Вудберы скончыў юрыдычны факультэт Дартмуцкага каледжа ў 1809 годзе, у 1812 годзе заняўся юрыдычнай практыкай. З 1816 па 1823 год быў суддзёй Вярхоўнага суда Нью-Гэмпшыр, а з 1823 па 1824 гады займаў пасаду губернатара штата. У 1825 годзе Вудберы быў абраны ў заканадаўчы сход штата, атрымаў пасаду спікера. З 1825 па 1831 год быў членам Сената ЗША, ў 1831 годзе заняў пасаду міністра ваенна-марскіх сіл у кабінеце прэзідэнта Эндру Джэксана, у 1834 годзе быў прызначаны міністрам фінансаў і працаваў на гэтай пасадзе да 1841 года. З 1841 па 1845 год Вудберы зноў быў членам Сената, у 1846 годзе быў абраны суддзёй Вярхоўнага суда ЗША.