традыцыйныя назвы	перхлорбензол
Хім. формула	C6Cl6
Эмпірычная формула	C6Cl6
Фізічныя ўласцівасці
Стан (ст. ум.)	бясколерныя крышталі
Малярная маса	284,80 г/моль
Шчыльнасць	2,044 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	231 °C
Тэмпература кіпення	322 °C
Тэмпература ўспышкі	242 °C
Удзельная цеплыня выпарэння	2131100 Дж/кг
Удзельная цеплыня плаўлення	79300 Дж/кг
Ціск пары	101,37
Хімічныя ўласцівасці
Растваральнасць у вадзе	0 г/100 мл
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	118-74-1
PubChem	8370
Рэг. нумар EINECS	204-273-9
SMILES	c1(c(c(c(c(c1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Рэг. нумар EC	602-065-00-6
RTECS	DA2975000
ChemSpider	8067
Бяспека
ЛД50	3500 мг/кг
Таксічнасць	малатаксічны

Гексахлорбензо́л альбо перхлорбензо́л — хлорарганічнае злучэнне з формулай C₆Cl₆, выкарыстоўваецца ў якасці інсектыцыду і фунгіцыду. Таксама ў сумесі з іншымі прэпаратамі выкарыстоўваецца для пратраўкі насення збожжавых культур. У адносінах да гексахлорбензолу дзейнічае Стакгольмская канвенцыя аб стойкіх арганічных забруджвальніках, згодна з якой гэтае рэчыва забаронена ва ўсім свеце^[1].

Фізічныя і хімічныя ўласцівасці

Гексахлорбензол — бясколерныя крышталі, не раствараюцца ў вадзе, мала раствараюцца ў этаноле і бензоле, малекулярная маса 284,8 а.а.в.; тэмпература плаўлення 231 °C; тэмпература кіпення 322 °C; шчыльнасць 2,044 г/см³.

Гексахлорбензол параўнальна лёгка ўступае ў рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння, абменьваючы адзін атам Cl, напрыклад, на групы СН₂ОH, OH, SH.

Атрыманне

Атрымоўваюць гексахлорбензол хлараваннем бензолу альбо яго хлорвытворных:

• у газападобным стане пры тэмпературе 600 °C альбо ў прысутнасці активаванага вугалю пры 350—370 °C;
• у вадкім стане ў прысутнасці каталізатараў (хларыды Fe, Al, Sb, As альбо іншых элементаў).

Асноўныя рэакцыі:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}}$.

Вылучаюць крышталізацыяй. Чысціня не менш за 95 % (прымешкі — трыхлорбензол, тэтрахлорбензол і пентахлорбензол).

Уздзеянне на арганізм чалавека

Палітропны яд. Найбольш раннія змены назіраюцца з боку печані, ЦНС і сардэчна-сасудзістай сістэмы. Парушае парфірынавы абмен, мае кумулятыўны эфект.

Зноскі

1. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архівавана 16 красавіка 2014. (англ.)